17.12: Spektroskopia NMR związków aromatycznych

Związki aromatyczne można zidentyfikować lub przeanalizować za pomocą protonowego NMR i węgla-13 NMR. Zazwyczaj wodory aromatyczne lub wodory bezpośrednio związane z pierścieniami aromatycznymi są silnie osłonięte przez prąd pierścienia aromatycznego. Dlatego absorbują w zakresie 6,5–8,0 ppm w widmach protonowych NMR. Na przykład wodory aromatyczne bezpośrednio związane z pierścieniem benzenowym absorbują przy 7,3 ppm. Jednakże aromatyczne wodory większych pierścieni absorbują dalej w górę lub w dół pola niż idealny zakres. Rozważmy [18]annulen, który ma 12 zewnętrznych wodorów i 6 wewnętrznych wodorów. 12 zewnętrznych wodorów jest silnie osłoniętych przez prąd pierścienia aromatycznego i absorbuje pole w dół z częstotliwością 9,3 ppm. Z drugiej strony 6 wewnętrznych wodorów jest silnie osłoniętych przez prąd pierścienia aromatycznego i absorbuje pole w górę przy niskiej częstotliwości -3,0 ppm.

Węgle aromatyczne absorbują w zakresie 110–150 ppm w widmie węgla-13 NMR. Na przykład węgle aromatyczne pierścienia benzenowego absorbują przy 128 ppm.

Spektroskopia ¹H i ¹³C NMR jest bardzo pomocna w identyfikacji związków aromatycznych.

Zazwyczaj wodór aromatyczny jest silnie odekranowany przez aromatyczny prąd pierścieniowy.

W efekcie wykazują charakterystyczne absorpcje ¹H NMR w zakresie 6,5–8 ppm.

Na przykład wodór aromatyczny benzenu absorbuje się w ilości 7,3 ppm.

Jednak wodór aromatyczny z dużych pierścieni absorbuje się dalej w górę lub w dół pola.

Rozważ [18]annulen. Na zewnątrz pierścienia znajduje się 12 wodorów, które są silnie odekranowane przez aromatyczny prąd pierścieniowy. 6 wodorów wewnątrz pierścienia jest silnie ekranowanych.

W związku z tym wodory z zewnątrz absorbują się w dół pola z dużą częstotliwością. Wodory znajdujące się wewnątrz absorbują się w górę pola z niską częstotliwością.

Węgle aromatyczne wykazują absorpcję ¹³C NMR w zakresie 110–150 ppm.

Na przykład aromatyczne węgle benzenu absorbują się w ilości 128 ppm.