Związki organiczne

Wszystkie żywe organizmy składają się głównie ze związków węgla zwanych związkami organicznymi. Kategoria związków organicznych obejmuje zarówno związki naturalne, jak i syntetyczne, które zawierają węgiel. Chociaż jedna, precyzyjna definicja nie została jeszcze zidentyfikowana przez społeczność chemiczną, większość zgadza się, że cechą definiującą cząsteczki organiczne jest obecność węgla jako głównego pierwiastka, związanego z wodorem i innymi atomami węgla. Jednak niektóre związki zawierające węgiel, takie jak węglany, cyjanki i tlenki proste (CO i_CO2) nie są klasyfikowane jako związki organiczne. 

Związki organiczne są kluczowymi składnikami tworzyw sztucznych, mydeł, perfum, słodzików, tkanin, farmaceutyków i wielu innych substancji używanych na co dzień. Do związków organicznych zalicza się związki pochodzące z organizmów żywych oraz te syntetyzowane przez chemików. Istnienie szerokiej gamy cząsteczek organicznych jest konsekwencją zdolności atomów węgla do tworzenia do czterech silnych wiązań z innymi atomami węgla, co skutkuje łańcuchami i pierścieniami o wielu różnych rozmiarach, kształtach i złożonościach.

Węglowodory

Najprostsze związki organiczne zawierają tylko pierwiastki węgla i wodoru i nazywane są węglowodorami. Węglowodory mogą różnić się rodzajami wiązań węgiel-węgiel obecnych w ich cząsteczkach. Te zawierające tylko wiązania pojedyncze nazywane są alkanami, podczas gdy te zawierające wiązania podwójne lub potrójne to odpowiednio alkeny i alkiny. Chociaż wszystkie węglowodory składają się tylko z dwóch rodzajów atomów (węgla i wodoru), istnieje szeroka gama węglowodorów, ponieważ mogą one składać się z różnych długości łańcuchów, rozgałęzionych łańcuchów i pierścieni atomów węgla lub kombinacji tych struktur.

Węglowodory są wykorzystywane na co dzień, głównie jako paliwa, takie jak gaz ziemny, acetylen, propan, butan oraz główne składniki benzyny, oleju napędowego i oleju opałowego. Alkany, czyli węglowodory nasycone, zawierają tylko pojedyncze wiązania kowalencyjne między swoimi atomami węgla. Właściwości, takie jak temperatura topnienia i temperatura wrzenia, zwykle zmieniają się w sposób przewidywalny wraz ze zmianą liczby atomów węgla i wodoru w cząsteczkach. 

Aby nazwać prosty alkan, najpierw zidentyfikuj nazwę podstawową w zależności od liczby atomów węgla w łańcuchu (meth = 1, eth = 2, prop = 3, but = 4, pent = 5, hex = 6, hept = 7, oct = 8, non = 9 i dec = 10). Po nazwie podstawowej następuje przyrostek — zależy to od tego, czy węglowodór jest alkanem (-an), alkenem (-enem) czy alkinem (-ynem). Na przykład dwuwęglowy alkan nazywa się etanem; alkan trójwęglowy nazywa się propanem; A czterowęglowy alkan nazywa się butanem. Dłuższe łańcuchy są nazwane w następujący sposób: pentan (łańcuch 5-węglowy), heksan (6), heptan (7), oktan (8), nonan (9) i dekan (10). 

Alkeny i alkiny to nienasycone węglowodory zawierające odpowiednio wiązania podwójne i potrójne między co najmniej dwoma atomami węgla. Ich nomenklatura przebiega tak samo, jak w przypadku alkanu: nazwa podstawowa + przyrostek. Na przykład dwuwęglowy łańcuch alkenowy nazywa się etenem, a dwuwęglowy alkin nazywa się etynem; Alken trójwęglowy nazywa się propenem, a alkin trójwęglowy nazywa się propynem i tak dalej. 

Węglowodory funkcjonalizowane

Włączenie grupy funkcyjnej do cząsteczek zawierających węgiel i wodór prowadzi do powstania nowych rodzin związków zwanych węglowodorami funkcjonalizowanymi. Grupa funkcyjna to charakterystyczny atom lub grupa atomów, która przede wszystkim decyduje o właściwościach pochodnych węglowodorów. 

Jednym z typów grup funkcyjnych jest grupa –OH. Związki, które mają grupę funkcyjną –OH to alkohole. Nazwa alkoholu pochodzi od węglowodoru, z którego został uzyskany. Zgodnie z konwencją część węglowodorową cząsteczki jest oznaczona jako “R”; więc ogólna formuła alkoholu to R-OH. Końcowa litera “–e” w nazwie węglowodoru zastępuje się literą “–ol”. W przypadku alkoholu rozgałęzionego atom węgla, z którym związana jest grupa –OH, jest oznaczony liczbą umieszczoną przed nazwą. Inne popularne grupy funkcjonalne są wymienione poniżej. Grupa związków zawierających tę samą grupę funkcyjną tworzy rodzinę.

Rodzina	Grupa funkcyjna	Przykład	Formuła	Nazwa
Alkohole			C3H8O	Propanol
Etery			C2H6O	Eter dimetylowy
Aldehydy			C3H6O	Propanal
Ketony			C3H6O	Propanon (aceton)
Kwasy karboksylowe			C3H6O2	Kwas propanowy
Esters			C4H8O2	Octan etylu
Aminy			C3H9N	Propyloamina

Etery to związki zawierające grupę funkcyjną –O–, o ogólnym wzorze R–O–R’. 

Inna klasa cząsteczek organicznych zawiera atom węgla połączony z atomem tlenu wiązaniem podwójnym, powszechnie nazywanym grupą karbonylową. Węgiel w grupie karbonylowej może przyłączać się do dwóch innych podstawników, co prowadzi do kilku podrodzin (aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe i estry). 

Grupy funkcyjne związane z grupą karbonylową obejmują grupę –CHO aldehydu, grupę –CO–ketonu, grupę –CO₂H kwasu karboksylowego i grupę –CO₂R estru. Grupa karbonylowa, podwójne wiązanie węgiel-tlen, jest kluczową strukturą w tych klasach cząsteczek organicznych. Aldehydy zawierają co najmniej jeden atom wodoru przyłączony do atomu węgla karbonylowego, ketony zawierają dwie grupy węglowe przyłączone do atomu węgla karbonylowego, kwasy karboksylowe zawierają grupę hydroksylową przyłączoną do atomu węgla karbonylowego, a estry zawierają atom tlenu przyłączony do innej grupy węglowej połączonej z atomem węgla karbonylowego. Wszystkie te związki zawierają utlenione atomy węgla w stosunku do atomu węgla grupy alkoholowej.

Dodanie azotu do struktury organicznej prowadzi do powstania dwóch rodzin cząsteczek, a mianowicie amin i amidów. Związki zawierające atom azotu związany w strukturze węglowodorowej są klasyfikowane jako aminy. Związki, które mają atom azotu związany z jedną stroną grupy karbonylowej, są klasyfikowane jako amidy. Aminy są podstawową grupą funkcyjną. Aminy i kwasy karboksylowe mogą łączyć się w reakcji kondensacji, tworząc amidy.

Ten tekst został zaadaptowany z Openstax, Chemia 2e, Sekcja 20: Wprowadzenie, Openstax, Chemia 2e, Sekcja 20.1: Węglowodory, Openstax, Chemia 2e, Sekcja 20.2: Alkohole i etery, Openstax, Chemia 2e, Sekcja 20.2: Aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe i estry, oraz Openstax, Chemia 2e, Sekcja 20.2: Aminy i Amidy.