Artykuł metodologiczny

Budowa i systematyczne badania symetryczne szeregu klastrów supramolekularnych z binarnymi lub trójskładnikowymi trifenyooctaniami amonu

DOI:

10.3791/53418

⸱

15 lutego 2016

 ,  ,  ,  ,  ,  , 
1Department of Material and Life Science, Graduate School of Engineering, Osaka University

W tym artykule

Podsumowanie

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Ten artykuł opisuje budowę serii wiązań wodorowych supramolekularnych klastrów w kryształach przy użyciu pierwotnych octanu amonu trifeny, które są rekrystalizowane z niepolarnych rozpuszczalników. Ta selektywna konstrukcja klastrów supramolekularnych prowadzi do efektywnych systematycznych badań symetrycznych dotyczących korelacji między klastrami supramolekularnymi a ich składnikami.

Streszczenie

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Funkcje klastrów w skali nano lub sub-nano znacząco zależą nie tylko od rodzaju ich składników, ale także od układu lub symetrii ich komponentów. W związku z tym układy w klastrach zostały precyzyjnie scharakteryzowane, zwłaszcza dla kompleksów metali. W przeciwieństwie do tego, charakterystyki układów molekularnych w klastrach supramolekularnych złożonych z cząsteczek organicznych są ograniczone do kilku przypadków. Dzieje się tak dlatego, że budowa klastrów supramolekularnych, a zwłaszcza uzyskanie szeregu klastrów supramolekularnych, jest trudna ze względu na niską stabilność wiązań niekowalencyjnych w porównaniu z wiązaniami kowalencyjnymi. Z tego punktu widzenia wykorzystanie soli organicznych jest jedną z najbardziej użytecznych strategii. Szereg supramolekuł może być skonstruowany przez kombinacje określonej cząsteczki organicznej z różnymi przeciwjonami. Zwłaszcza pierwotne karboksylany amonu są odpowiednie jako typowe przykłady supracząsteczek, ponieważ różne rodzaje kwasów karboksylowych i amin pierwszorzędowych są dostępne w handlu i łatwo jest zmienić ich kombinacje. Wcześniej wykazano, że pierwszorzędowe trifenyoctany amonu przy użyciu różnych rodzajów amin pierwszorzędowych specyficznie konstruują klastry supramolekularne, które składają się z czterech octanów amonu i czterech octanu trifenylenu połączonych wiązaniami wodorowymi wspomaganymi ładunkiem, w kryształach otrzymanych z rozpuszczalników niepolarnych. W pracy przedstawiono zastosowanie specyficznej konstrukcji klastrów supramolekularnych jako strategii prowadzenia systematycznych badań symetrycznych w celu wyjaśnienia korelacji między układami molekularnymi w supramolekułach a rodzajami i liczbą ich składników. W ten sam sposób z solami binarnymi złożonymi z octanu trifenyny i jednego rodzaju pierwszorzędowych amonów, trójskładnikowe sole organiczne złożone z octanu trifenylenu i dwóch rodzajów amonu konstruują klastry supramolekularne, dając szereg klastrów supramolekularnych z różnymi rodzajami i liczbą składników.

Wprowadzenie

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Supramolekuły są fascynującymi i ważnymi celami badawczymi ze względu na ich unikalne funkcje, takie jak budowa architektur supramolekularnych, wykrywanie jonów i/lub molekuł oraz separacje chiralne, wynikające z ich zdolności rozpoznawania molekularnego za pomocą elastycznych wiązań niekowalencyjnych1-11. W rozpoznawaniu molekularnym symetria zespołów supramolekularnych jest jednym z najważniejszych czynników. Pomimo znaczenia, nadal trudno jest zaprojektować supramolekuły o pożądanych symetriach ze względu na elastyczność w liczbie i rodzajach składników, a także kątach i odległościach wiązań niekowalencyjnych.

Wyjaśnienie korelacji między symetriami supramolekuł a ich składnikami na podstawie systematycznych badań jest przydatną strategią do osiągnięcia budowy pożądanych supramolekuł. W tym celu jako cele badawcze wybrano klastry supramolekularne, ponieważ składają się one z ograniczonej liczby składników i teoretycznie można je ocenić12-14. Jednak w przeciwieństwie do kompleksów metali, istnieje ograniczona liczba doniesień konstruujących klastry supramolekularne ze względu na niską stabilność wiązań niekowalencyjnych dla podtrzymania struktur supramolekularnych15,16. Ta niska stabilność staje się również problemem w uzyskiwaniu serii zespołów supramolekularnych, które mają te same rodzaje struktur. W tym badaniu wiązania wodorowe wspomagane ładunkiem soli organicznych, które są jednym z najtrwalszych wiązań niekowalencyjnych17-20, są wykorzystywane głównie do konstruowania określonych zespołów supramolekularnych preferencyjnie21-32. Warto również zauważyć, że sole organiczne składają się z kwasów i zasad, a zatem wiele rodzajów soli organicznych można łatwo uzyskać przez zmieszanie różnych kombinacji kwasów i zasad. W szczególności sole organiczne są przydatne do systematycznych badań, ponieważ kombinacje określonego składnika z różnymi rodzajami przeciwjonów skutkują tymi samymi typami zespołów supramolekularnych. W związku z tym możliwe jest porównywanie różnic strukturalnych zespołów supramolekularnych w oparciu o rodzaje przeciwjonów.

W poprzednich pracach, supramolekuły z 0-wymiarowymi (0-D), 1-wymiarowymi (1-D) i 2-wymiarowymi (2-D) sieciami wiązającymi wodór przez pierwotne karboksylany amonu zostały potwierdzone i scharakteryzowane z punktu widzenia chiralności32. Te wielowymiarowe supramolekuły są ważnymi celami badawczymi w hierarchicznym projektowaniu kryształów27 , a także w zastosowaniach wykorzystujących ich wymiarowość. Ponadto charakterystyka sieci wiązań wodorowych dostarczyłaby ważnej wiedzy na temat roli cząsteczek biologicznych, ponieważ wszystkie aminokwasy mają grupy amonowe i karboksylowe. Zapewnienie wytycznych do oddzielnego otrzymywania tych supramolekuł daje im dalsze możliwości zastosowań. W tych supramolekułach budowa klastrów supramolekularnych z sieciami wiązań wodorowych 0-D jest stosunkowo trudna, jak wykazano w badaniu statystycznym28. Jednak po wyjaśnieniu czynników budowy klastrów supramolekularnych, zostały one skonstruowane selektywnie i uzyskano szereg klastrów supramolekularnych21-25,32. Prace te umożliwiają prowadzenie systematycznych badań symetrycznych klastrów supramolekularnych w celu wyjaśnienia zależnych od składowych charakterystyk symetrycznych klastrów supramolekularnych. W tym celu supramolekularne klastry pierwszorzędowych trifenylooctianów amonu mają interesujące cechy, tj. ich topologiczne zróżnicowanie w sieciach wiązań wodorowych24,32, co odzwierciedlałoby ich symetryczne cechy, a także chiralne konformacje składowych grup trytylowych (ryc. 1a i 1b). W artykule przedstawiono metodologie konstruowania szeregu klastrów supramolekularnych z wykorzystaniem pierwotnych trifenyoctanów amonu oraz charakterystyki symetrycznych cech klastrów supramolekularnych. Kluczem do budowy klastrów supramolekularnych jest wprowadzenie dużych grup trytylowych oraz rekrystalizacja soli organicznych z rozpuszczalników niepolarnych. Do budowy klastrów supramolekularnych przygotowano dwu- i trójskładnikowe pierwotne trifenyoctany amonu. Badania krystalograficzne z punktu widzenia topologii sieci wiązań wodorowych24,32, topografii (konformacji) grup trytylowych33,34 oraz układów molekularnych jako analogów wielościanów oktakoordynowanych12 (ryc. 1c) ujawniły symetryczne charakterystyki klastrów supramolekularnych zależne od składowych25.

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Protokół

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

1. Przygotowanie monokryształów złożonych z pierwszorzędowych trifenyoacetanów amonu

  1. Przygotować sole organiczne, pierwszorzędowe octanu trifenylu amonu (ryc. 1a).
    1. Kwas trifenylooctowy (TPAA, 0,10 g, 0,35 mmol) i pierwszorzędowe aminy: n-butyloamina (nBu, 2,5 x 10-2 g, 0,35 mmol), izobutyloamina (isoBu, 2,5 x 10-2 g, 0,35 mmol), t-butyloamina (t Bu, 2,5 x 10-2 g, 0,35 mmol) lub t-amylamina (tAm, 3,0 x 10-2 g, 0,35 mmol), razem w metanolu (20 ml) w TPAA: amina = stosunek molowy 1:1 do przygotowania binarnych soli organicznych.
    2. W przypadku trójskładnikowych soli organicznych rozpuścić TPAA (0,10 g, 0,35 mmol) i dwa rodzaje amin pierwszorzędowych: nBu (1,3 x 10-2 g, 0,17 mmol)-tBu (1,3 x 10-2 g, 0,17 mmol), nBu (1,3 x 10-2 g, 0,17 mmol)-tAm (1,5 x 10-2 g, 0,17 mmol), isoBu (1,3 x 10-2 g, 0,17 mmol)-tBu (1,3 x 10-2 g, 0,17 mmol) lub isoBu (1,3 x 10-2 g, 0,17 mmol)-tAm (1,5 x 10-2 g, 0,17 mmol), razem w metanolu (20 ml) w TPAA: amina-1 : amina-2 = 2:1:1.
    3. Odparować wszystkie roztwory za pomocą wyparek obrotowych (40 °C, 200 Torr), otrzymując sole organiczne: TPAA-n Bu, TPAA-isoBu, TPAA-t Bu, TPAA-t Am, TPAA-n Bu-t Bu, TPAA-n Bu-tAm, TPAA-n Bu-tAm, TPAA-isoBu-t Bu i TPAA-isoBu-t Am.
  2. Przygotuj monokryształy złożone z klastrów supramolekularnych.
    1. Rozpuść każdą z soli organicznych (5,0 mg) w szklanej fiolce w toluenie (0,30 ml) jako niepolarnym dobrym rozpuszczalniku, który został wybrany, ponieważ klastry supramolekularne są korzystnie zbudowane w środowisku niepolarnym. W przypadku soli organicznych TPAA-t Bu, TPAA-t Am, TPAA-isoBu-t Bu i TPAA-isoBu-t Am należy podgrzać toluen do temperatury 40 °C w celu ich rozpuszczenia.
    2. Dodać heksan: 0,5 ml, 0,5 ml, 0,5 ml, 2 ml, 2 ml, 1 ml i 0,5 ml do roztworu soli organicznych TPAA-n Bu, TPAA-isoBu, TPAA-t Am, TPAA-n Bu-t Bu, TPAA-n Bu-tAm, TPAA-n Bu-t Am, TPAA-isoBu-t Bu i TPAA-isoBu-t Am, odpowiednio, jako ubogi rozpuszczalnik w celu zmniejszenia rozpuszczalności soli organicznej, z wyjątkiem roztworu soli organicznej TPAA-t Bu.
    3. Utrzymuj roztwór stabilny w temperaturze pokojowej w szklanej fiolce, zapewniając monokryształy w ciągu jednego dnia.
  3. Potwierdź powstawanie soli organicznej za pomocą widma35,36 w podczerwieni z transformacją Fouriera (FT-IR).
    1. Zmieszać pojedyncze kryształy soli organicznej z bromkiem potasu (KBr) w stosunku wagowym 1:100.
    2. Zmielić mieszaninę moździerzem agatowym, aż stanie się jednorodną sproszkowaną mieszanką.
    3. Napełnij okrągłą matrycę (średnica: 5 mm) sproszkowaną mieszanką i przygotuj granulat, prasując go prasą do peletów.
    4. Umieść osad w spektrometrze FT-IR i wykonaj pomiary (łączna liczba: 16, rozdzielczość: 1 cm-1).

2. Badania krystalograficzne

  1. Pobrać wysokiej jakości monokryształ soli organicznej TPAA-t Am ze szklanej fiolki do parafiny na szklanej płytce. Kryształ wygląda jednolicie pod mikroskopem stereoskopowym, co oznacza, że kryształ nie jest złożeniem wielu kryształów, ale pojedynczym kryształem i ma rozmiar kryształu około 0,3 do 1 mm bez pęknięć.
  2. Umieść pojedynczy kryształ na pętli.
  3. Ustaw pętlę z monokryształem w sprzęcie do dyfrakcji rentgenowskiej monokryształu.
  4. Wybierz kolimator: 0,3, 0,5, 0,8 lub 1 mm, w zależności od maksymalnego rozmiaru monokryształu.
  5. Rozpocząć pomiar przygotowawczy dyfrakcji rentgenowskiej monokryształu w celu zebrania wzorów dyfrakcji rentgenowskiej37,38 z monokryształu przy użyciu urządzenia do dyfrakcji rentgenowskiej monokryształu (źródło promieniowania: grafit monochromatyczny CuKα (λ = 1,54187 A), czas naświetlania: 30 sekund (określić na podstawie wielkości kryształu), detektor: np. płytka obrazowa, odległość kryształ od detektora: 127,40 mm, temperatura: 213,1 K, Liczba klatek: 3).
  6. Określ możliwe parametry kryształu i ustaw warunki: czas naświetlania, kąty naświetlania promieniowania rentgenowskiego: ω, χ i φ oraz liczbę klatek do następnego pomiaru na podstawie wyniku powyższego pomiaru przygotowawczego.
  7. Rozpocząć regularny pomiar dyfrakcji promieniowania rentgenowskiego monokryształu w celu zebrania wzorów dyfrakcji rentgenowskiej37,38 z monokryształów za pomocą urządzenia do dyfrakcji rentgenowskiej monokryształu w warunkach (źródło promieniowania: grafit monochromatyczny CuKα (λ = 1,54187 A), detektor: np. płytka obrazowa, odległość kryształ do detektora: 127,40 mm, temperatura: 213,1 K).
  8. Rozwiąż strukturę krystaliczną z wzorów dyfrakcyjnych metodami bezpośrednimi, SIR200439 lub SHELXS9740, i udoskonal za pomocą procedury najmniejszych kwadratów na całej matrycy, wykorzystując wszystkie obserwowane odbicia w oparciu o F2. Udoskonalić wszystkie atomy niebędące wodorem o anizotropowych parametrach przemieszczenia i umieścić atomy wodoru w wyidealizowanych pozycjach o izotropowych parametrach przemieszczenia względem połączonych atomów niewodorowych i nie rafinowanych. Obliczenia te należy wykonać za pomocą oprogramowania, takiego jak CrystalStructure41.
  9. Powtórzyć procedury od kroków 2.1 do 2.8 z pewnymi modyfikacjami warunków: rozmiar kolimatora, czas naświetlania promieniowania rentgenowskiego dla pomiarów przygotowawczych i pomiarów regularnych oraz kąty naświetlania promieniowania rentgenowskiego: ω, χ i φ oraz liczba ramek dla monokryształów soli organicznych: TPAA-n Bu-tBu, TPAA-n Bu-tAm, TPAA-isoBu-t Bu i TPAA-isoBu-t Am, aby ujawnić ich struktury krystaliczne.
  10. Pobrać struktury krystaliczne soli organicznych: TPAA-n Bu (kod referencyjny: MIBTOH)22, TPAA-isoBu (kod referencyjny: GIVFEX)24 i TPAA-t Bu (kod refkod: GIVFIB)23, z bazy danych Cambridge Structural Database42 za pomocą oprogramowania Conquest43 lub formularza wniosku44.
  11. Badanie klastrów supramolekularnych w strukturach krystalicznych za pomocą grafiki komputerowej przy użyciu oprogramowania takiego jak Merkury45-48 i Pymol49; Wyznacz symetrie grup punktowych wzorców wiązań wodorowych w klastrach supramolekularnych, porównując uzyskane wzorce z poprzednio sklasyfikowanymi (Rysunek 1b) oraz chiralne konformacje grup trytylowych jako Λ lub Δ (Rysunek 1a).
  12. Scharakteryzuj cechy wielościenne klastrów supramolekularnych w każdej ze struktur krystalicznych soli organicznych.
    1. Skreślić wszystkie atomy w klastrach supramolekularnych, z wyjątkiem atomów węgla i azotu składowych anionów karboksylowych i kationów amonowych.
    2. Tworzą wiązania między atomami węgla i azotu, z których pierwotne kationy karboksylowe i amonowe są połączone wiązaniami wodorowymi.
    3. Zmierz odległości między atomami węgla-węgla i azotu-azotu oraz ustal granice tworzenia dalszych wiązań (5,3 i 4,1 A odpowiednio dla odległości węgiel-węgiel i azot-azot w tym badaniu).
    4. Wytwórz dalsze wiązania między atomami węgla-węgla i azotu-azotu, których odległości są odpowiednio mniejsze niż 5,4 i 4,2 A.
    5. Określ wynikowe wielościany soli organicznych: TPAA-isoBu, TPAA-t Bu, TPAA-t Am, TPAA-isoBu-t Bu i TPAA-isoBu-t Am, jako ośmiościan trans-bikagraficzny (tbo), dwunastościan trójkątny (td), td, td i td, biorąc pod uwagę odpowiednio oś obrotu (C3 lub C2) oraz liczbę boków wielościanów.
    6. Wykonuj dodatkowe wiązania z powstałymi wielościanami soli organicznych: TPAA-n Bu, TPAA-n Bu-tBu i TPAA-n Bu-tAm, biorąc pod uwagę liczbę boków, elementy symetrii i oddziaływania międzycząsteczkowe w klastrach supramolekularnych, ponieważ mają one mniej boków niż idealne: td, tbo i antypryzmat kwadratowy (sa).
    7. Określ wielościan soli TPAA-n Bu jako sa, tworząc dwa wiązania addycyjne ze względu na jego symetrię C2 i 14 wiązań pierwotnych. Określ pozostałe wielościany soli organicznych TPAA-n Bu-tBu i TPAA-n Bu-tAm jako td na podstawie ich symetrii C2 i "pasm" grup trytylowych wokół klastra supramolekularnego. Mianowicie, grupy trytylowe w supramolekularnych klastrach trójskładnikowych soli organicznych tworzą "pasma" poprzez zazębianie się ich trzech pierścieni fenylowych, a wielościan td ma boki łączące cztery kwasy (ryc. 1c(ii)), co oznacza, że mają podobne cechy strukturalne.

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Wyniki

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Tworzenie się soli organicznej TPAA i amin pierwszorzędowych zostało potwierdzone pomiarami FT-IR. Struktury krystaliczne soli organicznych analizowano za pomocą pomiarów dyfrakcji rentgenowskiej monokryształów. W rezultacie, te same rodzaje klastrów supramolekularnych, które składają się z czterech acetanów amonu i czterech octanu trifenyny, za pomocą wiązań wodorowych wspomaganych ładunkiem (ryc. 1a), zostały potwierdzone we wszystkich monokryształach soli organicznych,...

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Dyskusja

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Udało się skonstruować serię supramolekularnych klastrów z zamkniętymi sieciami wiązań wodorowych i scharakteryzować je z punktu widzenia chiralności i cech wielościennych przy użyciu soli organicznych TPAA, który ma grupę trytylową, oraz różnych rodzajów i kombinacji amin pierwszorzędowych. W tej metodzie krytycznymi etapami są wprowadzenie cząsteczki z dużą grupą trytylową i rekrystalizacja soli organicznych złożonych z cząsteczki i przeciwjonów z rozpuszczalników niepolarnych. Dzieje się tak, ponieważ klaster supramol...

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Oświadczenia

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Autorzy nie mają nic do ujawnienia.

Podziękowania

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Ta praca była finansowa wspierana przez Grant-in-Aid for Scientific Research B (24350072, 25288036) oraz Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (24108723) od MEXT i JSPS, Japonia. T.S. dziękuje za Grant-in-Aid dla JSPS Fellows (25763), program GCOE Uniwersytetu w Osace oraz Granty dla doskonałych szkół podyplomowych, MEXT, Japonia.

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Materiały

Lista materiałów użytych w tym artykule
NazwaFirmaNumer katalogowyKomentarze
Kwas trifenylooctowyAldrichT81205-10G
n-butyloaminaTCIB0707
IzobutyloaminaTCII0095
tert-butyloaminaTCIB0709
tert-AmylaminaTCIA1002
MetanolWako131-01826substancja niebezpieczna
toluenWako204-01866substancja niebezpieczna
HeksanWako085-00416
KBrWako165-17111

Bibliografia

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,
  1. Lehn, J. -M. Supramolecular Chemistry. , Wiley-VCH. (1995).
  2. Lehn, J. -M. Perspectives in Supramolecular Chemistry-From Molecular Recognition towards Molecular Information Processing and Self-Organization. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 29 (11), 1304-1319 (1990).
  3. Lehn, J. -M. From Supramolecular Chemistry towards Constitutional Dynamic Chemistry and Adaptive Chemistry. Chem. Soc. Rev. 36 (2), 151-160 (2007).
  4. Fabbrizzi, L., Poggi, A. Sensors and Switches from Supramolecular Chemistry. Chem. Soc. Rev. 24 (3), 197-202 (1995).
  5. Zeng, F., Zimmerman, S. C. Dendrimers in Supramolecular Chemistry: From Molecular Recognition to Self-Assembly. Chem. Rev. 97 (5), 1681-1712 (1997).
  6. Joseph, R., Rao, C. P. Ion and Molecular Recognition by Lower Rim 1,3-Di-conjugates of Calix[4]arene as Receptors. Chem. Rev. 111 (8), 4658-4702 (2011).
  7. Kinbara, K., Hashimoto, Y., Sukegawa, M., Nohira, H., Saigo, K. Crystal Structures of the Salts of Chiral Primary Amines with Achiral Carboxylic Acids: Recognition of the Commonly-Occurring Supramolecular Assemblies of Hydrogen-Bond Networks and Their Role in the Formation of Conglomerates. J. Am. Chem. Soc. 118 (14), 3441-3449 (1996).
  8. Tamura, R., et al. Mechanism of Preferential Enrichment, an Unusual Enantiomeric Resolution Phenomenon Caused by Polymorphic Transition during Crystallization of Mixed Crystals Composed of Two Enantiomers. J. Am. Chem. Soc. 124 (44), 13139-13153 (2002).
  9. Megumi, K., Arif, F. N. B. M., Matumoto, S., Akazome, M. Design and Evaluation of Salts between N-Trityl Amino Acid and tert-Butylamine as Inclusion Crystals of Alcohols. Cryst. Growth Des. 12 (11), 5680-5685 (2012).
  10. Davey, R. J., et al. Racemic Compound Versus Conglomerate: Concerning the Crystal Chemistry of the Triazoylketone, 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one. CrystEngComm. 16 (21), 4377-4381 (2014).
  11. Iwama, S., et al. Highly Efficient Chiral Resolution of DL-Arginine by Cocrystal Formation Followed by Recrystallization under Preferential-Enrichment Conditions. Chem. Eur. J. 20 (33), 10343-10350 (2014).
  12. Connelly, N. G., Damhus, T., Hartshorn, R. M., Hutton, A. T. Nomenclature of Inorganic Chemistry − IUPAC Recommendations 2005. , RSC Publishing. Cambridge, U.K. (2005).
  13. McDonald, S., Ojamäe, L., Singer, S. J. Graph Theoretical Generation and Analysis of Hydrogen-Bonded Structures with Applications to the Neutral and Protonated Water Cube and Dodecahedral Cluster. J. Phys. Chem. A. 102 (17), 2824-2832 (1998).
  14. Xantheas, S. S., Dunning, T. H. Jr Ab initio. Studies of Cyclic Water Cluster (H2O)n, n = 1-6. I. Optimal Structures and Vibrational Spectra. J. Chem. Phys. 99 (11), 8774-8792 (1993).
  15. MacGillivray, L. R., Atwood, J. L. A chiral spherical molecular assembly held together by 60 hydrogen bonds. Nature. 389 (6650), 469-472 (1997).
  16. Liu, Y., Hu, A., Comotti, A., Ward, M. D. Supramolecular Archimedean Cages Assembled with 72 Hydrogen Bonds. Science. 333 (6041), 436-440 (2011).
  17. Mautner, M. The Ionic Hydrogen Bond. Chem. Rev. 105 (1), 213-284 (2005).
  18. Ward, M. D. Charge-Assisted Hydrogen-Bonded Networks. Struct. Bond. 132, 1-23 (2009).
  19. Holman, K. T., Pivovar, A. M., Ward, M. D. Engineering Crystal Symmetry and Polar Order in Molecular Host Frameworks. Science. 294 (5548), 1907-1911 (2001).
  20. Ward, M. D. Design of Crystalline Molecular Networks with Charge-Assisted Hydrogen Bonds. Chem. Commun. 47, 5838-5842 (2005).
  21. Tohnai, N., et al. Well-Designed Supramolecular Clusters Comprising Triphenylmethylamine and Various Sulfonic Acids. Angew. Chem. Int. Ed. 46 (13), 2220-2223 (2007).
  22. Yuge, T., Tohnai, N., Fukuda, T., Hisaki, I., Miyata, M. Topological Study of Pseudo-Cubic Hydrogen-Bond Networks in a Binary System Composed of Primary Ammonium Carboxylates: An Analogue of an Ice Cube. Chem. Eur. J. 13 (15), 4163-4168 (2007).
  23. Sada, K., et al. Well-defined Ion-pair Clusters of Alkyl- and Dialkylammonium Salts of a Sterically-Hindered Carboxylic Acid. Implication for Hydrogen-bonded Lys Salt Bridges. Chem. Lett. 33 (2), 160-161 (2004).
  24. Yuge, T., Hisaki, I., Miyata, M., Tohnai, N. Guest-Induced Topological Polymorphism of Pseudo-Cubic Hydrogen Bond Networks-Robust and Adaptable Supramolecular Synthon. CrystEngComm. 10 (3), 263-266 (2008).
  25. Sasaki, T., et al. Chirality Generation in Supramolecular Clusters: Analogues of Octacoordinated Polyhedrons. Cryst. Growth Des. 15 (2), 658-665 (2015).
  26. Hisaki, I., Sasaki, T., Tohnai, N., Miyata, M. Supramolecular-Tilt-Chirality on Twofold Helical Assemblies. Chem. Eur. J. 18 (33), 10066-10073 (2012).
  27. Sasaki, T., Hisaki, I., Tsuzuki, S., Tohnai, N., Miyata, M. Halogen Bond Effect on Bundling of Hydrogen Bonded 2-Fold Helical Columns. CrystEngComm. 14 (18), 5749-5752 (2012).
  28. Yuge, T., Sakai, T., Kai, N., Hisaki, I., Miyata, M., Tohnai, N. Topological Classification and Supramolecular Chirality of 21-Helical Ladder-Type Hydrogen-Bond Networks Composed of Primary Ammonium Carboxylates: Bundle Control in 21-Helical Assemblies. Chem. Eur. J. 14 (10), 2984-2993 (2008).
  29. Sada, K., et al. Organic Layered Crystals with Adjustable Interlayer Distances of 1-Naphthylmethylammonium n-Alkanoates and Isomerism of Hydrogen-Bond Networks by Steric Dimension. J. Am. Chem. Soc. 126 (6), 1764-1771 (2004).
  30. Tanaka, A., et al. Supramolecular Chirality in Layered Crystals of Achiral Ammonium Salts and Fatty Acids: A Hierarchical Interpretation. Angew. Chem. Int. Ed. 45 (25), 4142-4145 (2006).
  31. Sada, K., et al. Multicomponent Organic Alloys Based on Organic Layered Crystals. Angew. Chem. Int. Ed. 44 (43), 7059-7062 (2005).
  32. Sasaki, T., et al. Characterization of Supramolecular Hidden Chirality of Hydrogen-Bonded Networks by Advanced Graph Set Analysis. Chem. Eur. J. 20 (9), 2478-2487 (2014).
  33. Okamoto, Y., Honda, S., Yashima, E., Yuki, H. Complete Chromatographic Resolution of Tris(acetylacetonato)cobalt(III) and Chromium(III) on an Optically Active Poly(triphenylmethyl methacrylate) Column. Chem. Lett. 12 (8), 1221-1224 (1983).
  34. Nakano, T., Okamoto, Y. Synthetic Helical Polymers: Conformation and Function. Chem. Rev. 101 (12), 4013-4038 (2001).
  35. Chalmers, J. M., Griffiths, P. R. Handbook of Vibrational Spectroscopy. , Wiley. (2002).
  36. Griffiths, P. R., Delaseth, J. A. Fourier Transform Infrared Spectrometry. , 2nd ed, John Wiley & Sons, Inc. (2007).
  37. Stout, G. H., Jensen, L. H. X-Ray Structure Determination: A Practical Guide. Wiley-Interscience. , 2nd ed, (1989).
  38. Massa, W. Crystal Structure Determination. , Springer. (2004).
  39. Burla, M. C., et al. SIR2004: an Improved Tool for Crystal Structure Determination and Refinement. J. Appl. Cryst. 32 (2), 115-119 (2005).
  40. Sheldrick, G. M. A Short History of SHELX. Acta Cryst. A. 64 (1), 112-122 (2008).
  41. Rigaku. CrystalStructure 3.8: Crystal Structure Analysis Package. , The Woodlands, TX, USA. (2007).
  42. Allen, F. H. The Cambridge Structural Database: A Quarter of a Million Crystal Structures and Rising. Acta Cryst. B: Structural Science. 58 (3), 380-388 (2002).
  43. Bruno, I. J., et al. New Software for Searching the Cambridge Structural Database and Visualising Crystal Structures. Acta Cryst. B: Structural Science. 58 (3), 389-397 (2002).
  44. Cambridge Crystallographic Data Centre. Cambridge Strucural Database Access From. , Available from: https://summary.ccdc.cam.ac.uk/structure-summary-form (2015).
  45. Macrae, C. F. Mercury CSD 2.0 - New Features for the Visualization and Investigation of Crystal Structures. J. Appl. Cryst. 41 (2), 466-470 (2008).
  46. Macrae, C. F. Mercury: Visualization and Analysis of Crystal Structures. J. Appl. Cryst. 39 (3), 453-457 (2006).
  47. Bruno, I. J. New Software for Searching the Cambridge Structural Database and Visualising Crystal Structures. Acta Cryst. B. 58 (3), 389-397 (2002).
  48. Taylor, R., Macrae, C. F. Rules Governing the Crystal Packing of Mono- and Di-alcohols. Acta Cryst. B. 57 (6), 815-827 (2001).
  49. Schrödinger, L. L. C. The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.7.1.6. , (2015).
  50. Gruenloh, C. J., Carney, J. R., Arrington, C. A., Zwier, T. S., Fredericks, S. Y., Jordan, K. D. Infrared Spectrum of a Molecular Ice Cube: The S4 and D2d Water Octamers in Benzene-(Water)8. Science. 276 (5319), 1678-1681 (1997).
  51. Blanton, W. B., et al. Synthesis and Crystallographic Characterization of an Octameric Water Complex (H2O)8. J. Am. Chem. Soc. 121 (14), 3551-3552 (1999).
  52. Yamamoto, A., et al. Diamondoid Porous Organic Salts toward Applicable Strategy for Construction of Versatile Porous Structures. Cryst. Growth Des. 12 (9), 4600-4606 (2012).

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Przedruki i uprawnienia

Poproś o pozwolenie na ponowne wykorzystanie tekstu lub ilustracji tego artykułu JoVE

Poproś o pozwolenie

Tagi

Analiza symetriirentgenografia jednokryszta owatoluen jako rozpuszczalnikdodawanie heksanuoprogramowanie Mercuryoprogramowanie Pimalgrupa punktowacechy wielo cianowewi zania wodorowe

Powiązane artykuły