3.7: Konformacje butanu

W przeciwieństwie do etanu i propanu, które mają tylko dwie główne konformacje, butan ma więcej niż dwa konformery. Naprzemienna postać butanu, w której masywne grupy metylowe przy dwóch atomach węgla są umieszczone po przeciwnych stronach, to znaczy pod dwuściennym kątem 180°, jest formą o najniższej energii i najbardziej stabilną – zwaną antykonformerem. Ta konformacja jest ustabilizowana z powodu braku odpychania sterycznego pomiędzy w dużej mierze oddalonymi od siebie grupami metylowymi. Pozostałe dwie naprzemienne konformacje są zdegenerowane i mają o 3,8 kJ/mol więcej energii niż konformacja przeciwna, co wynika z odpychania sterycznego między grupami metylowymi, które są teraz ustawione pod kątem dwuściennym 60°. Te niekorzystne interakcje steryczne znane są jako interakcje gauche, a konformery jako takie nazywane są konformerami gauche.

Całkowicie zaćmiony butan, ze względu na dwie zaćmiewające grupy metylowe pod kątem dwuściennym 0°, ma najwyższą energię (19 kJ/mol) i jest formą najbardziej niestabilną. Pozostałe dwie konformacje zaćmione — z dwoma zaćmieniami CH₃-H i jednym zaćmieniem H-H — są zdegenerowane, a koszt energetyczny każdej z nich wynosi 16 kJ/mol.

W butanie obroty wokół centralnego wiązania węgiel-węgiel generują różne konformacje cząsteczki. Konformery, patrząc wzdłuż wiązania C2–C3, pokazują różne projekcje Newmana.

Zmiany energii, które wynikają z rotacji wiązania C2-C3, generują kilka rozłożonych i zaćmionych konformacji butanu, z różnymi kątami dwuściennymi między dwiema grupami metylowymi.

Forma naprzemienna butanu - o kącie dwuściennym 180° - ma najniższą energię i jest najbardziej stabilną formą. Nazywa się to antykonformacją.

Zwiększona stabilność antybutanu wynika ze zmniejszonego odkształcenia sterycznego, ze względu na dużą separację przestrzenną między dwiema grupami metylowymi.

W pozostałych dwóch formach naprzemiennych grupy metylowe są oddzielone kątami dwuściennymi ± 60°. Są to tak zwane konformacje Gauche'a.

Ponieważ dwie masywne grupy metylowe są stosunkowo bliżej, ich chmury elektronowe silnie się odpychają. To oddziaływanie steryczne, zwane oddziaływaniem Gauche'a, zwiększa energię konformera Gauche'a o 3,8 kJ/mol. W związku z tym gauche butan jest mniej stabilny niż antybutan.

Te dwie konformacje Gauche'a są zdegenerowane i są swoimi lustrzanymi odbiciami.

Spośród trzech zaćmionych konformerów, całkowicie zaćmiona forma ma dwuścienny kąt 0° między dwiema grupami metylowymi.

Ponieważ grupy metylowe są bardzo zbliżone w tej konformacji, ich wodory doświadczają silnych odpycheń van der Waalsa.

Powstałe odkształcenie steryczne, wraz z odkształceniem skrętnym, sprawia, że całkowicie zaćmiona forma butanu jest najmniej stabilnym konformerem o wysokim koszcie energii wynoszącym 19 kJ/mol.

Pozostałe dwie zaćmione formy o dwuściennych kątach 120° i 240° mają podobne energie, a jedna forma jest odbiciem drugiej.

Ze względu na zmniejszone odkształcenie steryczne w tych formach, energia zaćmionego konformera spada do 16 kJ/mol.