This is a free preview. For full access
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
Crossed Aldol Reactions with Benzaldehyde
Description
Benzaldehyde can take part in a crossed aldol reaction with a ketone in basic solution. Because benzaldehyde has no alpha hydrogen, it cannot enolize to form an enolate. That feature helps the reaction give one main crossed product.
This reaction is called Claisen-Schmidt condensation. In basic c...
Show More
Transcript
Przypomnijmy, że samokondensacja ketonów w podstawowych warunkach nie jest faworyzowana.
W związku z tym w bazie wodnej i ogrzewaniu zewnętrznym keton reaguje z benzaldehydem, który nie ma α wodoru, tworząc pojedynczy nienasycony produkt karbonylowy. Ta reakcja nazywa się kondensacją Claisena-Schmidta.
Jeśli chodzi o mechanizm, eno...
Show More