Kwasy i zasady Brønsteda-Lowry'ego

Od kwaśnego smaku octu w sosach sałatkowych po płyny używane jako środki do czyszczenia odpływów, kwasy i zasady mają wiele zastosowań.

Zgodnie z teorią Brønsteda-Lowry'ego, kwas jest donorem protonów, a zasada jest akceptorem protonów, a zatem reakcja kwas-zasada jest reakcją przeniesienia protonu.

Zbadaj reakcję między kwasem Brønsteda — kwasem octowym — a zasadą Brønsteda — amoniakiem. Atom azotu w amoniaku, ze względu na swoją samotną parę, służy jako receptor protonów.

Przenoszenie protonów z kwasu do zasady jest pokazane za pomocą zakrzywionych strzałek, które ilustrują ruch elektronów.

Strzałka od podstawy oznacza przesunięcie niewiążących elektronów do protonu kwasu, tworząc nowe wiązanie kowalencyjne.

Strzałka na kwasie pokazuje, że wiązanie O-H pęka, aby uwolnić proton, a jego elektrony przesuwają się całkowicie do atomu tlenu.

Jon octanowy, który pozostaje po deprotonacji kwasu octowego, jest sprzężoną zasadą. Jon amonowy, powstający w wyniku protonowania amoniaku, jest sprzężonym kwasem.

Zauważ, że kwas octowy ma dwa potencjalne receptory protonowe - tlen karbonylowy i tlen hydroksylowy - i że działa jako zasada Brønsteda w reakcji z kwasem siarkowym.

Przeniesienie protonu z kwasu do tlenu karbonylowego zasady daje kation A, podczas gdy przeniesienie do tlenu hydroksylowego zasady powoduje kation B.

Ładunek dodatni w kationie A może delokalizować się na trzech atomach, co skutkuje trzema strukturami rezonansowymi kationu A. Jednak w kationie B delokalizacja zachodzi tylko na dwóch atomach, co ogranicza liczbę struktur rezonansowych do dwóch.

Większa delokalizacja ładunku w kationie A sprawia, że tlen karbonylowy kwasu octowego jest preferowanym miejscem protonowania w reakcji kwasowo-zasadowej.