3.5: Projekcja Newmana

Do przedstawienia trójwymiarowej struktury cząsteczek na dwuwymiarowych powierzchniach stosuje się różne oznaczenia. Jedną z najczęściej używanych reprezentacji jest formuła kreskowo-klinowa. Kliny przerywane, kliny ciągłe i kreski płaszczyzny wskazują odpowiednio grupy znajdujące się za płaszczyzną, wychodzące z płaszczyzny i w płaszczyźnie.

Fragmenty cząsteczek organicznych obracają się w poprzek pojedynczych wiązań, prowadząc do licznych tymczasowych trójwymiarowych struktur o różnej energii, znanych jako konformery. Dlatego do identyfikacji i reprezentowania tych konformerów stosuje się różne oznaczenia.

Po obróceniu o 45° prostopadle do osi molekularnej struktura kreskowo-klinowa dochodzi do struktury kozłka piłowego. Tutaj cząsteczkę obserwuje się pod kątem, a wszystkie grupy i wiązania są widoczne dla obserwatora. Rzut Newmana uzyskuje się po obrocie struktury kreskowo-klinowej o 90°. Jest to reprezentacja od końca, w której cząsteczka jest oglądana wzdłuż wiązania będącego przedmiotem zainteresowania, wiązania rzutowanego. Atom znajdujący się dalej od obserwatora jest reprezentowany przez okrąg, a atom bliżej obserwatora jest oznaczany jako środek okręgu. Wiązania przyłączone do tych dalszych i bliższych atomów są rysowane odpowiednio z obwodu i środka koła. Kąt dwuścienny pomiędzy wiązaniami połączonymi z bliższymi i dalszymi atomami określa strukturę konformera.

Powszechnym sposobem przedstawiania trójwymiarowej struktury cząsteczki na dwuwymiarowej powierzchni jest użycie notacji kreskowo-klinowej.

W tej notacji linie ciągłe reprezentują wiązania leżące w tej samej płaszczyźnie; kliny bryłowe oznaczają wiązania wychodzące z płaszczyzny, a kliny przerywane reprezentują wiązania znajdujące się za płaszczyzną.

W cząsteczce organicznej, takiej jak 1,2-dibromo-1,2-dichloroetan, pojedyncze wiązania - ze względu na sigma charakter ich nakładania się orbit - mogą się swobodnie obracać. Dlatego cząsteczka może przybierać różne kształty bez zrywania wiązań.

Trójwymiarowe tymczasowe kształty generowane przez takie obroty nazywane są konformacjami, a każda struktura jest określana jako konformer.

Rozważmy teraz notację kreskowo-klinową cząsteczki.

Obrót o 45° wokół pionowej osi cząsteczki generuje projekcję kozła. Cząsteczka jest oglądana pod kątem, przy czym widoczne są wszystkie atomy i wiązania.

Dla porównania, obrót cząsteczki o 90° powoduje powstanie projekcji płaskiej zwanej projekcją Newmana.

W tym przypadku cząsteczka jest oglądana od końca, wzdłuż wiązania C-C - zwanego wiązaniem rzutowanym. Okrąg reprezentuje atom węgla znajdujący się dalej od obserwatora, a wiązania związane z tym węglem są rysowane z obwodu koła.

Środek okręgu reprezentuje węgiel znajdujący się bliżej obserwatora, a wiązania związane z tym węglem są rysowane jako linie rozciągające się od środka.

Płaskie wiązania i grupy są umieszczane w środku, na górze i na dole koła. Solidne wiązania klinowe są umieszczane po prawej stronie, a wszystkie wiązania przerywane są umieszczane po lewej stronie.

Alternatywnie, gdy cząsteczka jest obserwowana z prawej strony, kliny stałe i przerywane zamieniają się swoimi pozycjami.

Kąt między wiązaniem przy bliższym węglu a wiązaniem przy dalszym węglu jest kątem dwuściennym.