Reaktywność enoli

Enole, tautomery związków karbonylowych, mają charakter nukleofilowy ze względu na bogate w elektrony wiązania podwójne.

Ponadto efekt rezonansu oddawania elektronów sąsiedniej grupy hydroksylowej prowadzi do znacznie większej gęstości elektronów na α węgla, co czyni go bardziej reaktywnym niż odpowiadający mu alken.

Enole są kluczowymi reaktywnymi produktami pośrednimi w reakcjach zachodzących w α węgla, takich jak α-halogenowanie.

Zazwyczaj nukleofilowy atom α-węgla enolu atakuje elektrofil, tworząc stabilizowany rezonansowo kationowy produkt pośredni z nowym wiązaniem na α węgla. W wyniku dalszej deprotonacji otrzymuje się obojętny produkt podstawiony α.

Ten szlak reakcji różni się od szlaku alkenów, w którym produkty pośrednie kationów reagują z nukleofilami, tworząc produkty addycji.

Ponadto enolizacja charakteryzuje się odwracalnym transferem protonów przy α węgla, co obserwuje się w eksperymentach z wymianą deuteru.

Ponieważ enole są achiralne w α węgla, prowadzi to do powolnej racemizacji związków ketonowych z chiralnymi α centrami węglowymi.