3.6
Cząsteczka etanu, patrząc w dół wiązania węgiel-węgiel, pokazuje grupy C-H rozmieszczone pod kątami dwuściennymi 60°. Jest to rozłożona w czasie konformacja etanu.
Ułożona w czasie forma etanu ma najniższą energię. Dzieje się tak, ponieważ wiązania C-H są najbardziej oddalone od siebie, co minimalizuje odpychanie steryczne między elektronami w wiązaniach, a tym samym stabilizuje cząsteczkę.
Innym czynnikiem, który stabilizuje konformację rozłożoną, jest korzystna interakcja między zajętym, wiążącym orbitalem molekularnym a niezajętym, antywiążącym orbitalem molekularnym.
Rotacja węgla dalej poprzez utrzymywanie bliższego węgla w miejscu generuje nieskończoną liczbę konformacji.
Przy kątach dwuściennych 0° wiązania C-H na dwóch atomach węgla są blisko siebie i pokrywają się nawzajem. Jest to zaćmiona konformacja etanu.
Ze względu na zwiększone odpychanie steryczne i brak oddziaływania stabilizującego, energia zaćmionego etanu wzrasta o 12 kJ/mol, a każde zaćmieniowe oddziaływanie H-H ma przypisane 4 kJ/mol.
Różnica energii między konformacjami zaćmionymi i rozłożonymi w czasie jest znana jako odkształcenie skrętne lub bariera skrętna.
Obracanie cząsteczki od 0º do 360º wzdłuż wiązania węgiel-węgiel generuje kilka zdegenerowanych stanów rozłożonych i zaćmionych.
Próbka gazowego etanu w temperaturze pokojowej ma około 99% swoich cząsteczek w konformacji rozłożonej w czasie o najniższej energii.
Energia uzyskana ze zderzeń molekularnych jest wykorzystywana do rotacji wewnętrznej poprzez pokonanie bariery skrętnej. W ten sposób cząsteczka przechodzi w inną formę rozłożoną w czasie po przejściu przez stan zaćmienia o wysokiej energii.
Następny węglowodór – propan – również ma dwa główne konformatory: zaćmiony i rozłożony w czasie.
Zaćmiony konformer ma odkształcenie skrętne 14 kJ/mol. Każda para wodorów zaćmieniowych przyczynia się do 4 kJ/mol, podczas gdy oddziaływanie zaćmieniowe CH3-H przyczynia się do 6 kJ/mol.
W cząsteczce organicznej swobodna rotacja wokół pojedynczego wiązania węgiel-węgiel skutkuje powstaniem energetycznie różnych konformerów cząsteczki.…
Prawa autorskie © 2026 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone.