Promowane zasadą α-halogenowanie aldehydów i ketonów

Aldehydy i ketony ulegają halogenowaniu α w obecności pełnego odpowiednika zasady i halogenu.

Reakcja ta przebiega poprzez katalizowaną zasadą deprotonację α wodoru, tworząc nukleofilowy półprodukt enolanowy, który następnie reaguje z halogenem, dając α-halogenowany związek karbonylowy.

Obecność halogenu w powstałej cząsteczce sprawia, że pozostałe α wodory są bardziej kwaśne w porównaniu z ich cząsteczką macierzystą ze względu na efekt indukcyjny halogenu wycofujący elektrony.

Prowadzi to do tego, że monopodstawiony związek ulega dalszej szybkiej enolizacji, a następnie halogenowaniu, aż do momentu, gdy nie pozostanie kwaśny α wodoru.