Chemia węglowodanów

Węglowodany są istotną częścią diety ludzi i zwierząt. Zboża, owoce i warzywa są naturalnymi źródłami węglowodanów, które dostarczają organizmowi energii, szczególnie poprzez glukozę, cukier prosty, który jest składnikiem skrobi i składnikiem wielu podstawowych produktów spożywczych. Wzór stechiometryczny (_CH2O)_n, gdzie n to liczba atomów węgla w cząsteczce, reprezentuje węglowodany. Innymi słowy, stosunek węgla do wodoru do tlenu wynosi 1:2:1 w cząsteczkach węglowodanów. Wzór ten wyjaśnia również pochodzenie terminu “węglowodan”: składnikami są węgiel (“węglowodan”) i woda (“hydrat”). Węglowodany można podzielić na proste i złożone. Monosacharydy i disacharydy to węglowodany proste. Polisacharydy to węglowodany złożone.

Cukierki proste

Cukry proste to cukry proste, z których najczęstszym jest glukoza. W cukrów prostych liczba atomów węgla zwykle waha się od trzech do siedmiu. Jeśli cukier ma grupę aldehydową (grupę funkcyjną o strukturze R-CHO), to jest aldozą, a jeśli ma grupę ketonową (grupa funkcyjna o strukturze RC(=O)R’), to jest ketozą. W zależności od liczby atomów węgla w cukrze mogą to być triozy (trzy atomy węgla), pentozy (pięć atomów węgla) i/lub heksozy (sześć atomów węgla).

Galaktoza i fruktoza to inne popularne cukrów prostych. Glukoza, galaktoza i fruktoza są izomerycznymi cukrówkami prostymi (heksozami), co oznacza, że mają ten sam wzór chemiczny, ale mają nieco inną strukturę. Glukoza i galaktoza to aldozy, a fruktoza to ketoza.

Monosacharydy mogą występować jako łańcuch liniowy lub jako cząsteczki w kształcie pierścienia. W roztworach wodnych występują zwykle w postaci pierścienia. Glukoza w postaci pierścienia może mieć dwa różne układy grup hydroksylowych (OH) wokół anomerycznego węgla (węgiel 1, który staje się asymetryczny w procesie tworzenia pierścienia). Jeśli grupa hydroksylowa znajduje się poniżej liczby atomów węgla 1 w cukrze, znajduje się w pozycji alfa (α), a jeśli znajduje się powyżej płaszczyzny, znajduje się w pozycji beta (β).

Disacharydów

Disacharydy powstają, gdy dwa monosacharydy ulegają reakcji odwodnienia (lub reakcji kondensacji lub syntezie odwodnienia). Podczas tego procesu grupa hydroksylowa jednego monosacharydu łączy się z wodorem innego monosacharydu, uwalniając cząsteczkę wody i tworząc wiązanie kowalencyjne. Nazywa się to wiązaniem glikozydowym. Wiązania glikozydowe (lub wiązania glikozydowe) mogą być typu alfa lub beta. Wiązanie alfa powstaje, gdy grupa OH na węglu-1 pierwszej glukozy znajduje się poniżej płaszczyzny pierścienia, a wiązanie beta powstaje, gdy grupa OH na węglu-1 znajduje się powyżej płaszczyzny pierścienia. Najczęstszym disacharydem jest sacharoza, czyli cukier stołowy, który składa się z monomerów glukozy i fruktozy.

Polisacharydy

Długi łańcuch cukrów prostych połączonych wiązaniami glikozydowymi jest polisacharydem. Łańcuch może być rozgałęziony lub nierozgałęziony i może zawierać różne rodzaje cukrów prostych. Masa cząsteczkowa może wynosić 100 000 daltonów lub więcej w zależności od liczby połączonych monomerów. Skrobia, glikogen, celuloza i chityna to przykłady polisacharydów.

Rośliny magazynują skrobię w postaci cukrów. W roślinach mieszanina amylozy i amylopektyny (oba polimery glukozy) zawiera te cukry. Skrobia składa się z monomerów glukozy, które są połączone wiązaniami α 1-4 lub α 1-6 glikozydowymi. Liczby 1-4 i 1-6 odnoszą się do liczby atomów węgla dwóch reszt, które połączyły się, tworząc wiązanie.

Glikogen jest formą magazynowania glukozy u ludzi i innych kręgowców i składa się z monomerów glukozy. Glikogen jest zwierzęcym odpowiednikiem skrobi i jest silnie rozgałęzioną cząsteczką zwykle przechowywaną w komórkach wątroby i mięśni. Za każdym razem, gdy poziom glukozy we krwi spada, glikogen rozkłada się, uwalniając glukozę.

Celuloza jest najobficiej występującym naturalnym biopolimerem. Celuloza składa się głównie ze ściany komórkowej rośliny. Zapewnia to wsparcie strukturalne komórki. Drewno i papier mają głównie charakter celulozowy. Monomery glukozy zawierają celulozę, która β 1-4 wiązaniami glikozydowymi

Ten tekst jest adaptacją z Openstax, Biologia 2e, Rozdział 3.4: Węglowodany.