Struktura ferrocenu

1. Pękanie dimera cyklopentadienu (Rysunek 3)

Cyklopentadien ulega reakcji Dielsa-Olchy ze sobą, aby dać dicyklopentadien. Reakcja ta jest odwracalna, więc pękanie odbywa się przy użyciu zasady La Châteliera w celu wywołania reakcji odwrotnej poprzez destylację monomeru cyklopentadienu (b.p. 42 °C) z dala od dimeru dicyclopentadienu (b.p. 170 °C). Reakcja dimeryzacji jest powolna, gdy cyklopentadien jest utrzymywany w niskiej temperaturze, ale musi być świeżo przygotowany, aby z powodzeniem zsyntetyzować ferrocen.

1. Do kolby okrągłodennej o pojemności 25 ml dodać mieszadło i 10 ml dimeru dicyklopentadienu.
   UWAGA: Należy uważać, aby używać tylko dicyklopentadienu i cyklopentadienu w okapie wyciągowym, ponieważ oba są substancjami chemicznymi powodującymi smród.
2. Podłączyć kolbę okrągłodenną do aparatu do destylacji frakcyjnej (patrz moduł "Destylacja frakcyjna" w serii Podstawy chemii organicznej) i umieścić w kąpieli olejowej na mieszającej płycie grzejnej. Upewnij się, że kolby zbiorcze znajdują się w łaźni lodowej. Clamp urządzenie na miejscu.
3. Ustaw płytę grzejną na 160 °C i delikatnie wymieszaj roztwór.
4. Frakcyjna destylacja ~ 5 ml monomeru Cp z dimeru (39-42 °C).

Rysunek 3. Pękanie dicyklopentadienu.

2. Synteza ferrocenu (Ryc. 4)

1. Do 100-mililitrowej kolby Schlenka dodaj mieszadło i 15 g drobno zmielonego KOH.
   UWAGA: KOH jest bardzo żrący i higroskopijny! KOH należy zmielić w dobrze wentylowanym kapturze i zużyć natychmiast po przygotowaniu.
2. Dodać 30 ml 1,2-dimetoksyetanu do kolby, mieszając.
3. Połączyć kolbę z azotem i umieścić gumową przegrodę na szyjce kolby.
4. Mieszając w azocie, dodaj 2,75 ml cyklopentadienu za pomocą strzykawki. Pozostaw to na mieszanie przez co najmniej 10 minut przed dodaniem żelazka.
5. Podczas mieszania w reakcji dodaj mieszadło, 3,25 g zmielonego FeCl₂·4H₂O i 12,5 ml DMSO do oddzielnej 50-mililitrowej kolby Schlenka. Umieść przegrodę na szyi i mieszaj z azotem, aż całe żelazo się rozpuści.
6. Kaniula przenosi roztwór żelaza do roztworu cyklopentadienylu pod azotem kroplami w ciągu 30 minut. Aby uzyskać bardziej szczegółową procedurę, zapoznaj się z filmem "Synteza metalocenu Ti(III) przy użyciu techniki linii Schlenka" w tej serii Chemia nieorganiczna.
7. Po zakończeniu dodawania mieszaj przez dodatkowe 30 minut.
8. W międzyczasie w zlewce schłodzić 45 ml 6 M HCl, dodając kruszony lód (50 g) bezpośrednio do roztworu.
9. Po zakończeniu reakcji wlej mieszaninę na zawiesinę i mieszaj przez kilka minut. Powinny powstać pomarańczowe kryształy.
10. Zebrać kryształy na lejku Büchnera (wyposażonym w bibułę filtracyjną) i przepłukać osad wodą.
11. Pozostaw ciała stałe do wyschnięcia na powietrzu.

Rysunek 4. Synteza ferrocenu.

3. Oczyszczanie ferrocenu. Oczyść produkt przez sublimację (bardziej szczegółową procedurę można znaleźć w filmie "Oczyszczanie ferrocenu przez sublimację").

4. Charakterystyka ferrocenu

1. Przygotuj i zbierz widmo ferromenu ¹H NMR.
2. Zebrać widmo ferrocenu w podczerwieni.
3. Zbierz cykliczny woltamnogram ferrocenu (zobacz film "Woltamperometria cykliczna" w serii Podstawy chemii analitycznej).