10.1: Struktura i nazewnictwo alkoholi i fenoli

Przegląd

Alkohole są jedną z najważniejszych grup funkcyjnych w chemii organicznej. Nazwa alkoholu pochodzi od węglowodoru, z którego pochodzi. Alkohole to cząsteczki organiczne zawierające funkcjonalną grupę hydroksylową lub –OH bezpośrednio związaną z węglem. Fenole mają grupę OH bezpośrednio przyłączoną do pierścienia benzenowego. Podczas gdy alkohole są bezbarwne, fenol jest białym, krystalicznym związkiem o charakterystycznym „szpitalnym zapachu”.

Podobnie jak w przypadku innych związków organicznych, alkohole i fenole są nazywane w systemach formalnych i standardowych. Najbardziej przyjętym systemem jest ten, przyjęty przez Międzynarodową Unię Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC).

Nazwy IUPAC alkoholi uzyskuje się przez dodanie przyrostka „ol” do nazwy macierzystego alkanu. Fenole natomiast nazywane są hydroksypochodnymi benzenu. Jako nazwę nadrzędną zamiast benzenu używa się słowa „fenol”.

Podobnie jak wszystkie związki organiczne, alkohole i fenole mają szereg zastosowań komercyjnych. Na przykład etanol jest głównym składnikiem napojów alkoholowych, takich jak wino czy piwo. Fenole są szeroko stosowane jako środki antyseptyczne i dezynfekcyjne.

Nazewnictwo alkoholi

Poniższa tabela przedstawia klasyfikację i nazewnictwo niektórych alkoholi i fenoli.

Struktury szkieletowe	Nazwa IUPAC	Nazwa zwyczajowa
	1-butanol	alkohol n-butylowy
	2-butanoll	alkohol sec-butylowy
	2-metylo-2-butanol	alkohol t-amylowy
	2-bromo-4-chlorocyklopentanol	-
	2-propen-1-ol	alkohol allilowy
	3-cykloheksen-1-ol	-
	1,2-etanodiol	glikol etylenowy
	1,2,3-propanotriol	glicerol
	fenol	fenol
	benzeno-1,3-diol	rezorcyna
	2-metylofenol	o-krezol
	3-metylofenol	m-krezol
	4-metylofenol	p-krezol

Alkohole, reprezentowane przez ogólny wzór C_nH_{2n + 1}OH, są związkami organicznymi z grupą hydroksylową przyłączoną do sp 3-hybrydyzowanego węgla układu alifatycznego.

Wykazują one zakrzywioną geometrię wokół atomu tlenu, gdzie hybrydowy orbital tlenu sp³ nakłada się na hybrydowy orbital węgla sp³, tworząc wiązanie sigma. Kąt wiązania węgiel-tlen-wodór jest zbliżony do wartości czworościennej 109,5°.

Alkohole są klasyfikowane jako pierwszorzędowe, drugorzędowe lub trzeciorzędowe w zależności od liczby atomów węgla przyłączonych do węgla zawierającego grupę –OH.

W nazwach zwyczajowych alkoholi do nazwy grupy alkilowej przyłączonej do grupy hydroksylowej dodaje się słowo "alkohol".

Nazwy IUPAC pochodzą od nazwy łańcucha nadrzędnego poprzez zastąpienie końcowego "–e" sufiksu przez "–ol". Lokalizator może znajdować się przed nazwą nadrzędną lub sufiksem.

Podczas identyfikowania i numerowania łańcucha nadrzędnego pierwszeństwo ma grupa hydroksylowa, a następnie wiązania pi, długość łańcucha i podstawniki o niższym priorytecie.

Alkohole cykliczne dodają przedrostek "cyclo" do nazwy łańcucha macierzystego. Węgiel oznaczony grupą –OH jest oznaczony jako jeden.

Podczas nazywania polioli zachowywane jest końcowe "–e" łańcucha nadrzędnego, a do sufiksu "–ol" dodawane są przedrostki mnożników, takie jak "di" i "tri". Lokalizanty grup hydroksylowych są wymienione razem.

Fenole to związki, w których grupa hydroksylowa jest przyłączona do sp 2-hybrydyzowanego węgla pierścienia aromatycznego.

Ich nazwa pochodzi od związku macierzystego fenolu, najprostszej hydroksylowej pochodnej benzenu. Atom węgla noszący grupę –OH jest numerowany jako jeden.

Podobnie jak w przypadku alkoholi, polihydroksyfenole rozszerzają przyrostek za pomocą przedrostków mnożnika, takich jak "diol" lub "triol", i grupują odpowiednie lokanty.

Będąc aromatycznymi, podstawione fenole mogą używać terminów orto, meta i para do oznaczenia pozycji podstawnika o niższym priorytecie w stosunku do grupy hydroksylowej.