This is a free preview. For full access
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
Ketone Enolate Formation Depends on Base
Description
Ketone α-alkylation depends on how the base forms the enolate ion. The reaction uses alkyl halides and a base. The enolate then acts as a nucleophile and undergoes nucleophilic substitution.
The base is the key factor in the reaction outcome. A base such as EtO− has a conjugate acid, EtOH, with p...
Show More
Transcript
Przypomnijmy, że α-alkilowanie ketonów zachodzi poprzez wytwarzanie jonu enolanowego, po którym następuje reakcja podstawiania.
Tworzenie enolanu z ketonów odbywa się w obecności zasady, która odgrywa kluczową rolę w decydowaniu o wyniku reakcji.
Zasada, której sprzężony kwas jest silniejszy niż keton, sprzyja reakcji odwrotnej, w...
Show More