Rezonans

Strukturę Lewisa anionu azotynowego (NO₂⁻) można w rzeczywistości narysować na dwa różne sposoby, różniące się lokalizacjami wiązań N-O i N=O. 

Jeśli jony azotynowe rzeczywiście zawierają wiązanie pojedyncze i podwójne, oczekuje się, że te dwie długości wiązań będą różne. Wiązanie podwójne między dwoma atomami jest krótsze (i silniejsze) niż wiązanie pojedyncze między tymi samymi dwoma atomami. Jednak doświadczenia pokazują, że oba wiązania N–O w NO₂⁻ mają tę samą wytrzymałość i długość oraz są identyczne we wszystkich innych właściwościach. Nie jest możliwe zapisanie pojedynczej struktury Lewisa dla NO₂⁻, w której azot ma oktet i oba wiązania są równoważne.

Zamiast tego stosuje się koncepcję rezonansu: jeśli dla cząsteczki lub jonu można zapisać dwie lub więcej struktur Lewisa o tym samym układzie atomów, rzeczywisty rozkład elektronów jest średnią tego, który pokazują różne struktury Lewisa. Rzeczywisty rozkład elektronów w każdym z wiązań azot-tlen w NO₂⁻ jest średnią wiązania podwójnego i wiązania pojedynczego. 

Poszczególne struktury Lewisa nazywane są formami rezonansowymi. Rzeczywista struktura elektronowa cząsteczki (średnia form rezonansowych) nazywana jest hybrydą rezonansową poszczególnych form rezonansowych. Strzałka z podwójnym grotem między strukturami Lewisa wskazuje, że są to formy rezonansowe.

Anion węglanowy, CO₃²⁻, stanowi drugi przykład rezonansu. 

• Jeden atom tlenu musi mieć podwójne wiązanie z węglem, aby uzupełnić oktet na centralnym atomie. 
• Wszystkie atomy tlenu są jednak równoważne, a wiązanie podwójne może powstać z dowolnego z trzech atomów. W ten sposób powstają trzy formy rezonansowe jonu węglanowego. 
• Ponieważ można zapisać trzy identyczne struktury rezonansowe, wiadomo, że rzeczywisty układ elektronów w jonie węglanowym jest średnią z tych trzech struktur. 
• Ponownie, eksperymenty pokazują, że wszystkie trzy wiązania C-O są dokładnie takie same.

Zawsze pamiętaj, że cząsteczka opisana jako hybryda rezonansowa nigdy nie posiada struktury elektronowej opisanej przez żadną z form rezonansowych. Nie waha się między formami rezonansu; Rzeczywista struktura elektronowa jest zawsze średnią od tej, którą wykazują wszystkie formy rezonansowe. 

George Wheland, jeden z pionierów teorii rezonansu, użył historycznej analogii do opisania związku między formami rezonansowymi a hybrydami rezonansowymi. Średniowieczny podróżnik, który nigdy wcześniej nie widział nosorożca, opisał go jako hybrydę smoka i jednorożca, ponieważ miał wiele wspólnych cech z obydwoma. Tak jak nosorożec nie jest ani smokiem, ani jednorożcem w innym czasie, tak hybryda rezonansowa nie jest żadną z jego form rezonansowych w danym momencie.

Podobnie jak nosorożec, jest to prawdziwa istota, której istnienie wykazały eksperymentalne dowody. Ma pewne cechy wspólne z formami rezonansowymi, ale same formy rezonansowe są wygodnymi, wyimaginowanymi obrazami (jak jednorożec i smok).

Ten tekst jest zaadaptowany z Openstax, Chemia 2e, Sekcja 7.4: Ładunki formalne i rezonans.