Krzyżowo sprzężone fluorofory krzyżowe oparte na jądrach 1,4-distyryl-2,5-bis(arylethynylo)benzenu i benzobisoksazolu mogą być używane do jakościowej identyfikacji różnych analitów Lewisa kwasowych i zasadowych Lewisa. Metoda ta opiera się na różnicach w kolorach emisyjnych krzyży, które obserwuje się po dodaniu analitu. Strukturalnie blisko spokrewnione gatunki można odróżnić od siebie.
Subskrypcja JoVE jest wymagana do oglądania tego materiału. Zaloguj się lub rozpocznij bezpłatny okres próbny.
Artykuł metodologiczny
Identyfikacja jakościowa kwasów karboksylowych, kwasów boronowych i amin przy użyciu fluoroforów krzyżowych
W tym artykule
Podsumowanie
Streszczenie
Molekularne krzyże to systemy w kształcie litery X, w których dwie osie koniugacji przecinają się w centralnym rdzeniu. Jeśli jedna oś tych cząsteczek zostanie podstawiona donorami elektronów, a druga akceptorami elektronów, HOMO krzyżowych będzie zlokalizowany wzdłuż osi bogatej w elektrony, a LUMO wzdłuż osi ubogiej w elektrony. Ta przestrzenna izolacja granicznych orbitali molekularnych (FMO) krzyżowców jest niezbędna do ich wykorzystania jako czujników, ponieważ wiązanie analitu z kształtem krzyża niezmiennie zmienia jego przerwę HOMO-LUMO i związane z tym właściwości optyczne. Korzystając z tej zasady, grupy Bunza i Miljanića opracowały odpowiednio 1,4-distyryl-2,5-bis(arylethynylo)benzen i benzobisoksazol w postaci krzyżowych, które działają jako czujniki fluorescencyjne jonów metali, kwasów karboksylowych, kwasów boronowych, fenoli, amin i anionów. Barwy emisyjne obserwowane po zmieszaniu tych krzyży z analitami są bardzo wrażliwe na szczegóły struktury analitu i - ze względu na stany wzbudzone rozdzielone ładunkiem - na rozpuszczalnik, w którym obserwuje się emisję. Strukturalnie blisko spokrewnione gatunki można jakościowo wyróżnić w ramach kilku klas analitów: a) kwasy karboksylowe; b) kwasy borowe i c) metale. Korzystając z hybrydowego systemu detekcji składającego się z benzobizoksazolowych roślin krzyżowych i dodatków kwasu boronowego, byliśmy również w stanie rozróżnić strukturalnie podobne: (d) małe aniony organiczne i nieorganiczne, (e) aminy i (f) fenole. Metoda użyta do tego jakościowego rozróżnienia jest niezmiernie prosta. Rozcieńczone roztwory (zwykle 10-6 M) roślin krzyżowych w kilku gotowych rozpuszczalnikach umieszcza się w fiolkach UV/Vis. Następnie dodaje się interesujące nas anality, albo bezpośrednio w postaci ciał stałych, albo w stężonym roztworze. Zmiany fluorescencji zachodzą praktycznie natychmiast i można je zarejestrować za pomocą standardowej fotografii cyfrowej za pomocą półprofesjonalnego aparatu cyfrowego w ciemnym pomieszczeniu. Przy minimalnej manipulacji graficznej, reprezentatywne wycinki kolorowych zdjęć emisyjnych można rozmieścić w panele, które umożliwiają szybkie rozróżnienie analitów gołym okiem. W celu ilościowego określenia wartości koloru czerwonego/zielonego/niebieskiego można wyodrębnić z tych zdjęć, a uzyskane dane liczbowe można przetworzyć statystycznie.
Wprowadzenie
Molekularne formy krzyżowe są definiowane jako cząsteczki sprzężone krzyżowo w kształcie litery X, w których dwa obwody koniugacji przecinają się w centralnym rdzeniu. 1,2,3 Przy odpowiednim podstawieniu donor-akceptor, cząsteczki te mogą przestrzennie lokalizować swoje graniczne orbitale molekularne (FMO), tak że najwyżej zajęty orbital molekularny (HOMO) znajduje się dominująco wzdłuż osi bogatej w elektrony cząsteczki, podczas gdy najniższy niezajęty orbital molekularny (LUMO) ma większość swojej gęstości umieszczonej wzdłuż ramienia cząsteczki ubogiego w elektrony. Taka izolacja przestrzenna FMO jest niezbędna w zastosowaniach tych krzyży jako czujników dla małych cząsteczek, ponieważ wiązanie analitu z kształtem krzyża niezmiennie zmienia jego szczelinę HOMO-LUMO i związane z nią właściwości optyczne. Zachowanie to wykazano w kształtach krzyżowych opartych na motywach strukturalnych 1,4-distyryl-2,5-bis(arylethynylo)benzen,1,2,4,5-tetrakisetynylobenzen,4 i benzobisoksazolu5,6. Ponieważ wszystkie trzy klasy cząsteczek są z natury fluorescencyjne, metodologia ta pozwoliła na ich zastosowanie jako czujników małocząsteczkowych. We wszystkich trzech przykładach rośliny krzyżowe zostały zastąpione zasadowymi grupami pirydyny i dialkiloniliny Lewisa, a zatem reagowały na kwaśne anality Lewisa, takie jak protony i jony metali. 1,4,5,7,8,9
W 2011 roku Bunz i współpracownicywykazali, że reakcje fluorescencyjne 1,4-distyryl-2,5-bis(arylethynylo)benzenu krzyżowego 1 - 3 (Rysunek 1) dramatycznie różniły się w zależności od struktury kwasu karboksylowego użytego do wywołania protonowania krzyża. Następnie Miljanić i in. wykazali, że benzobisoksazole krzyżowe, takie jak 4 (ryc. 1), wykazują również wysoce specyficzne reakcje emisji fluorescencji na strukturalnie pokrewne kwasy karboksylowe i że podobne rozróżnienie można zaobserwować również wśród bardzo podobnych kwasów organoboronowych. 11 Pochodzenie tej wysoce selektywnej emisji zmian koloru jest obecnie niejasne i najprawdopodobniej jest złożone - jako wygaszanie fluorescencji przez anality ubogie w elektrony, fluorescencja analitu resztkowego i wywołane protonacją przesunięcie maksymalnych emisji krzyżowców prawdopodobnie odgrywają pewną rolę. Niemniej jednak zdolność do rozróżniania strukturalnie spokrewnionych analitów jest znacząca, zwłaszcza że statystycznie istotne rozróżnienie można uzyskać bez konieczności przeprowadzania wyczerpującej absorpcji UV/Vis lub fluorescencji charakterystyki optycznej odpowiedzi krzyżowych na anality. Zamiast tego, proste fotografie barwy emisyjnej są wystarczająco wyraźne, aby umożliwić rozróżnienie między strukturalnie blisko spokrewnionymi analitami, zwłaszcza jeśli zdjęcia są wykonane w różnych rozpuszczalnikach lub przy użyciu więcej niż jednego czujnika krzyżowego. Korzystając z tej szybkiej metodologii, dziesiątki analitów można szybko przeanalizować w ciągu jednego popołudnia (patrz panele na rysunkach 3-5), podczas gdy ta sama analiza zajęłaby tygodnie, gdyby zastosowano rygorystyczną spektroskopię. Ponadto, ponieważ kwasy boronowe są gatunkami dynamicznymi, które mogą koordynować nukleofile przez pusty orbital p boru, Miljanić wykorzystał tę cechę do opracowania czujników hybrydowych składających się z benzobisoksazolu w kształcie krzyża 4 i prostych niefluorescencyjnych dodatków kwasu borowego B1 i B5 (Figura 4). 11,12 Metodologia ta działa w następujący sposób: kompleks kwasów krzyżowych 4 i boronowych w przejściowy kompleks 4·nB1 (lub 4·nB5); Dokładna struktura tego kompleksu jest obecnie nieznana, ale jego fluorescencja różni się od czystej rośliny krzyżowej. Jeśli roztwór ten zostanie wystawiony na działanie podstawowych analitów Lewisa, mogą one zastąpić jedną lub obie grupy -OH na kwasie boronowym, zmieniając w ten sposób znacząco właściwości elektronowe boru, a co za tym idzie, fluorescencję całego kompleksu. Korzystając z tej metodologii "detekcji zastępczej", można było osiągnąć wykrywanie fenoli, amin organicznych i mocznika, a także małych anionów organicznych i nieorganicznych.
W tym artykule prezentujemy tutorial na temat wykorzystania metodologii detekcji zarówno bezpośredniej, jak i zastępczej, aby szybko jakościowo rozróżnić strukturalnie powiązane (a) kwasy karboksylowe (Rysunek 3), (b) kwasy boronowe (Rysunek 4) i, zastępczo, (c) aminy organiczne (Rysunek 5). Aby zilustrować szerokie zastosowanie zgłoszonych protokołów, do wykrywania kwasów karboksylowych wykorzystano krzyżowe kształty Bunza, podczas gdy związki Miljanića wykorzystano do wykrywania kwasów borowych oraz, za pomocą czujnika hybrydowego, małych amin organicznych. Zakładamy, że czujniki te można by łatwo wymieniać bez większych konsekwencji dla jakości dyskryminacji analitów.
Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.
Protokół
1. Wykrywanie kwasów karboksylowych przy użyciu krzyżowych struktur distyrylbis(aryletynylo)benzenu
- Przygotuj świeży roztwór zapasowy cruciformów 1-3 o stężeniu 1,0 x 10-3 mol/L w DCM. Nie jest konieczne stosowanie rozpuszczalników czystości spektroskopowej; wystarczająca jest czystość klasy odczynników ACS.
- Używając roztworów zapasowych z punktu 1.1, przygotuj po 100 ml roztworów o stężeniu 2,0 x 10-6 M związków 1-3 w dichlorometanie (DCM), octanie etylu (EtOAc), acetonitrylu (AN), N,N-dimetyloformamidzie (DMF), alkoholu izopropylowym (iPrOH) i metanolu (MeOH). Nie jest konieczne stosowanie rozpuszczalników czystości spektroskopowej; wystarczająca jest czystość klasy odczynników ACS.
- Odważ 0,65 mmol (88,2-124,2 mg) analizowanego kwasu karboksylowego A1 - A10 do fiolek dram o pojemności 5 ml, dodaj 5 ml roztworów przygotowanych w punkcie 2.1 i wstrząśnij fiolką. W przypadku powstania mieszaniny niejednorodnej, odpowiedni roztwór należy odstawić do odstania (filtrowanie nie jest konieczne). Prowadzi to do uzyskania całkowitego stężenia kwasu karboksylowego wynoszącego 0,13 M (31 g/L).
- Wykonaj cyfrowe fotografie fluorescencji w ciemni, przy braku światła otoczenia. Układ fotograficzny (Rycina 2) obejmuje aparat cyfrowy (Canon EOS 30D) wyposażony w obiektyw (zoom EFS 18-55 mm) oraz dwie lampy UV (długość fali wzbudzenia 365 nm). Niezakorkowane fiolki należy umieścić pod dwiema lampami UV dla maksymalnej ekspozycji, zachowując odległość 60 cm między obiektywem aparatu a fiolkami z próbkami. Czas naświetlania był różny dla każdego roztworu, aby uzyskać obrazy odzwierciedlające kolor emisji (0,25 - 15 s).
2. Wykrywanie kwasów boronowych przy użyciu krzyżowych struktur benzobisoksazolu
- Przygotować roztwór cruciform 4 o stężeniu 1.0 x 10-4 M w DCM. Nie ma potrzeby stosowania rozpuszczalnika o czystości spektroskopowej; wystarczająca jest czystość stopnia odczynników ACS.
- Przygotować pięć oddzielnych roztworów dla każdego analitycznego kwasu boronowego, rozpuszczając 50 mg (0.24-0.41 mmol) anality w 3 ml każdego z następujących rozpuszczalników: acetonitrylu (AN), 1,2,4-trichlorobenzenu (TCB), dichlorometanu (DCM), cykloheksanu (CH) i chlorobenzenu (CB). Powinno to skutkować uzyskaniem roztworów o stężeniu ok. 16.7 g/L w odniesieniu do każdego anality. Nie ma potrzeby stosowania rozpuszczalników o czystości spektroskopowej; wystarczająca jest czystość stopnia odczynników ACS.
- Przenieść 1.8 ml każdego z roztworów anality przygotowanych w punkcie 2.2 do pięciu oddzielnych kuwet kwarcowych o wymiarach 10 x 10 mm (powszechnie stosowanych w spektroskopii UV/Vis). Następnie dodać 20 μl roztworu cruciform przygotowanego w punkcie 2.1 do każdej z pięciu kuwet i wymieszać oba roztwory w celu homogenizacji. W przypadku zaobserwowania wytrącania osadu, odpowiedni roztwór należy po prostu pozostawić do osadzenia (filtrowanie nie jest konieczne).
- Umieścić wszystkie pięć kuwet na szklanej płycie i naświetlać je od góry za pomocą przenośnej lampy UV (365 nm). Lampa UV powinna być ustawiona w taki sposób, aby zapewnić równomierne naświetlanie wszystkich pięciu fiolek.
- Upewnić się, że w pomieszczeniu jest ciemno (wyłączyć światła, zasłonić okna i inne źródła światła naturalnego i sztucznego) i natychmiast wykonać cyfrową fotografię kolorów emisji roztworów. Miljanić et al. użyli dwóch modeli aparatów cyfrowych: FujiFilm FinePix S9000 oraz Canon EOS Rebel T3i, przy odległości 45 cm między obiektywem aparatu a kuwetami z próbkami. Czas naświetlania wynosił 0.5 sec.
3. Detekcja analitów aminowych przy użyciu hybrydowego systemu sensorycznego opartego na benzobisoksazolu w kształcie krzyża i kwasach boronowych
- Przygotować (co najmniej) po 80 ml roztworów cruciform 4 o stężeniu 1,0 x 10-6 M w acetonitrylu (AN), 1,2,4-trichlorobenzenie (TCB), cykloheksanie (CH), dichlorometanie (DCM) i chloroformie (CF).
- Rozpuścić B1 (152,6 mg, 0,80 mmol) w 40 ml każdego z roztworów przygotowanych w punkcie 3.1.
- Rozpuścić B5 (97,6 mg, 0,80 mmol) w 40 ml każdego z roztworów przygotowanych w punkcie 3.1.
- Bezpośrednio po przygotowaniu roztworów opisanych w punktach 3.2 i 3.3, wykorzystać je (po 2 ml każdego) do rozpuszczenia wybranej aminy analitycznej (40 mg, 0,19-0,47 mmol). Dla każdej aminy analitycznej należy przygotować dziesięć roztworów: pięć z dodatkiem B1 i pięć z dodatkiem B5. Nie jest wymagane stosowanie rozpuszczalników czystości spektroskopowej; wystarczająca jest czystość klasy odczynników ACS.
- Dla każdego analitycznego przenieść alikwoty z dziesięciu przygotowanych roztworów analitycznej/kwasu boronowego/cruciform 4 do dziesięciu oddzielnych kuwet kwarcowych. Umieścić te dwa zestawy po pięć kuwet (jeden dla 4/B1, jeden dla 4/B5) na szklanej płycie, naświetlać falą o długości 365 nm za pomocą przenośnej lampy UV i natychmiast sfotografować, stosując ustawienia opisane powyżej w punkcie 2.5.
4. Przetwarzanie obrazu i numeryczne rozróżnianie analitów
- Używając programu Adobe PhotoShop lub podobnego programu do przetwarzania obrazów, wytnij reprezentatywny kwadratowy fragment z cyfrowych fotografii kolorów emisji każdej z fotografowanych probówek. Zorganizuj te wycinki w panele podobne do tych przedstawionych na Rysunkach 3B, 4 oraz 5. Panele te w wielu przypadkach umożliwiają szybkie rozróżnienie analitów gołym okiem.
- Jeśli wymagana jest kwantyfikacja różnic w kolorze emisji, wartości R/G/B mogą zostać wyodrębnione z paneli w punkcie 4.1, a następnie poddane analizie statystycznej. W tym celu można wykorzystać bezpłatnie dostępny program Colour Contrast Analyzer14. Aby uzyskać względne odchylenia standardowe kolorów emisji jednego analitu względem innego (np. związków B1 i B2, Rysunek 4), stosuje się następujące równanie:
- Równanie z punktu 4.2 jest również wykorzystywane do identyfikacji nieznanych analitów kwasów karboksylowych. W związku z tym wyznacza się każde odchylenie między nieznanym analitem a wszystkimi substancjami z zestawu danych kalibracyjnych. Najmniejsze odchylenie wskazuje na odpowiednią substancję.
Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.
Wyniki
Aby zilustrować potencjał fluoroforów krzyżowych w wykrywaniu i rozróżnianiu blisko spokrewnionych analitów, przedstawiono trzy grupy wyników. Po pierwsze, krzyżowe struktury 1,4-distyryl-2,5-bis(aryletynylo)benzenu 1-3 (Rysunek 1) zostały wykorzystane do rozróżnienia strukturalnie powiązanych kwasów karboksylowych A1-A10 przedstawionych na Rysunku 3. Następnie krzyżowa struktura 4 na bazie benzobisoksazolu (Rysunek 1) została użyta do analizy kwasów boronowych B1-B9 (
Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.
Dyskusja
Protokoły dyskryminacji jakościowej opisane w tym artykule i filmie mają znaczny potencjał w rutynowych analizach jakości, w których nawet minimalnie przeszkolony operator może dostrzec różnice w składzie lub odchylenia od dobrze zdefiniowanej formuły. Praktyczność tej techniki może być dodatkowo zwiększona dzięki zastosowaniu prostych kamer w telefonach komórkowych, które w połączeniu z oprogramowaniem do rozpoznawania wzorów i obrazów, takim jak Google Goggles, mogą dopasowywać zarejestrowane kolory emisji do bazy dany...
Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.
Oświadczenia
Nie mamy nic do ujawnienia.
Podziękowania
Praca w laboratorium Bunza w Georgia Institute of Technology była częściowo wspierana przez National Science Foundation (NSF-CHE 07502753), a praca na Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg była finansowana przez "Struktur und Innovationsfond des Landes Baden-Württemberg". Prace w laboratorium Miljanića na Uniwersytecie w Houston zostały sfinansowane przez program CAREER Narodowej Fundacji Nauki (CHE-1151292), Fundację Welcha (grant nr E-1768), Uniwersytet w Houston (UH) i jego program Small Grant oraz Texas Center for Superconductivity na UH.
Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.
Materiały
| Nazwa | Firma | Numer katalogowy | Komentarze |
|---|---|---|---|
| Cykloheksan (CH) | Mallinckrodt | 4878-02 | |
| Chlorobenzen (CB) | JT Baker | 9179-1 | |
| 1,2,4-trichlorobenzen (TCB) | Alfa Aesar | 19390 | |
| Dichlorometan (DCM) - Miljanić | Mallinckrodt | 4879-06 | |
| Acetonitryl (AN) | Mallinckrodt | 2856-10 | |
| Chloroform (CF) | Mallinckrodt | 4440-19 | |
| Dichlorometan (DCM) - Bunz | Sigma Aldrich | 24233 | |
| Octan etylu (EtOAc) | Brenntag | 10010447 | Dodatkowa destylacja |
| Acetonitryl (AN) | Sigma Aldrich | 34851 | |
| Dimetyloformamid (DMF) | Sigma Aldrich | 38840 | |
| 2-Propanol (iPrOH) | Uniwersytet Ruprechta-Karolaä t Heidelberg, Zentralbereich Neuenheimer Feld | 69595 | |
| Metanol (MeOH) | VWR | 20847.295 | |
| Kwas 4-hydroksybenzoesowy (A1) | Fluka | 54630 | |
| (4-hydroksyfenylo)octowy (A2) | Sigma Aldrich | H50004 | |
| Ibuprofen (A3) | ABCR | AB125950 | |
| Aspiryna (A4) | Sigma Aldrich | A5376 | |
| Kwas fenylooctowy (A5) | Sigma Aldrich | P16621 | |
| Kwas 4-chlorofenylooctowy (A6) | Kwas Sigma Aldrich | 139262 | |
| benzoesowy (A7) | Merck | 8222571000 | |
| Kwas 3,5-dihydroksybenzoesowy (A8) | Sigma Aldrich | D110000 | |
| Kwas 2,4-dichlorobenzoesowy (A9) | Sigma Aldrich | 139572 | |
| Kwas 2-hydroksy-5-jodobenzoesowy (A10) | Sigma Aldrich | I10600 | |
| Kwas 2,6-dichlorofenyloboronowy (B1) | TCI | D3357 | |
| Kwas 3,5-bis(trifluorometylo)fenyloboronowy (B2) | Sigma Aldrich | 471070 | |
| Kwas 4-merkaptophenyloboronowy (B3) | Sigma Aldrich | 524018 | |
| Kwas 4-metoksyfenyloboronowy (B4) | TCI | M1126 | |
| Kwas benzenoboronowy (B5) | Alfa Aesar | A14257 | |
| Kwas cykloheksyboronowy (B6) | Sigma Aldrich | 556580 | |
| Kwas 3-pirydyloboronowy (B7) | Kwas | 512125 | |
| Kwas | |||
| pentafonenyloboronowy (B9) | Sigma Aldrich | 465097 | |
| Trietyloamina (N1) | Alfa Aesar | A12646 | |
| Piperydyna (N2) | JT Baker | 2895-05 | |
| Piperazyna (N3) | Aldrich | P45907 | |
| 1,4-diaminobenzen (N4) | Alfa Aesar | A15680 | |
| 1,3-diaminobenzen (N5) | Eastman | ||
| 1,2-diaminobenzen (N6) | TCI | P0168 | |
| 4-metoksyanilina (N7) | Alfa Aesar | A10946 | |
| Anilina (N8) | Acros | 22173-2500 | |
| 4-nitroanilina (N9) | Alfa Aesar | A10369 | |
| N,N-difenylomocznik (N10) | Alfa Aesar | A18720 | |
| N,N-dimetylomocznik (N11) | Alfa Aesar | B21329 | |
| Mocznik (N12) | Mallinckrodt | 8648-04 | |
| Canon EOS 30D (obiektyw EFS 18-55 mm zoom) | Canon | ||
| Canon EOS Rebel T3i (obiektyw EFS 18-55 mm zoom) | Canon | ||
| FujiFilm FinePix S9000 | Fuji |
Bibliografia
- Zucchero, A. J., McGrier, P. J., Bunz, U. H. F. Cross-conjugated cruciform fluorophores. Acc. Chem. Res. 43 (3), 397-408 (2010).
- Feldman, A. K., Steigerwald, M. L., Guo, X., Nuckolls, C. Molecular electronic devices based on single-walled carbon nanotube electrodes. Acc. Chem. Res. 41 (12), 1731-1741 (2008).
- Galbrecht, F., Bünnagel, T., Bilge, A., Scherf, Functional Organic Materials. Müller, T. J. J., Bunz, U. H. F. , Wiley-VCH. Weinheim. 83(2007).
- Marsden, J. A., Miller, J. J., Shirtcliff, L. D., Haley, M. M. Structure-property relationships of donor/acceptor-functionalized tetrakis(phenylethynyl)benzenes and bis(dehydrobenzoannuleno) benzenes. J. Am. Chem. Soc. 127 (8), 2464-2476 (2005).
- Lim, J., Albright, T. A., Martin, B. R., Miljanić, O. Š Benzobisoxazole cruciforms: heterocyclic fluorophores with spatially separated frontier molecular orbitals. J. Org. Chem. 76 (24), 10207-10219 (2011).
- Lirag, R. C., Le, H. T. M., Miljanić, O. Š L-shaped benzimidazole fluorophores: synthesis, characterization and optical response to bases, acids and anions. Chem. Commun. , (2013).
- Hauck, M., Schoenhaber, J., Zucchero, A. J., Hardcastle, K. I., Mueller, T. J. J., Bunz, U. H. F. Phenothiazine cruciforms: synthesis and metallochromic properties. J. Org. Chem. 72 (18), 6714-6725 (2007).
- Zucchero, A. J., Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. Cruciforms as functional fluorophores: response to protons and selected metal ions. J. Am. Chem. Soc. 128 (36), 11872-11881 (2006).
- Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. Switching of intramolecular charge transfer in cruciforms: metal ion sensing. J. Am. Chem. Soc. 127 (12), 4124-4125 (2005).
- Davey, E. A., Zucchero, A. J., Trapp, O., Bunz, U. H. F. Discrimination of organic acids using a three molecule array based upon cruciform fluorophores. J. Am. Chem. Soc. 133 (20), 7716-7718 (2011).
- Lim, J., Nam, D., Miljanić, O. Š Identification of carboxylic and organoboronic acids and phenols with a single benzobisoxazole fluorophore. Chem. Sci. 3 (2), 559-563 (2012).
- Lim, J., Miljanić, O. Š Benzobisoxazole fluorophore vicariously senses amines, ureas, anions. Chem. Commun. 48 (83), 10301-10303 (2012).
- Braga, D., Polito, M., Bracaccini, M., D'Addario, D., Tagliavini, E., Sturba, L. Novel organometallic building blocks for molecular crystal engineering. 2. Synthesis and characterization of pyridyl and pyrimidyl derivatives of diboronic acid, Fe(η5-C5H4 - B(OH)2)2], and of pyridyl boronic acid, [Fe(η5-C5H4-4-C5H4N)(η5-C5H4 - B(OH)2)]. Organometallics. 22 (10), 2142-2150 (2003).
- Colour Contrast Analyser 2-2 for Web Pages [Internet]. , Available from: http://www.visionaustralia.org.au/info.aspx?page=628 (2012).
- Schwaebel, T., Trapp, O., Bunz, U. H. F. Digital photography for the analysis of fluorescence responses. Chem. Sci. 4 (3), 273-281 (2013).
Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.
Przedruki i uprawnienia
