Łatwe przygotowanie pochodnych chinozoliny z podstawieniami 4

Ogólnym celem tego eksperymentu jest zapewnienie prostej i czystej procedury tworzenia cztero-fenylochinazoliny w wyniku reakcji między dwu-aminobenzofenonem a mocznikiem i dimetylosulfotlenkiem. Metoda ta może pomóc odpowiedzieć na kluczowe pytania w dziedzinie chemii, takie jak otrzymywanie związków chemicznych w miniskali i związane z tym techniki oczyszczania. Główną zaletą tej techniki jest to, że reakcja jest bardzo czysta, co wykazano za pomocą chromatografii gazowej ze spektroskopią mas lub analizą masy GC, a produkt można łatwo oczyścić za pomocą preparatywy lub chromatografii lub TLC.

Aby przygotować mieszaninę reakcyjną, dodaj kompatybilne mieszadło magnetyczne do dwu- do pięciomililitrowej mikrofalowej probówki reakcyjnej. Użyć wagi analitycznej i zważyć punkt zero-osiem-sześć-sześć gramów dwu-aminobenzofenonu i punkt zero-dziewięć-osiem-osiem osiem gramów mocznika do probówki reakcyjnej. Następnie przenieś pięć mililitrów DMSO do probówki reakcyjnej.

Uszczelnić rurkę reakcyjną kompatybilną aluminiową nasadką zawierającą gumowy wlot przegrody. Energicznie potrząsaj probówką na wirowniku przez jedną do dwóch minut, aby rozpuścić reagenty. Następnie włącz reaktor mikrofalowy i umieść rurkę reakcyjną mikrofal w jednym z ośmiu uchwytów probówek.

Ustaw parametry reakcji za pomocą ekranu wyświetlacza reaktora mikrofalowego, takie jak lokalizacja rury, typ rurki, temperatura reakcji, czas wstępnego mieszania, poziom absorpcji mikrofal, prędkość mieszania i czas reakcji. Po prawidłowym skonfigurowaniu wszystkich parametrów kliknij przycisk Uruchom". Robot automatycznie podniesie rurkę reakcyjną z uchwytu probówki i umieści ją w otworze grzewczym.

Następnie reaktor mikrofalowy przeprowadzi reakcję zgodnie z parametrami. Po zakończeniu naświetlania mikrofalowego poczekaj, aż temperatura spadnie, aby zamknąć go do 30 stopni Celsjusza. Robot podniesie rurkę reakcyjną i włoży ją z powrotem do oryginalnego uchwytu.

Aby przeprowadzić analizę chromatografii gazowej ze spektroskopią mas, należy najpierw umieścić szklane probówki do pobierania próbek na tacy automatycznego próbnika. Kliknij skrót GC-MS-three na monitorze, aby uruchomić program do akwizycji danych, który steruje i koordynuje funkcje wtryskiwacza GC i spektrometru masowego. Załaduj odpowiednią metodę, klikając Metoda"w menu rozwijanym i podświetlając Metoda ładowania.

W tym eksperymencie ustaw początkową temperaturę GC na 70 stopni Celsjusza, ze wzrostem temperatury na 20 stopni Celsjusza na minutę, a temperaturą końcową na 250 stopni Celsjusza. Dostosuj czas podtrzymania, aby ustawić całkowity czas pracy 15 minut, a następnie przełącz na regulację objętości wtrysku na dwa mikrolitry, z czterema płukaniami wstępnymi dwoma różnymi rozpuszczalnikami każdy, dwa razy i czterema myciami końcowymi z dwoma różnymi rozpuszczalnikami, każde dwa razy. W tych warunkach należy użyć czystego helu jako gazu nośnego.

Aby edytować sekwencję akwizycji danych, kliknij Sekwencja"w górnej części menu rozwijanego, aby podświetlić opcję Edytuj sekwencję. Pojawi się nowe okno. Wprowadź informacje o próbkach, takie jak typ próbki, lokalizacja fiolki z próbką, nazwa próbki, nazwa pliku danych i komentarze.

Po wprowadzeniu wszystkich przykładowych informacji kliknij przycisk W porządku". Następnie kliknij Sekwencja"w górnej części menu rozwijanego, aby podświetlić Zapisz sekwencję jako"i wprowadź nazwę sekwencji w odpowiednim folderze. Uzyskaj dane GC-MS, klikając Sekwencja"w górnej części menu rozwijanego, aby podświetlić opcję Uruchom sekwencję, wybierając odpowiedni katalog plików danych do zapisania uzyskanych danych, a następnie klikając przycisk Uruchom sekwencję", aby rozpocząć proces pozyskiwania danych.

Aby przeanalizować wyniki GC-MS, kliknij dwukrotnie skrót do analizy danych GS-MS-three na monitorze, aby wyświetlić oprogramowanie, które celowo przetwarza dane pozyskane z maszyny GC-MS. Aby zobaczyć te natychmiastowe wyniki analizowanej próbki podczas procesu akwizycji danych, kliknij Plik"z menu rozwijanego i zaznacz opcję Zrób migawkę", aby uzyskać zsynchronizowane widmo GC próbki. Przetwarzaj dane po zakończeniu procesu pozyskiwania, klikając Plik" z menu rozwijanego, aby podświetlić opcję Załaduj plik danych.

Następnie wybierz odpowiedni plik danych, aby pokazać całe spektrum GC próbki. W miejscu, w którym skierowana jest mysz w oknie widma GC, pojawi się pionowa linia. Przesuń mysz do środka szczytu, w którym pionowa linia uderza w najwyższy punkt, a następnie kliknij dwukrotnie prawy przycisk myszy, aby wyświetlić widmo masowe próbki w nowym oknie poniżej widma GC.

Widmo masowe można powiększyć, przytrzymując lewy przycisk i wybierając obszar do powiększenia, aby wyświetlić szczegółowe spektrum. Zidentyfikuj ten sam związek w różnych próbkach, porównując jego czas retencji w widmie GC. W tych samych warunkach pozyskiwania danych, ten sam związek powinien pojawić się z tym samym czasem retencji w widmie GC.

Zidentyfikuj związki, klikając dwukrotnie prawy przycisk myszy w oknie widma masy, aby uzyskać dwa nowe okna. Przeanalizuj czystość próbki, klikając Chromatogram"w menu rozwijanym, podświetlając opcję Integruj"lub Automatycznie integruj i wybierając Raport procentowy. Przed oczyszczeniem wyekstrahować mieszaninę reakcyjną.

Otwórz mikrofalową rurkę reakcyjną za pomocą szczypiec dostarczonych przez producenta i przenieś mieszaninę reakcyjną do 125-mililitrowego rozdzielacza. Dodaj 20 mililitrów octanu etylu do tego lejka, a następnie 10 mililitrów wody. Energicznie wstrząsnąć rozdzielaczem i osuszyć dolną warstwę wodną.

Następnie dodaj kolejne 10 mililitrów wody do rozdzielacza i powtórz ten proces. Stęż pozostały roztwór octanu etylu do około jednego mililitra przez odparowanie obrotowe. Za pomocą pipety Pasteura przenieś stężony roztwór octanu etylu na preparatywną płytkę TLC o wymiarach 20 na 20 centymetrów, w taki sposób, aby pasek próbki na płytce TLC miał szerokość mniejszą niż jeden centymetr i znajdował się około jednego centymetra od krawędzi.

Zanurz tę płytkę w szklanej komorze zawierającej 150 mililitrów heksanu i octanu etylu. Obserwuj ruch granicy rozpuszczalnika zbliżającej się do górnej części płytki TLC i wyjmij płytkę, gdy granica rozpuszczalnika znajduje się około jednego centymetra od górnej krawędzi. W świetle ultrafioletowym użyj ołówka, aby oznaczyć opaskę zieloną fluorescencją.

Zdrap oznaczoną opaskę na płytce TLC na papier do ważenia. Do szklanej pipety wypełnionej watą szklaną przenieść porysowany proszek żelu krzemionkowego do pipety za pomocą ukośnie złożonego papieru wagowego. Pozwól, aby proszek żelu krzemionkowego wpadł do pipety z bibuły wagowej, a następnie postukaj pipetą o twardą powierzchnię, aby szczelnie upakować żel krzemionkowy.

Umyć pipetę acetonem do dwubębnowej fiolki scyntylacyjnej. Następnie przenieść punkt -35 mililitrów eluowanego roztworu acetonu do innej dwumililitrowej szklanej probówki do pobierania próbek w celu analizy GC-MS. Pozostały roztwór acetonu wysuszyć bezpośrednio na wyparce obrotowej.

W ostatnim kroku umieścić całą fiolkę scyntylacyjną zawierającą oczyszczony związek w eksykatorze próżniowym w celu dalszego suszenia. Pokazano tutaj analizę GC mieszaniny reakcyjnej przed zastosowaniem ciepła. Piki DMSO, octanu etylu, tiomocznika i dwu-aminobenzofenonu są oznaczone.

Również widmo masowe dwu-aminobenzofenonu w trybie jonizacji elektronów pokazano poniżej widma GC. Pokazano tutaj widmo GC mieszaniny reakcyjnej w temperaturze 150 stopni Celsjusza po podgrzaniu przez pięć godzin. Pik czterofenylochinazoliny jest prawie taki sam jak materiał wyjściowy

Produkt pośredni reakcji przewodu pokarmowego jest oznaczony. Tutaj pokazano widmo masowe cztero-fenylochinazoliny w trybie jonizacji elektronów. Widmo GC mieszaniny reakcyjnej po podgrzaniu przez 10 godzin wyraźnie pokazuje zanik materiału wyjściowego, co wskazuje na zakończenie reakcji.

Pokazane tutaj są widma GC reakcji podgrzanej na płycie grzejnej przed zastosowaniem ciepła. I po podgrzaniu reakcji przez sześć godzin. Pokazano również widmo masowe produktu ubocznego reakcji.

Widma masowe disiarczku dimetylu i trisiarczku dimetylu są również śledzone za pomocą analizy GC-MS. Podejmując tę procedurę, należy pamiętać, że czas reakcji różni się w zależności od skali reakcji. Im większa skala reakcji, tym dłuższy czas potrzebny na jej zakończenie.

Po obejrzeniu tego filmu powinieneś dobrze zrozumieć, jak śledzić reakcję za pomocą przyrządu do pomiaru masy GC i jak oczyścić produkt reakcji za pomocą preparatywu TLC. Nie zapominaj, że produkty uboczne, takie jak dwusiarczek dimetylu i ewentualnie metan, mają silny zapach, więc reakcja w dygestorii zawsze powinna być nieprawidłowa.