Artykuł metodologiczny

Nowatorska metoda analizy pentozanu obecnego w biomasie juty i jej konwersji na monomery cukrowe przy użyciu kwaśnej cieczy jonowej

DOI:

10.3791/57613

⸱

1 czerwca 2018

 ,  ,  ,  , 
1Department of Chemical Engineering, National Taiwan University, 2International Center for Materials Nanoarchitectonics (MANA), National Institute for Materials Science (NIMS), 3Australian Institute for Innovative Materials (AIIM), University of Wollongong, 4Department of Biotechnology, Bangabandhu Sheikh Mujibur Rahman Agricultural University, 5School of Chemical Engineering & Australian Institute for Bioengineering and Nanotechnology (AIBN), University of Queensland, 6Department of Plant and Environmental New Resources, Kyung Hee University

W tym artykule

Podsumowanie

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Przedstawiamy protokół syntezy cukrów C5 (ksylozy i arabinozy) z odnawialnej niejadalnej biomasy lignocelulozowej (tj. juty) z obecnością kwaśnych cieczy jonowych Brønsted (BAILs) jako katalizatora w wodzie. Katalizator BAILs wykazywał lepsze parametry katalityczne niż konwencjonalne katalizatory z kwasów mineralnych (H2,SO4 i HCl).

Streszczenie

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Ostatnio, ciecze jonowe (IL) są używane do waloryzacji biomasy na wartościowe chemikalia ze względu na ich niezwykłe właściwości, takie jak stabilność termiczna, niższa prężność pary, niepalność, większa pojemność cieplna oraz przestrajalna rozpuszczalność i kwasowość. W tym miejscu demonstrujemy metodę syntezy cukrów C5 (ksylozy i arabinozy) z pentozanu obecnego w biomasie juty w procesie jednogarnkowym z wykorzystaniem katalitycznej ilości kwaśnego wodorosiarczanu 1-metylo-3-(3-sulfopropylo)-imidazolu IL Brønsted. Kwaśny IL jest syntetyzowany w laboratorium i charakteryzowany przy użyciu technik spektroskopowych NMR w celu zrozumienia jego czystości. Mierzone są różne właściwości BAIL, takie jak wytrzymałość kwasowa, stabilność termiczna i hydrotermalna, które wykazały, że katalizator jest stabilny w wyższej temperaturze (250 °C) i ma bardzo wysoką moc kwasową (Ho 1,57). Kwaśny IL przekształca ponad 90% pentozanu w cukry i furfural. W związku z tym przedstawiona w niniejszej pracy metoda może być również wykorzystana do oceny stężenia pentozanu w innych rodzajach biomasy lignocelulozowej.

Wprowadzenie

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Biomasa ma ogromny potencjał jako odnawialne źródło energii i chemii, ponieważ jest zrównoważona, tania i równomiernie dystrybuowana w przeciwieństwie do zasobów kopalnych, co czyni ją jednym z obiecujących kandydatów do zastąpienia surowców kopalnych. Szacowana produkcja biomasy lignocelulozowej wynosi 146 miliardów ton metrycznych rocznie1. Biomasa lignocelulozowa składa się głównie z ligniny, celulozy i hemicelulozy jako trzech głównych składników. Lignina jest aromatycznym polimerem zbudowanym z jednostek fenylopropanoidowych; Z drugiej strony celuloza i hemiceluloza są polisacharydowymi częściami biomasy lignocelulozowej. Celuloza składa się z jednostek glukozy połączonych wiązaniem glikozydowym β(1→4), podczas gdy hemiceluloza składa się z cukrów C5, cukrów C6 i kwasów cukrowych połączonych ze sobą wiązaniami glikozydowymi β (1→4), β (1→3) i β (1→6) 2,3. Wraz z różnorodną biomasą lignocelulozową (wytłoki z trzciny cukrowej, łuski ryżowe, słoma pszenna itp.), biomasa lignocelulozy jutowej jest również produkowana w bardzo dużych ilościach (ok. 98% w 2014 r.) w Azji w porównaniu z całkowitą produkcją juty na świecie. Indie produkują 1,96 x 106 ton metrycznych biomasy jutowej, podczas gdy Bangladesz produkuje 1,34 x 106 ton metrycznych biomasy jutowej w porównaniu do całkowitej produkcji biomasy jutowej na świecie (3,39 x 106 ton metrycznych) w 2014 roku4. Wykorzystanie tej niejadalnej biomasy nie będzie kolidować z zapotrzebowaniem na żywność. Dlatego korzystne jest stosowanie go jako zapasu do syntezy różnych substancji chemicznych o wartości dodanej (ksyloza, arabinoza, furfural, 5-hydroksymetylofurfural (HMF) itp.). Według Departamentu Energii Stanów Zjednoczonych, furfural i HMF są uważane za jedne z 30 najważniejszych substancji chemicznych pochodzących z biomasy5. Furfural jest otrzymywany z ksylozy lub bezpośrednio z hemicelulozy i może być przekształcany w wiele ważnych substancji chemicznych. Alkohol furfurylowy, metylofuran, tetrahydrofuran są ważnymi substancjami chemicznymi otrzymywanymi z furfuralu6. W związku z tym konwersja biomasy lignocelulozowej, takiej jak biomasa juty, w cukry C5 i inne ważne substancje chemiczne jest ważnym tematem.

Dostępne są obszerne raporty na temat różnych metod katalitycznych przekształcania biomasy lignocelulozowej w substancje chemiczne o wartości dodanej. Kwasy mineralne (HCl iH2SO4) oraz katalizatory heterogeniczne (Amberlyst, HMOR, HUSY, SAPO-44 itp.) zostały znacząco wykorzystane do konwersji biomasy hemicelulozowej i lignocelulozowej na cukry (cukry pentozowe i heksozowe) i furany (furfural i HMF)7,8. Wielokrotnego użytku i korozyjność kwasów mineralnych jest poważnym problemem. Jednak w przypadku katalizatora stało-kwasowego wymagana jest wyższa temperatura i ciśnienie, ponieważ reakcja zachodzi na powierzchni katalizatora. Aby przezwyciężyć te problemy, ostatnio zgłoszono IL dotyczące waloryzacji biomasy jako katalizatora lub rozpuszczalnika9,10,11,12,13,14. Stosowanie IL jako rozpuszczalnika nie jest lepszą metodą ze względu na wyższy koszt i niższą prężność par IL, co utrudnia separację produktów. Dlatego konieczne jest stosowanie nadającego się do recyklingu IL jako katalizatora (w niewielkich ilościach) w systemie rozpuszczalników wodnych do konwersji biomasy na chemikalia o wartości dodanej.

Tutaj prezentujemy metodę użycia kwaśnego wodorosiarczanu 1-metylo-3-(3-sulfopropylu) imidazolu jako katalizatora do bezpośredniej konwersji pentozanu obecnego w biomasie juty w monomery cukru bez żadnej obróbki wstępnej. Zazwyczaj IL są zgłaszane do wstępnej obróbki biomasy lignocelulozowej10,15,16,17, podczas gdy bardzo duża ilość IL jest używana do wstępnej obróbki biomasy. W związku z tym zawsze korzystne jest stosowanie IL jako katalizatora i przekształcanie biomasy lignocelulozowej w chemikalia bez dodatkowej obróbki. Ponadto w niniejszej pracy stężenie ligniny w biomasie juty zostało obliczone przy użyciu metody Klasona, która może być przekształcona w różne monomery aromatyczne18.

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Protokół

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Kilka substancji chemicznych używanych w prezentacjach jest toksycznych i rakotwórczych. Podczas przeprowadzania syntezy IL i przetwarzania biomasy należy stosować wszystkie odpowiednie praktyki bezpieczeństwa.

1. Przygotowanie kwaśnego IL

  1. Dodać 7,625 mmol sultonu 1,3-propanu do kolby okrągłodennej o pojemności 50 ml, a następnie zamknąć kolbę gumową przegrodą.
  2. Powoli (10 min) w temperaturze 0 °C dodać 7,625 mmol 1-metyloimidazolu do 7,625 mmol 1,3-propanosultonu w temperaturze 0 °C za pomocą strzykawki (1 ml).
  3. Po całkowitym dodaniu 1-metyloimidazolu i 1,3-propanosultonu dodać 15 ml suchego toluenu i przetrząsać mieszaninę przez 16 godzin w temperaturze 120 °C, aby uzyskać stały zwitterion.
  4. Oddzielić zwitterion od toluenu za pomocą filtracji, a następnie przemyć zwitterion 40 ml toluenu. Aby wysuszyć zwitterion, ustaw temperaturę piekarnika na 80 °C. Gdy temperatura pieca osiągnie 80 °C, należy przechowywać próbkę w piecu przez 4 godziny, a następnie użyć wysuszonego zwitterionu w następnym kroku.
  5. Dodać kwas siarkowy do kolby okrągłodennej zawierającej jon zwitterowy (równe mole obojenia i kwasu siarkowego) za pomocą mikropipety o pojemności 1 000 μl. Następnie podłącz kolbę okrągłodenną do chłodnicy zwrotnej. Podgrzej i mieszaj mieszaninę w temperaturze 110 °C przez 12 godzin, aby uzyskać pożądany IL.
    UWAGA: Reakcja między kwasem siarkowym a obojeniem przebiega bez udziału rozpuszczalnika.
  6. Po syntezie kwaśnego IL scharakteryzować go za pomocą spektroskopii 1H i 13C NMR.

2. Oznaczanie kwasowości Hammetta (Ho)

  1. Dodać 10 mg wskaźnika p-nitroaniliny do kolby miarowej o pojemności 1 l, a następnie dodać wodę destylowaną w celu uzyskania 1 litra roztworu. Dobrze wstrząsnąć roztworem ręcznie przez 2 minuty i pozostawić roztwór na 1 godzinę do wymieszania p-nitroaniliny w wodzie (roztwór ślepej próby).
  2. Dodać 1,59 mmol jonu H+ katalizatora kwasowego (HCl/H2SO4/kwaśny IL) do 50 ml roztworuwskaźnika p-nitroaniliny i wstrząsnąć roztworem ręcznie w celu wymieszania (roztwór próbki).
    Uwaga: Wszystkie katalizatory kwasowe użyte w niniejszej pracy (HCl,H2SO4 i kwaśny IL) są dodawane pojedynczo do 50 ml roztworu wskaźnika (Tabela 1) w celu oznaczenia kwasowości Hammetta (Hôno).
  3. Wykonać pomiar UV roztworu próby ślepej (roztwór p-nitroaniliny) i roztworu próbki (katalizatora zawierającego roztwór p-nitroaniliny) i oznaczyć Amax p-nitroaniliny.
  4. Na koniec obliczyć stężenia molowe nieprotonowanych [I] i protonowanych roztworów wskaźnikowych [IH+], używając wartości Amax roztworów p-nitroaniliny i próbek. Następnie oblicz H o, korzystając z poniższego równania2
    figure-protocol-1 Równanie 1
    gdzie pK(I)aq jest pKa wskaźnika p-nitroaniliny w wodzie (pKa = 0,99), a [I] i [IH+] są stężeniami molowymi odpowiednio nieprotonowanych i protonowanych roztworów wskaźnikowych.

3. Analiza biomasy juty

  1. Analiza pentozanu
    UWAGA: Biomasa jutowa jest suszona w piecu w temperaturze 105 °C przez 16 godzin w piecu.
    1. Dodać 3 g suszonej w piecu biomasy juty do kolby okrągłodennej o pojemności 1 l, a następnie dodać do niej 100 ml roztworu 3,85 N HCl.
    2. Podłączyć kolbę do aparatu destylacyjnego i rozpocząć mieszanie i podgrzewanie, tak aby roztwór zaczął wrzeć.
    3. Dodać kroplami 250 ml 3,85 N HCl za pomocą lejka do kolby okrągłodennej zawierającej biomasę juty i roztwór HCl.
    4. Utrzymać stałą objętość (100 ml) w kolbie okrągłodennej podczas destylacji, dodając kroplami roztwór 3,85 N HCl.
    5. Przerwij eksperyment, gdy zbierze się 220 ml destylatu. Następnie zebrany destylat rozcieńczyć do 500 ml wodą destylowaną.
    6. Przeanalizować próbkę za pomocą spektrometru UV-widzialnego i zarejestrować absorbancję przy 280 nm.
    7. Oznaczyć % pentozanu zgodnie z następującym wzorem, używając wartości absorbancji i rozcieńczenia:
      figure-protocol-2 Równanie 2
      UWAGA: Ta metoda nosi nazwę Technicznego Stowarzyszenia Przemysłu Celulozowo-Papierniczego (TAPPI) dla analizy pentozanu9,19. Powtórz eksperyment dwa do trzech razy i weź średnią wartość pentozanu. W razie potrzeby rozcieńczyć zebrany destylat, aby uzyskać absorbancję do optymalnego limitu.
  2. Analiza ligniny
    UWAGA: Usuń wilgoć obecną w biomasie juty przed użyciem jej do analizy ligniny. Przechowuj biomasę juty w piecu w temperaturze 105 °C przez 16 godzin, aby usunąć wilgoć.
    1. Dodać 1 g biomasy juty do fiolki o pojemności 50 ml, a następnie dodać 15 ml 72% wag. H2SO4 do fiolki zawierającej biomasę jutową. Mieszać mieszaninę na płycie grzejnej z mieszadłem w temperaturze 30 °C przez 2 godziny.
    2. Dodać 150 ml wody destylowanej do kolby okrągłodennej o pojemności 1 l i przenieść przetrawioną próbkę biomasy (obecną w fiolce) do kolby.
    3. Umyć fiolkę 195 ml wody i przenieść umytą ciecz do kolby okrągłodennej o pojemności 1 l, zawierającej strawioną biomasę.
    4. Roztwór należy przelać przez 4 godziny, a następnie schłodzić kolbę okrągłodenną do temperatury pokojowej. Odczekaj 12 godzin, aż nierozpuszczalna lignina i popiół opadną.
    5. Przefiltrować roztwór za pomocą tygla G2 w celu uzyskania nierozpuszczalnej ligniny z popiołem. Następnie umyj nierozpuszczalne ciało stałe 150 ml gorącej wody, aby było bezkwasowe.
    6. Suszyć ciało stałe (lignina + popiół) w temperaturze 60 °C przez 16 godzin w piecu, a następnie suszyć w suszarce w temperaturze 105 °C przez 1 godzinę.
    7. Przechowywać próbkę w eksykatorze i pobrać wagę, gdy próbka jest schłodzona. Lignina otrzymana na tym etapie zawiera popiół i dlatego nazywana jest ligniną nieskorygowaną.
    8. Korekcję popiołu należy przeprowadzić poprzez ogrzewanie otrzymanej próbki w temperaturze 650 °C przez 5 godzin w obecności powietrza. Określ korektę popiołu, korzystając z poniższego wzoru:
      figure-protocol-3 Równanie 3

4. Konwersja pentozanu z biomasy jutowej na cukry

  1. Dodać 2 g wysuszonej w piecu biomasy jutowej do wysokociśnieniowego i wysokotemperaturowego reaktora wsadowego (160 ml reaktora Parr). Dodać 60 ml wody wraz z 0,24 g kwaśnego IL i zwiększyć temperaturę do 160 °C.
  2. Ustaw prędkość mieszania na 200 obr./min, gdy reaktor nagrzewa się do 160 °C. Po osiągnięciu temperatury 160 °C zwiększyć prędkość mieszania do 600 obr./min.
  3. Kontynuować reakcję przez 1 godzinę. Następnie zmniejsz prędkość mieszania do 200 obr./min i zatrzymaj grzanie.
  4. Poczekaj, aż reaktor ostygnie do temperatury pokojowej. Przerwij mieszanie, otwórz reaktor i oddziel ciało stałe od mieszaniny reakcyjnej. Przeprowadzić analizę mieszaniny reakcyjnej za pomocą HPLC.

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Wyniki

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Dokładna ilość pentozanu i ligniny odzyskanej z biomasy zależy od rodzaju biomasy lignocelulozowej. Podobne rodzaje biomasy lignocelulozowej zbieranej z różnych miejsc mogą mieć różne stężenie pentozanu i ligniny. Biomasa juty użyta w tym badaniu zawiera 20% wag. pentozanu i 14% wag. ligniny.

Rysunek 1 pokazuje porównanie aktywności katalitycznej kwasów mineralnych (H2,<...

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Dyskusja

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Pentozan obecny w konwersji biomasy jutowej do monomerów cukru C5 wykazano przy użyciu różnych jednorodnych katalizatorów kwasowych Brønsted, takich jakH2SO4, HCl i kwaśny IL. Ponadto porównano wynik katalityczny kwaśnego IL z IL bez kwasowości (chlorek 1-butylo-3-metyloimidazolu). Wszystkie reakcje przeprowadzono w autoklawie Parr w temperaturze 160 °C w wodzie. Zastosowanie kwaśnego IL wykazało najwyższą konwersję pentozanu w porównaniu z kwasami jednorodnymi stosowanymi w tej pracy (kwasy mineral...

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Oświadczenia

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Nie mamy nic do ujawnienia.

Podziękowania

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Chcielibyśmy podziękować Ministerstwu Nauki i Technologii (MOST) Tajwanu (104-2628-E-002-008-MY3; 105-2218-E-155-007; 105-2221-E-002-003-MY3; 105-2221-E-002-227-MY3; 105-2622-E-155-003-CC2) oraz Aim for Top University Project na National Taiwan University (105R7706) za wsparcie finansowe. Jesteśmy wdzięczni Bankowi Światowemu za częściowe sfinansowanie tych prac poprzez podprojekt Higher Education Quality Enhancement Project (HEQEP), Complete Proposal #2071. Prace te były również częściowo wspierane przez AIIM Uniwersytetu w Wollongong (Złote Finansowanie).

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Materiały

Lista materiałów użytych w tym artykule
NazwaFirmaNumer katalogowyKomentarze
1-MetyloimidazolSigma AldrichM50834
1,3-PropanesultonSigma AldrichP50706Wrażliwy na wilgoć
p-nitroanilinaSigma Aldrich185310
ToluenJ. T. Baker9460-03
Kwas siarkowyHoneywell-Fluka30743Silnie
chlorowodorowy kwasHoneywell-Fluka30719Silnie
chlorek 1-butylo-3-metyloimidazoluSigma Aldrich900856Wysoce higroskopijny
D(+)-ksylozaAcros Organics141001000
L(+)-arabinozaAcros Organics104981000
Spektrometr UVJASCOV-670
ReaktorParrParr USASeriese 4560
Sterownik reaktoraParr Parr USASeriese 4848
Wysokociśnieniowa chromatografia cieczowa (HPLC)JASCOSeriese LC-2000
Cyfrowe mieszadło z płytą grzejnąThermo ScientificSP142020-33Q Cimarec
Piec piecowyThermal ScientificFB1400 Piec wielkopiecowy
Thermolyne

Bibliografia

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,
  1. Demirbaş, A. Biomass resource facilities and biomass conversion processing for fuels and chemicals. Energy Convers. Manage. 42 (11), 1357-1378 (2001).
  2. Matsagar, B. M., Dhepe, P. L. Brönsted acidic ionic liquid-catalyzed conversion of hemicellulose into sugars. Catal. Sci. Technol. 5 (1), 531-539 (2015).
  3. Matsagar, B. M., Dhepe, P. L. Effects of cations, anions and H+ concentration of acidic ionic liquids on the valorization of polysaccharides into furfural. New J Chem. 41 (14), 6137-6144 (2017).
  4. Food and Agriculture Organization of the United Nations. , Available from: http://faostat3.fao.org/download/Q/QC/E (2014).
  5. Costa Lopes, A. M., Morais, A. R. C., Łukasik, R. M. Sustainable Catalytic Strategies for C5-Sugars and Biomass Hemicellulose Conversion Towards Furfural Production. Production of Platform Chemicals from Sustainable Resources. , Springer Singapore. 45-80 (2017).
  6. Matsagar, B. M., Munshi, M. K., Kelkar, A. A., Dhepe, P. L. Conversion of concentrated sugar solutions into 5-hydroxymethyl furfural and furfural using Bronsted acidic ionic liquids. Catal. Sci. Technol. 5 (12), 5086-5090 (2015).
  7. Gürbüz, E. I., et al. Conversion of Hemicellulose into Furfural Using Solid Acid Catalysts in γ-Valerolactone. Angew Chem Int Ed. 52 (4), 1270-1274 (2013).
  8. Filiciotto, L., Balu, A. M., Van der Waal, J. C., Luque, R. Catalytic insights into the production of biomass-derived side products methyl levulinate, furfural and humins. Catal Today. 302, 2-15 (2017).
  9. Matsagar, B. M., et al. Direct Production of Furfural in One-pot Fashion from Raw Biomass Using Brønsted Acidic Ionic Liquids. Sci. Rep. 7 (1), 13508(2017).
  10. Gschwend, F. J. V., et al. Pretreatment of Lignocellulosic Biomass with Low-cost Ionic Liquids. J Vis Exp. (114), e54246(2016).
  11. Xu, F., et al. Transforming biomass conversion with ionic liquids: process intensification and the development of a high-gravity, one-pot process for the production of cellulosic ethanol. Energy Environ. Sci. 9 (3), 1042-1049 (2016).
  12. Sun, J., et al. One-pot integrated biofuel production using low-cost biocompatible protic ionic liquids. Green Chem. 19 (13), 3152-3163 (2017).
  13. Nguyen, C. V., et al. Combined treatments for producing 5-hydroxymethylfurfural (HMF) from lignocellulosic biomass. Catal Today. 278 (Part 2), 344-349 (2016).
  14. Yan, N., Yuan, Y., Dykeman, R., Kou, Y., Dyson, P. J. Hydrodeoxygenation of Lignin-Derived Phenols into Alkanes by Using Nanoparticle Catalysts Combined with Brønsted Acidic Ionic Liquids. Angew Chem Int Ed. 49 (32), 5549-5553 (2010).
  15. Weerachanchai, P., Lee, J. -M. Recyclability of an ionic liquid for biomass pretreatment. Bioresour. Technol. 169 (Supplement C), 336-343 (2014).
  16. Shill, K., et al. Ionic liquid pretreatment of cellulosic biomass: Enzymatic hydrolysis and ionic liquid recycle. Biotechnol Bioeng. 108 (3), 511-520 (2011).
  17. Tadesse, H., Luque, R. Advances on biomass pretreatment using ionic liquids: An overview. Energy Environ. Sci. 4 (10), 3913-3929 (2011).
  18. Agirrezabal-Telleria, I., Gandarias, I., Arias, P. L. Production of furfural from pentosan-rich biomass: Analysis of process parameters during simultaneous furfural stripping. Bioresour. Technol. 143 (Supplement C), 258-264 (2013).
  19. Yingying, L., et al. An Improved Method for Determination of Pentosans in Pulps using Dual-Wavelength Spectroscopy. BioResources. 11 (3), 6801-6807 (2016).
  20. Kumar, A. K., Sharma, S. Recent updates on different methods of pretreatment of lignocellulosic feedstocks: a review. Bioresour. Bioprocess. 4 (1), 7(2017).
  21. Kumar, P., Barrett, D. M., Delwiche, M. J., Stroeve, P. Methods for Pretreatment of Lignocellulosic Biomass for Efficient Hydrolysis and Biofuel Production. Ind. Eng. Chem. Res. 48 (8), 3713-3729 (2009).

Dostęp ograniczony. Zaloguj się lub rozpocznij wersję próbną, aby wyświetlić tę treść.

Przedruki i uprawnienia

Poproś o pozwolenie na ponowne wykorzystanie tekstu lub ilustracji tego artykułu JoVE

Poproś o pozwolenie

Tagi

Synteza cukr w C5synteza cieczy jonowychspektroskopia NMRpomiar mocy kwas wstabilno termicznastabilno hydrotermalnaanaliza HPLC

Powiązane artykuły