Wiązania peptydowe

Aminokwasy łączą się ze sobą kowalencyjnie za pomocą wiązań peptydowych. Wiązanie peptydowe łączy grupę karboksylową jednego aminokwasu z grupą aminową drugiego. Peptydy to krótkie łańcuchy aminokwasów składające się od dwóch do pięćdziesięciu monomerów.

Wiązanie peptydowe to wiązanie amidowe łączące grupę karboksylową jednego aminokwasu z grupą aminową drugiego. Wiązanie peptydowe ma sztywną strukturę płaską i wykazuje pewne cechy wiązania podwójnego.

Wynika to z rezonansu obejmującego delokalizację wolnej pary elektronowej azotu do grupy karbonylowej, co nadaje wiązaniu węgiel–azot charakter częściowego wiązania podwójnego. Rezonans ten skraca wiązanie węgiel–azot, wydłuża wiązanie węgiel–tlen i ogranicza rotację wokół wiązania peptydowego.

Wiązania peptydowe mogą występować w konfiguracjach cis i trans. W konfiguracji cis węgle alfa znajdują się po tej samej stronie wiązania peptydowego, a w konfiguracji trans po przeciwnych stronach wiązania. Wiązania peptydowe występują głównie w konfiguracji trans, z wyjątkiem sytuacji, gdy do utworzenia wiązania swoją grupą aminową przyczynia się prolina.

Aminokwasy połączone wiązaniami peptydowymi posiadają koniec N oraz koniec C. Koniec N to fragment, w którym grupa aminowa nie uczestniczy w tworzeniu wiązania peptydowego, natomiast koniec C to fragment, w którym grupa karboksylowa nie uczestniczy w tworzeniu wiązania peptydowego.

Sekwencja aminokwasów w peptydzie lub białku zawsze zaczyna się od końca N-końcowego i kończy na końcu C-końcowym.

Gdy dwa aminokwasy łączą się za pomocą wiązania peptydowego, nazywane są dipeptydami.

Kiedy trzy lub cztery aminokwasy łączą się ze sobą poprzez wiązania peptydowe, są one odpowiednio nazywane tripeptydami i tetrapeptydami. Natomiast gdy wiele aminokwasów łączy się poprzez wiązania peptydowe, określa się je mianem polipeptydów.

Wiązania peptydowe mogą ulegać hydrolizie w warunkach kwasowych lub zasadowych bądź pod wpływem enzymów znanych jako proteazy. Rozrywanie wiązania peptydowego wiąże się z przyłączeniem cząsteczki wody.

Alternatywnie wiązania te mogą ulec samoistnemu rozerwaniu w wyniku powolnego procesu w obecności wody.