4.12
Czy kiedykolwiek zauważyłeś wzory na skorupie ślimaka ogrodowego? Według wszelkiego prawdopodobieństwa skorupa będzie zwinięta w prawo. W rzeczywistości w Londynie, kiedy odkryto ślimaka w lewo zwiniętym, było to tak rzadkie, że rozpoczęto ogólnoświatową kampanię mającą na celu znalezienie u niego lewostronnego partnera.
Rzeczywiście, prawie wszystkie ślimaki na całym świecie mają prawostronnie zwinięte muszle – co jest konsekwencją wewnętrznej chiralności ich genów.
Podobnie jak ślimaki, większość naturalnych produktów i biomolekuł jest chiralna. Na przykład wszystkie aminokwasy obecne w naszym ciele istnieją jako pojedyncze enancjomery, z wyjątkiem jedynego aminokwasu achiralnego, glicyny.
Aminokwasy są budulcem białek, w związku z czym chiralność aminokwasów ma znaczący wpływ na symetrię i funkcję wszystkich naturalnie występujących białek i enzymów.
Rozważmy przypadek chymotrypsyny, enzymu trawiennego znajdującego się w jelitach wielu zwierząt. Ludzka chymotrypsyna, z 268 aminokwasami w sekwencji, ma 268 centrów chiralnych.
Gdyby każdy z tych aminokwasów mógł istnieć w jednej z dwóch form enancjomerycznych, ludzka chymotrypsyna miałaby 2268 możliwych konfiguracji. Na szczęście aminokwasy występują w naszym organizmie jako pojedyncze enancjomery, a zatem chymotrypsyna występuje tylko w jednej konfiguracji chiralnej.
Ze względu na chiralność ich struktury, większość enzymów, takich jak chymotrypsyna, specyficznie reaguje tylko z jednym z dwóch enancjomerów cząsteczki. Ta enancjoselektywność powstaje, gdy tylko jeden z enancjomerów może zmieścić się w miejscu wiązania enzymu, analogicznie do mechanizmu zamka i klucza.
W związku z tym enancjomery cząsteczki leku mogą wywoływać różne reakcje biologiczne w organizmie. Na przykład, podczas gdy enancjomer S naproksenu ma właściwości przeciwzapalne, enancjomer R naproksenu jest toksyną wątrobową. Tak więc naproksen jest sprzedawany jako pojedynczy enancjomer.
Niektóre leki, takie jak ibuprofen, są sprzedawane jako mieszaniny racemiczne. Tutaj, podczas gdy enancjomer S jest czynnikiem aktywnym, enancjomer R jest nieaktywny i nieszkodliwy.
Chiralność jest najbardziej intrygującym, a zarazem istotnym aspektem natury, regulującym procesy biochemiczne i precyzję życia. Można to zaobserwować…
Prawa autorskie © 2026 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone.