Name: N-heterocykliczne kompleksy karbenowe palladu: synteza z soli benzymidazolu i aktywność katalityczna w reakcjach tworzenia wiązań węgiel-węgiel (Wideo) | JoVE Journal
Uploaded: 2017-07-30T14:00:00.000+00:00
Duration: 19 min 58 s
Description: Poznaj metody syntezy i oczyszczania kompleksów palladu z karbenami N-heterocyklicznymi z soli benzimidazolu oraz ich aktywność katalityczną w reakcjach arylacji i Suzuki-Miyaura.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

playerTrialDesktop

Dziękujemy za wsparcie finansowe ze strony Wydziału Farmacji (Uniwersytet w Sydney), Funduszu Badawczego Uniwersytetu Erciyes oraz TUBITAK (1059B141400496). Dziękujemy Timowi Harlandowi (Uniwersytet w Sydney) za montaż filmu.

<ol><li>Akkoc, S., Gok, Y. <a target="_blank" href="http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/00958972.2013.786053">Synthesis and characterization of 1-phenyl-3-alkylbenzimidazol-2-ylidene salts and their catalytic activities in the Heck and Suzuki cross-coupling reactions.</a> J. Coord. Chem. 66 (8), 1396-1404 (2013).</li>
<li>Aktas, A., Akkoc, S., Gok, Y. <a target="_blank" href="http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/00958972.2013.819092?journalCode=gcoo20">Palladium catalyzed Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura reactions using naphthalenomethyl-substituted imidazolidin-2-ylidene ligands in aqueous media.</a> J. Coord. Chem. 66 (16), 2901-2909 (2013).</li>
<li>Cetinkaya, B., Alici, B., Ozdemir, I., Bruneau, C., Dixneuf, P. H. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022328X98009929">2-imidazoline and 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-ruthenium(II) complexes and catalytic synthesis of furan.</a> J. Organomet. Chem. 575 (2), 187-192 (1999).</li>
<li>Chouthaiwale, P. V., Rawat, V., Sudalai, A. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403911019113">Pd-catalyzed selective hydrosilylation of aryl ketones and aldehydes.</a> Tetrahedron Lett. 53 (2), 148-150 (2012).</li>
<li>Herrmann, W. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((N-heterocyclic+carbenes%3A+A+new+concept+in+organometallic+catalysis%5BTitle%5D)+AND+%22Angew.+Chem.+Int.+Ed%22%5BJournal%5D)">N-heterocyclic carbenes: A new concept in organometallic catalysis.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 41 (8), 1290-1309 (2002).</li>
<li>Jensen, T. R., Schaller, C. P., Hillmyer, M. A., Tolman, W. B. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022328X05006121">Zinc N-heterocyclic carbene complexes and their polymerization of D,L-lactide.</a> J. Organomet. Chem. 690 (24-25), 5881-5891 (2005).</li>
<li>Lai, Y. B., Lee, C. S., Lin, W. J., Naziruddin, A. R., Hwang, W. S. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0277538713000752">Bis-chelate N-heterocyclic tetracarbene Ru(II) complexes: Synthesis, structure, and catalytic activity toward transfer hydrogenation of ketones.</a> Polyhedron. 53, 243-248 (2013).</li>
<li>Savka, R. D., Plenio, H. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022328X12001611">A hexahydro-s-indacene based NHC ligand for olefin metathesis catalysts.</a> J. Organomet. Chem. 710, 68-74 (2012).</li>
<li>Yigit, M., Yigit, B., Gok, Y. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0020169316304376">Synthesis of novel palladium(II) N-heterocyclic carbene complexes and their catalytic activities in the direct C5 arylation reactions.</a> Inorg. Chim. Acta. 453, 23-28 (2016).</li>
<li>Yasar, S., Sahin, C., Arslan, M., Ozdemir, I. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022328X14005324">Synthesis, characterization and the Suzuki-Miyaura coupling reactions of N-heterocyclic carbene-Pd(II)-pyridine (PEPPSI) complexes.</a> J. Organomet. Chem. 776, 107-112 (2015).</li>
<li>Ozdemir, I., et al. <a target="_blank" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejic.200901195/abstract">N-Heterocyclic carbenes: Useful ligands for the palladium-catalysed direct C5 arylation of heteroaromatics with aryl bromides or electron-deficient aryl chlorides.</a> Eur. J. Inorg. Chem. 12 (12), 1798-1805 (2010).</li>
<li>Clavier, H., Nolan, S. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((N-heterocyclic+carbene+and+phosphine+ruthenium+indenylidene+precatalysts%3A+A+comparative+study+in+Olefin+metathesis%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Eur.+J%22%5BJournal%5D)">N-heterocyclic carbene and phosphine ruthenium indenylidene precatalysts: A comparative study in Olefin metathesis.</a> Chem. Eur. J. 13 (28), 8029-8036 (2007).</li>
<li>Johnson, J. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Catalyzed+reactions+of+acyl+anion+equivalents%5BTitle%5D)+AND+%22Angew.+Chem.+Int.+Ed%22%5BJournal%5D)">Catalyzed reactions of acyl anion equivalents.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 43 (11), 1326-1328 (2004).</li>
<li>Marion, N., Diez-Gonzalez, S., Nolan, S. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((N-heterocyclic+carbenes+as+organocatalysts%5BTitle%5D)+AND+%22Angew.+Chem.+Int.+Ed%22%5BJournal%5D)">N-heterocyclic carbenes as organocatalysts.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 46 (17), 2988-3000 (2007).</li>
<li>Perry, M. C., Burgess, K. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0957416603000375">Chiral N-heterocyclic carbene-transition metal complexes in asymmetric catalysis.</a> Tetrahedron: Asymmetry. 14 (8), 951-961 (2003).</li>
<li>Zeitler, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Extending+mechanistic+routes+in+heterazolium+catalysis-promising+concepts+for+versatile+synthetic+methods%5BTitle%5D)+AND+%22Angew.+Chem.+Int.+Ed%22%5BJournal%5D)">Extending mechanistic routes in heterazolium catalysis-promising concepts for versatile synthetic methods.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 44 (46), 7506-7510 (2005).</li>
<li>Schwarz, J., et al. <a target="_blank" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/(SICI)1521-3765(20000515)6:10%3C1773::AID-CHEM1773%3E3.0.CO;2-P/abstract">N-Heterocyclic carbenes, part 25 - Polymer-supported carbene complexes of palladium: Well-defined, air-stable, recyclable catalysts for the Heck reaction.</a> Chem. Eur. J. 6 (10), 1773-1780 (2000).</li>
<li>Akkoc, S., Gok, Y., Ilhan, I. O., Kayser, V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((N-Methylphthalimide-substituted+benzimidazolium+salts+and+PEPPSI+Pd-NHC+complexes%3A+synthesis%2C+characterization+and+catalytic+activity+in+carbon-carbon+bond-forming+reactions%5BTitle%5D)+AND+%22Beilstein+J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">N-Methylphthalimide-substituted benzimidazolium salts and PEPPSI Pd-NHC complexes: synthesis, characterization and catalytic activity in carbon-carbon bond-forming reactions.</a> Beilstein J. Org. Chem. 12, 81-88 (2016).</li>
<li>Karaca, E. O., et al. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/om501201r">Palladium complexes with tetrahydropyrimidin-2-ylidene ligands: Catalytic activity for the direct arylation of furan, thiophene, and thiazole derivatives.</a> Organometallics. 34 (11), 2487-2493 (2015).</li>
<li>Ozdemir, I., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((N-Heterocyclic+carbene-palladium+catalysts+for+the+direct+arylation+of+pyrrole+derivatives+with+aryl+chlorides%5BTitle%5D)+AND+%22Beilstein+J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">N-Heterocyclic carbene-palladium catalysts for the direct arylation of pyrrole derivatives with aryl chlorides.</a> Beilstein J. Org. Chem. 9, 303-312 (2013).</li>
<li>Senocak, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0277538712007218">Synthesis, crystal structures, magnetic properties and Suzuki and Heck coupling catalytic activities of new coordination polymers containing tetracyanopalladate(II) anions.</a> Polyhedron. 49 (1), 50-60 (2013).</li>
<li>Akkoc, S., Gok, Y. <a target="_blank" href="https://www.researchgate.net/publication/272568332_Dichlorido3-chloropyridine-N13-dialkylbenzimidazol-2-ylidenepalladiumII_complexes_Synthesis_characterization_and_catalytic_activity_in_the_arylation_reaction">Dichlorido(3-chloropyridine-N) 1,3-dialkylbenzimidazol-2-ylidene palladium(II) complexes: Synthesis, characterization and catalytic activity in the arylation reaction.</a> Inorg. Chim. Acta. 429, 34-38 (2015).</li>
<li>Akkoc, S., Gok, Y. <a target="_blank" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/aoc.3220/abstract">Catalytic activities in direct arylation of novel palladium N-heterocyclic carbene complexes.</a> Appl. Organomet. Chem. 28 (12), 854-860 (2014).</li>
<li>Akkoc, S., Gok, Y., Ilhan, I. O., Kayser, V. <a target="_blank" href="http://www.eurekaselect.com/137959">In situ Generation of Efficient Palladium N-heterocyclic Carbene Catalysts Using Benzimidazolium Salts for the Suzuki-Miyaura Cross-coupling Reaction.</a> Curr. Org. Synth. 13 (5), 761-766 (2016).</li>
</ol>

Autorzy nie mają nic do ujawnienia.

Protokoły syntezy i oczyszczania czterech soli benzimidazoliowych, a następnie ich palladowych kompleksów NHC zostały celowo przedstawione w jak najdrobniejszych szczegółach, aby pomóc młodym naukowcom lub osobom początkującym w tej dziedzinie opanować je. Mając na uwadze ten sam cel, przedstawiono również bardzo szczegółowo protokoły badania aktywności katalitycznej czterech kompleksów w reakcjach arylacji i Suzuki-Miyaura. Ponadto staraliśmy się przedstawić protokoły w jak najbardziej ogólnej formie, aby umożliwić inny...

N-heterocykliczne karbeny (NHC) przyciągnęły wiele uwagi, szczególnie ze względu na ich zdolność do katalizowania różnych ważnych reakcji, takich jak metateza, tworzenie furanu, polimeryzacja, hydrosililacja, uwodornienie, arylacja, sprzężenie krzyżowe Suzuki-Miyaura i sprzężenie krzyżowe Mizoroki-Heck1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11. NHC mogą być sprzężone z metalami; takie kompleksy metal-NHC były szeroko stosowane w reakcjach katalizowanych metalami przejściowymi jako pomocnicze ligandy i organokatalizatory12,13,14,15,16. Ogólnie rzecz biorąc, są one niezwykle odporne na działanie powietrza, wilgoci i ciepła, co jest konsekwencją wysokich energii dysocjacji wiązań koordynacyjnych metal-węgiel17.
Tutaj szczegółowo opisane są protokoły wcześniej pokazanej syntezy i oczyszczania czterech soli benzimidazolowych (związków 1-4) i ich palladowych kompleksów NHC (odpowiednio związków 5-8)18. Sole i kompleksy były wcześniej charakteryzowane przy użyciu różnych technik18. Ponieważ podobne związki są używane do katalizy arylacji i reakcji sprzęgania krzyżowego Suzuki-Miyaura9,10,11, protokoły testowania aktywności katalitycznej kompleksów w reakcjach arylacji i Suzuki-Miyaura są również szczegółowe. Co ważne, protokoły syntezy, oczyszczania i badania aktywności katalitycznej kompleksów są przedstawione na tyle ogólnie, aby umożliwić łatwą adaptację do nowych kompleksów NHC z palladem.

<table><tbody><tr><td>1-chloro-4-nitrobenzen</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)Kwas</td><td></td><td></td></tr> <tr><td>2,5-dimetoksyfenyloboronowy</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>2-n-butylfuran</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>2-n-butylotiofen</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab AS, Stany Zjednoczone)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>3-chloropirydyna</td><td>Merck (Darmstadt, Niemcy)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-bromoacetofenon</td><td>Merck (Darmstadt, Niemcy)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-bromoanizol</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-chlorotoluen</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-metoksy-1-chlorobenzen</td><td>Merck (Darmstadt, Niemcy)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Kwas 4-tert-butylofenyloboronowy</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td>Benzimidazol <td></td><td></td></tr><tr><td></td><td>Merck (Darmstadt, Niemcy)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Bromobenzen</td><td>Merck (Darmstadt, Niemcy)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Celite</td><td>Merck (Darmstadt, Niemcy)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Dichlorometan</td><td>Merck (Darmstadt, Niemcy)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Eter dietylowy</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)Octan</td><td></td><td></td></tr> <tr><td>etylu</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)Alkohol</td><td></td><td></td></tr> <tr><td>etylowy</td><td>Merck (Darmstadt, Niemcy)</td>Hexane Merck (Darmstadt, Niemcy)<td></td><td></td></tr><tr><td></td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>Siarczan magnezu</td><td>Scharlau (Barcelona, Hiszpania)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>N,N-dimetyloacetamid</td><td>Merck (Darmstadt, Niemcy)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>N,N-dimetyloformamid</td><td>Merck (Darmstadt, Niemcy)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Chlorek palladu</td><td>Merck (Darmstadt, Niemcy)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Kwas fenyloboronowy</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)Octan</td><td></td><td></td></tr> <tr><td>potasu</td><td>Merck (Darmstadt, Niemcy)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Węglan potasu</td><td>Scharlau (Barcelona, Hiszpania)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Wodorotlenek potasu</td><td>Merck (Darmstadt, Niemcy)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Żel krzemionkowy</td><td>Merck (Darmstadt, Niemcy)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Tert-butotlenek sodu</td><td>Merck (Darmstadt, Niemcy)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Kwas tianafteno-2-boronowy</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA)</td><td></td><td></td></tr></tbody></table>

n-heterocykliczne kompleksy karbenowe palladu: synteza z soli benzymidazolu i aktywność katalityczna w reakcjach tworzenia wiązań węgiel-węgiel

Palladium N-Heterocyclic Carbene Complexes: Synthesis from Benzimidazolium Salts and Catalytic Activity in Carbon-carbon Bond-forming Reactions

Przedstawiono szczegółowe i uogólnione protokoły syntezy i późniejszego oczyszczania czterech N-heterocyklicznych kompleksów karbenowych palladu z soli benzimidazoliowych. Przedstawiono również szczegółowe i uogólnione protokoły do badania aktywności katalitycznej takich kompleksów w reakcjach arylacji i sprzęgania krzyżowego Suzuki-Miyaura. Przedstawiono reprezentatywne wyniki dla aktywności katalitycznej czterech kompleksów w reakcjach arylacji i Suzuki-Miyaura. Dla każdej z badanych reakcji co najmniej jeden z czterech kompleksów z powodzeniem katalizował reakcję, kwalifikując je jako obiecujących kandydatów do katalizy wielu reakcji tworzenia wiązań węgiel-węgiel. Przedstawione protokoły są na tyle ogólne, że można je dostosować do syntezy, oczyszczania i badania aktywności katalitycznej nowych N-heterocyklicznych kompleksów karbenowych palladu.

Sole benzimidazolium (1-4) (Rysunek 1) zsyntetyzowano w bezwodnym DMF, wykorzystując N-alkilobenzimidazole oraz różne halogenki alkilu, a następnie oczyszczono i scharakteryzowano zgodnie z wcześniejszymi opisami18,24. Produkty te stanowiły białe lub kremowe ciało stałe, a ich wydajność wynosiła od 62% do 97%. Następnie z otrzymanych soli zsyntetyzowano kompl...

Przedstawiono szczegółowe i uogólnione protokoły syntezy i późniejszego oczyszczania czterech N-heterocyklicznych kompleksów karbenowych palladu z soli benzimidazoliowych. Kompleksy przebadano pod kątem aktywności katalitycznej w reakcjach arylacji i Suzuki-Miyaura. Dla każdej badanej reakcji co najmniej jeden z czterech kompleksów skutecznie katalizował reakcję.

N-heterocykliczne kompleksy karbenowe palladu: synteza z soli benzymidazolu i aktywność katalityczna w reakcjach tworzenia wiązań węgiel-węgiel

Detailed and generalized protocols are presented for the synthesis and subsequent purification of four palladium N-heterocyclic carbene complexes from ...

Celem tego filmu jest pokazanie szczegółowych i uogólnionych protokołów syntezy i oczyszczania soli benzimidazoliowych, a następnie ich n-heterocyklicznych kompleksów karbenowych palladu. Film ma również na celu pokazanie szczegółowych i uogólnionych protokołów testowania aktywności katalitycznej zsyntetyzowanych kompleksów w reakcjach tworzenia wiązań węgiel-węgiel, takich jak arylacja i sprzężenie krzyżowe Suzuki-Miyaura. Po obejrzeniu tego filmu powinieneś dobrze zrozumieć, jak syntetyzować i oczyszczać te związki, a także jak testować aktywność katalityczną kompleksów w reakcjach arylacji i Suzuki-Miyaura.Demonstracja protokołu rozpocznie się od uogólnionej metody syntezy i oczyszczania soli benzimidazoliowych. Następnie zostanie przedstawiona uogólniona metoda syntezy i oczyszczania n-heterocyklicznych kompleksów karbenowych palladu. Na koniec przedstawione zostaną uogólnione metody badania aktywności katalitycznej kompleksów w arylacji, a następnie w reakcjach Suzuki-Miyaura.Ostrzeżenie: w ramach przedstawionych protokołów stosuje się wiele lotnych rozpuszczalników, dlatego wszystkie eksperymenty należy przeprowadzać w działającym dygestorium. Przez cały czas należy nosić odp

palladium-n-heterocyclic-carbene-complexes-synthesis-from

Research

JoVE Journal

Chemistry

Chemia

Dichloro{bis[1,1',1''-(fosfinietrylo)tripiperydyna]}pallad [(P(NC5H10)3)2Pd(Cl)2] (1) jest łatwo dostępnym, tanim i stabilnym powietrzem, ale wysoce aktywnym katalizatorem Heck o doskonałej tolerancji grupy funkcyjnej, który efektywnie działa w łagodnych warunkach reakcji, dając produkty sprzęgania z bardzo wysoką wydajnością.

Reakcje sprzęgania krzyżowego Mizoroki-Heck katalizowane przez dichloro{bis[1,1',1''-(fosfinietrylo)tripiperydynę]}pallad w łagodnych warunkach reakcji

Ten protokół opisuje użycie reakcji sprzęgania amidowego kwasu izonikotynowego i diaminoalkanów do tworzenia ligandów mostkowych odpowiednich do użycia w syntezie wielojądrowych kompleksów platynowych, które łączą aspekty leków przeciwnowotworowych BBR3464 i pikoplatyny.

Reakcja sprzęgania amidowego do syntezy ligandów na bazie bispirydyny i ich kompleksowania do platyny jako dwujądrowych środków przeciwnowotworowych

Tutaj prezentujemy protokół syntezy dwóch karbonylowych karbonylowych karbonylu. Protokół sprawia, że te interesujące związki są łatwo dostępne dla chemików na wszystkich poziomach umiejętności. Oprócz syntezy tych dwóch karbenów opisano również ich zastosowanie w aktywacji białego fosforu.

Otrzymywanie i stosowanie karbenowych karbonylowych karbonylowych w aktywacji białego fosforu

Przedstawiono niezawodny, pośredni preparat 1,2,3,4,5-pentametylocyklopentadienu (Cp*H). Zmieniony protokół syntezy i oczyszczania liganda minimalizuje potrzebę stosowania specjalistycznego sprzętu laboratoryjnego, jednocześnie upraszczając procesy reakcji i oczyszczanie produktu. Opisano również zastosowanie Cp*H w syntezie kompleksów [Cp*MCl 2]2 (M = Ru, Ir).

Dostęp do cennych nośników ligandów dla metali przejściowych: zmodyfikowany preparat 1,2,3,4,5-pentametylocyklopentadienu w skali pośredniej

Tutaj prezentujemy protokół przeprowadzania reakcji w prostych naczyniach reakcyjnych pod niskim lub umiarkowanym ciśnieniem CO2 . Reakcje można przeprowadzać w różnych naczyniach, po prostu podając dwutlenek węgla w postaci suchego lodu, bez konieczności stosowania kosztownego lub skomplikowanego sprzętu lub konfiguracji.

Osiąganie umiarkowanych ciśnień w szczelnych naczyniach przy użyciu suchego lodu jako stałego źródła CO2

Opisujemy protokół fotogeneracji N-heterocyklicznych karbenów (NHC) za pomocą promieniowania UV systemu soli 2-izopropylotioksantonu/imidazolu tetrafenyloboranu. Zaproponowano metody charakterystyki uwolnionej przez zdjęcie NHC i wyjaśnienia mechanizmu fotochemicznego. Protokoły metatezy z otwarciem pierścienia, fotopolimeryzacji w roztworze i miniemulsji ilustrują potencjał tego 2-składnikowego systemu fotogenerującego NHC.

Fotogeneracja N-heterocyklicznych karbenów: zastosowanie w fotoindukowanej polimeryzacji metatezy z otwarciem pierścienia

Prezentujemy protokoły izolacji stabilnych heterocyklicznych karbenów. Syntezę cyklicznego (alkilo)(amino)karbenu (CAAC) i N-heterocyklicznego karbenu (NHC) demonstruje się za pomocą kaniul filtracyjnych i techniki Schlenka. Ponadto przedstawiamy syntezę pokrewnego, wrażliwego na tlen, bogatego w elektrony mieszanego "dimeru Wanzlicka" i zredukowanego stabilnego rodnika organicznego.

Izolowanie wolnych karbenów, ich mieszanych dimerów i rodników organicznych

Przedstawiono szczegółowe i ogólne protokoły syntezy [(DPEPhos)(bcp)Cu]PF6, ogólnego katalizatora fotoredoks na bazie miedzi, oraz jego zastosowania w chemii syntetycznej do bezpośredniej arylacji wiązań C-H w (hetero)arenach i cyklizacji rodników halogenków organicznych.

[(DPEPhos)(bcp)Cu]PF6: Ogólny i szeroko stosowany katalizator fotoredoks na bazie miedzi

Opisano prostą procedurę otrzymywania dijodku samaru (SmI2) w THF. Zaprezentowano rolę dwóch głównych dodatków, mianowicie heksametylofosforamidu (HMPA) oraz Ni(acac)2, w reakcjach katalizowanych samarem na przykładzie reakcji Barbiera z użyciem Sm.

Przygotowanie i zastosowanie dijodku samaru (SmI2) w syntezie organicznej: mechanistyczna rola HMPA i soli Ni(II) w reakcji Barbiera z użyciem samaru

Opisano metodę syntezy wrażliwych na powietrze tytanowych i wanadowych środków przeciwnowotworowych, wraz z oceną ich aktywności cytotoksycznej w stosunku do ludzkiej linii komórek rakowych za pomocą testu MTT.

Przeciwnowotworowe kompleksy metalowe: synteza i ocena cytotoksyczności za pomocą testu MTT

Poznaj metody syntezy i oczyszczania kompleksów palladu z karbenami N-heterocyklicznymi z soli benzimidazolu oraz ich aktywność katalityczną w reakcjach arylacji i Suzuki-Miyaura.

N-heterocykliczne kompleksy karbenowe palladu: synteza z soli benzymidazolu i aktywność katalityczna w reakcjach tworzenia wiązań węgiel-węgiel (Wideo) | JoVE Journal

N-heterocykliczne kompleksy karbenowe palladu: synteza z soli benzymidazolu i aktywność katalityczna w reakcjach tworzenia wiązań węgiel-węgiel

Przeglądaj więcej filmów