This is a free preview. For full access
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
Ketone Formation by Acetoacetic Ester Synthesis
Description
Acetoacetic ester synthesis is a way to make ketones from alkyl halides and β-keto esters. It uses an alkoxide base to remove the acidic proton from the β-keto ester. That forms an enolate ion, which is doubly stabilized.
The enolate then reacts with an alkyl halide by an SN2 process. This step c...
Show More
Transcript
W syntezie estrów acetooctowych estry β-ketonowe zawierające protony α kwaśnych są przekształcane w podstawione acetony w obecności zasady za pośrednictwem alkilowanego estru pośredniego.
Reakcja rozpoczyna się od abstrakcji zasady alkoksydowej α protonu substratu w celu wytworzenia nukleofilowego jonu enolanowego.
Karbanion następ...
Show More