Name: Zwiększenie skali syntezy chemicznej aktywowanych termicznie emiterów opóźnionej fluorescencji na bazie rdzenia dibenzotiofenu-S,dwutlenku S (Wideo) | JoVE Journal
Uploaded: 2017-10-24T15:00:00.000+00:00
Duration: 8 min 51 s
Description: Poznaj skalowalną syntezę emiterów TADF dla diod OLED z łatwo dostępnych materiałów. Metoda wykorzystuje reakcje sprzęgania z katalizą palladową, zapewniając wydajność do 63% i dostępność dla badaczy z ograniczonym doświadczeniem.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

To badanie otrzymało finansowanie z programu Unii Europejskiej Horyzont 2020 w zakresie badań i innowacji w ramach umowy o grant Marie Skłodowska-Curie H2020-MSCA-ITN-2015/674990 projektu "EXCILIGHT". PJS dziękuje Towarzystwu Królewskiemu za przyznanie nagrody Wolfson Research Merit Award.

Uwaga: Proszę przejrzeć wszystkie istotne karty charakterystyki substancji niebezpiecznej (MSDS) przed użyciem. Kilka substancji chemicznych używanych w syntezie jest wysoce toksycznych i rakotwórczych. Podczas pracy z żelem krzemionkowym należy nosić ochronną maskę oddechową, aby zapobiec wdychaniu cząstek. Podczas przeprowadzania reakcji chemicznej należy przestrzegać wszystkich odpowiednich zasad bezpieczeństwa, w tym stosowania kontroli technicznej (dygestoria) i środków ochrony osobistej (okulary ochronne, rękawice, fartuch laboratoryjny, długie spodnie, buty z zakrytymi palcami).
Wszystkie odczynniki i rozpuszczalniki zostały zakupione komercyjnie i były używane bez dalszego oczyszczania. 1Widma H i 13C NMR zarejestrowano na spektrometrze NMR 400 MHz przy użyciu CDCl3 jako rozpuszczalnika. Przesunięcia chemiczne protonów NMR są podawane jako wartości δ w ppm w stosunku do rozpuszczalników deuterowanych: CDCl3 (7.26). Dane przedstawiono w następujący sposób: przesunięcie chemiczne, wielokrotność i stała sprzężenia (J) są podane w Hz. Mnożniki są podawane w zakresie (w ppm), w którym się pojawiły. Dane dotyczące NMR węgla zebrano w odniesieniu do odpowiednich sygnałów rozpuszczalnika CDCl3 (77.16). Temperatury topnienia mierzono za pomocą aparatu do pomiaru temperatury topnienia. Spektrometrię mas MALDI-TOF (Matrix assisted laser desorption-ionisation-time-of-flight) przeprowadzono na spektrometrze Shimadzu Axima-CFR (zakres mas 1-150 000 Da).
1. Synteza zgłoszonych związków
<ol>
	<li>Synteza związku 1 (3,6-di-tert-butylo-9H-karbazolu)19
	<ol>
		<li>Używając 500 ml kolby okrągłodennej z trzema szyjkami, rozpuścić 9-H-karbazol (10,0 g, 60 mmol) w nitrometanie (300 ml) w atmosferze azotu. Następnie dodaj chlorek (II) (24,3 g, 180 mmol) do tego roztworu.</li>
		<li>Wlać 2-chloro-2-metylopropan (19,5 ml, 180 mmol) do lejka do dodawania o pojemności 100 ml i dodawać kroplami przy energicznym mieszaniu.</li>
		<li>Mieszaj powstałą mieszaninę w temperaturze pokojowej przez 6 godzin.</li>
		<li>Monitorować zakończenie reakcji metodą chromatografii cienkowarstwowej (TLC), stosując dichlorometan: heksan 1:1 v/v jako mieszaninę eluentu. Po spożyciu 9-H-karbazolu dodaj 100 ml wody, aby zneutralizować roztwór.</li>
		<li>Za każdym razem ekstrahować produkt trzykrotnie 150 ml dichlorometanu. Oddzielić warstwę organiczną od warstwy wodnej i dodatkowo przemyć dwukrotnie 150 ml wody.
		<ol>
			<li>Wysuszyć powstałą warstwę organiczną 15 g siarczanu magnezu i odparować rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem, aby uzyskać szary proszek.</li>
		</ol>
		</li>
		<li>Oczyścić pozostałość metodą chromatografii kolumnowej przy użyciu mieszaniny rozpuszczalników dichlorometanu: heksanu 1:1 v/v jako eluentu dostarczonego 13,1 g (79 %) związku 1 w postaci białego proszku. 
		Charakterystyka związku 1: 
		1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C, ppm): 8.12 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.78 (s b, 1H), 7.5 (dd, J = 8.5, 1.9 Hz, 2H), 7.33 (dd, J = 5.6, 0.5 Hz, 2H), 1.49 (s, 18H). 
		13C NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C, ppm): 142.4, 138.2, 123.7, 123.4, 116.3, 110.2, 34.9, 32.2. 
		MS: m/z 279.4 (M+). 
		Temperatura topnienia: 233-235 °C.</li>
	</ol>
	</li>
	<li>Synteza związku 2 (2,8-dibromodibenzotiofen)20
	<ol>
		<li>Używając 500 ml kolby okrągłodennej z trzema szyjkami, rozpuścić dibenzotiofen (15,0 g, 81,3 mmol) w chloroformie (100 ml) w atmosferze azotu. Następnie dodać kroplami brom (9,3 ml, 180 mmol) w temperaturze 0 °C i energicznie mieszając.</li>
		<li>Po całkowitym dodaniu bromu podnieść temperaturę do temperatury pokojowej i mieszać mieszaninę reakcyjną przez 18 godzin.</li>
		<li>Odfiltrować powstały biały osad i kilkakrotnie przemyć 50 ml wody, a następnie 15 ml metanolu w celu wyizolowania 2,8-dibromodibenzotiofenu w ilości 23 g (83%) w postaci białego proszku><.
		Charakterystyka związku 2: 
		1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C, ppm): 8,24 (d, J = 2,0 Hz, 2H), 7,71 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,58 (d, J = 2,0 Hz, 2H). 
		13C NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C, ppm): 138.8, 136.3, 130.5, 124.9, 124.3, 118.8. 
		MS: m/z 342.1 (M+). 
		Temperatura topnienia: 227-229 °C.</li>
	</ol>
	</li>
	<li>Synteza związku 3 (dwutlenek 2,8-dibromodibenzotiofeno-5-ditlenk)21
	<ol>
		<li>Umieścić 500 ml jednoszyjkowej kolby okrągłodennej z zawiesiną 2,8-dibromodibenzotiofenu (21,3 g, 60 mmol) i roztworu nadtlenku wodoru (30 ml 30% (m/w) wH2O) w lodowatym kwasie octowym (250 ml) i pozostawić chłodnicę zwrotną przez 2 godziny w atmosferze azotu.</li>
		<li>Schłodzić powstałą mieszaninę do temperatury pokojowej i odfiltrować biały osad.</li>
		<li>Przemyć trzykrotnie 15 ml wody, a następnie 10 ml metanolu, aby uzyskać 19,3 g (85%) białego proszku. 
		Charakterystyka związku 3: 
		1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C, ppm): 8,22 (d, J = 1,6 Hz, 2H), 7,70 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,57 (d, J = 2 Hz, 2H). 
		13C NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C, ppm): 133.3, 130.4, 129.1, 125.6, 124.8, 124.3. 
		MS: m/z 374.1 (M+). 
		Temperatura topnienia: 360-362 °C.</li>
	</ol>
	</li>
	<li>Synteza związku 4 (2,8-bis(3,6-di-tert-butyl-9H-karbazol-9-ylo)dibenzotiofen-S,dwutlenek S)<sup class="xref">22
	<ol>
		<li>Używając 500 ml kolby okrągłodennej z trzema szyjkami, rozpuścić 2,8-dibromodibenzotiofen-S,S-ditlenek (0,45 g, 1,2 mmol) i 3,6-di-tert-butylo-9H-karbazol (0,80 g, 2,86 mmol) w bezwodnym toluenie (250 ml) i odgazować przez bulgotanie azotu przez 15 minut pod energicznym mieszaniem.</li>
		<li>Następnie dodać tris(dibenzylidenoaceton)dipallad(0) (0,025 g, 0,03 mmol) i 2-dicykloheksylofosfino-2′,4′,6′-triizopropylobifenyl (XPhos, 0,06 g, 0,12 mmol) do mieszaniny reakcyjnej i odgazowywać roztwór przez kolejne 15 minut.</li>
		<li>Dodać tert-butan sodu (0,32 g, 0,834 mmol) i tert-butanol (6 ml) i odgazowywać powstałą mieszaninę przez 15 minut.</li>
		<li>Podgrzewać roztwór reakcyjny w temperaturze 110 °C w atmosferze azotu przez 18 godzin.</li>
		<li>Schłodzić do temperatury pokojowej, dodać wodę (150 ml) i wyekstrahować produkty organiczne do dichlorometanu (250 ml) i przemyć warstwę organiczną dwukrotnie 150 ml wody.</li>
		<li>Wysuszyć powstałą warstwę organiczną 15 g siarczanu magnezu i usunąć rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem, aby otrzymać produkt surowy.</li>
		<li>Oczyścić surowiec metodą chromatografii kolumnowej (przy użyciu mieszaniny rozpuszczalników jako eluentu: dichlorometan: eter naftowy 1:1 v/v) w celu uzyskania związku 4 w postaci białego ciała stałego (0,58 g, 63%). 
		Charakterystyka związku 4: 
		1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C, ppm): 8.13 (d, J = 1.6 Hz, 4H), 8.11 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.99 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 7.82 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 2H), 7.48 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 4H), 7.40 (d, J = 8.6 Hz, 4H), 1.45 (s, 36H). 
		13C NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C, ppm): 144.4, 144.2, 138.5, 135.8, 133.4, 128.4, 124.4, 124.3, 119.5, 116.8, 109.2, 35.0, 32.2. 
		MS: m/z 769.97 (M+). 
		Temperatura topnienia: 351-353 °C.</li>
	</ol>
	</li>
	<li>Synteza związku 5 (2,8-bis(10H-fenotiazyno-10-ylo)dibenzotiofen-S,dwutlenek S)23
	<ol>
		<li>Używając kolby okrągłodennej o pojemności 250 ml z trzema szyjkami, rozpuścić 2,8-dibromodibenzotiofen-S,S-dwutlenek (0,67 g, 1,8 mmol) i fenotiazynę (0,75 g, 3,77 mmol) w bezwodnym toluenie (60 ml) i odgazować przez bulgotanie azotu przez 15 minut pod energicznym mieszaniem.</li>
		<li>Następnie dodać tris(dibenzylidenoaceton)dipallad(0) (0,11 g, 0,12 mmol) i 2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbifenyl (XPhos, 0,12 g, 0,23 mmol) do mieszaniny reakcyjnej i odgazowywać roztwór przez kolejne 15 minut.</li>
		<li>Dodać tert-butotlenek sodu (0,38 g, 3,94 mmol) i odgazowywać powstałą mieszaninę przez dodatkowe 15 minut.</li>
		<li>Ogrzewać roztwór reakcyjny do temperatury 110 °C w atmosferze azotu przez 18 godzin.</li>
		<li>Schłodzić mieszaninę reakcyjną do temperatury pokojowej, dodać wodę (150 ml) i wyekstrahować produkty organiczne do dichlorometanu (250 ml) i dodatkowo przemyć dwukrotnie 150 ml wody.</li>
		<li>Wysuszyć powstałą warstwę organiczną 15 g siarczanu magnezu i usunąć rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem, aby uzyskać surowy produkt.</li>
		<li>Oczyść surowy produkt metodą chromatografii kolumnowej (przy użyciu mieszaniny rozpuszczalników jako eluentu: dichlorometan: heksan 2:1 v/v) w celu otrzymania związku 5 w postaci białego ciała stałego (0,9 g, 55%). 
		Charakterystyka związku 5: 
		1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C, ppm): 7,71 (d, J = 8,2 Hz, 2H), 7,36 (dd, J = 7,7, 1,5 Hz, 4H), 7,28-7,19 (m, 8H), 7,16 (dd, J = 7,7, 1,3 Hz, 4H), 7,02 (dd, J = 8,1, 1,3 Hz, 4H). 
		13C NMR (400 MHz, CDCl3, 25 °C, ppm): 148.8, 141.1, 133.2, 131.8, 129.7, 128.1, 126.9, 125.1, 125.3, 123.1, 121.2, 111.7. 
		MS: m/z 610.08 (M+). 
		Temperatura topnienia: 353-355 °C.</li>
	</ol>
	</li>
</ol>

<ol><li>Tang, C. W., VanSlyke, S. A. <a target="_blank" href="http://aip.scitation.org/doi/abs/10.1063/1.98799">Organic electroluminescent diodes.</a> Appl.Phys. Lett. 51, 913-915 (1987).</li>
<li>Pope, M., Kallmann, H. P., Magnante, P. <a target="_blank" href="http://aip.scitation.org/doi/abs/10.1063/1.1733929">Electroluminescence in Organic Crystals.</a> J. Chem. Phys. 38, 2042-2043 (1963).</li>
<li>Friend, R. H., et al. <a target="_blank" href="https://www.nature.com/nature/journal/v397/n6715/full/397121a0.html">Electroluminescence in conjugated polymers.</a> Nature. 397, 121-128 (1999).</li>
<li>Rothberg, L. J., Lovinger, A. J. <a target="_blank" href="https://www.cambridge.org/core/journals/journal-of-materials-research/article/status-of-and-prospects-for-organic-electroluminescence/DE64985F4F0DA399474E4C73185E7435">Status of and prospects for organic electroluminescence.</a> J. Mater. Res. 11, 3174-3187 (1996).</li>
<li>Brown, A. R., et al. <a target="_blank" href="http://aip.scitation.org/doi/abs/10.1063/1.108094">Poly(p-phenylenevinylene) light-emitting diodes: Enhanced electroluminescent efficiency through charge carrier confinement.</a> Appl. Phys. Lett. 61, 2793-2795 (1992).</li>
<li>Wang, Q., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+Non-Doped+Phosphorescent+Organic+Light-Emitting+Device+with+Above+31%25+External+Quantum+Efficiency%5BTitle%5D)+AND+%22Adv.+Mater%22%5BJournal%5D)">A Non-Doped Phosphorescent Organic Light-Emitting Device with Above 31% External Quantum Efficiency.</a> Adv. Mater. 26, 8107-8113 (2014).</li>
<li>Wang, X., Gong, S. L., Song, D., Lu, Z. H., Wang, S. <a target="_blank" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adfm.201402366/abstract">Highly Efficient and Robust Blue Phosphorescent Pt(II) Compounds with a Phenyl-1,2,3-triazolyl and a Pyridyl-1,2,4-triazolyl Chelate Core.</a> Adv. Funct. Mater. 24, 7257-7271 (2014).</li>
<li>Ulbricht, C., Beyer, B., Friebe, C., Winter, A., Schubert, U. S. <a target="_blank" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adma.200803537/abstract">Recent Developments in the Application of Phosphorescent Iridium (III) Complex Systems.</a> Adv. Mater. 21, 4418-4441 (2009).</li>
<li>Adachi, C., Baldo, M. A., Thompson, M. E., Forrest, S. R. <a target="_blank" href="http://aip.scitation.org/doi/abs/10.1063/1.1409582">Nearly 100% internal phosphorescence efficiency in an organic light-emitting device.</a> J. Appl. Phys. 90, 5048-5051 (2001).</li>
<li>Park, Y. S., et al. <a target="_blank" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adfm.201300547/abstract">Exciplex-Forming Co-host for Organic Light-Emitting Diodes with Ultimate Efficiency.</a> Adv. Funct. Mater. 23, 4914-4920 (2013).</li>
<li>Xu, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Recent+progress+in+metal-organic+complexes+for+optoelectronic+applications%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Soc.+Rev%22%5BJournal%5D)">Recent progress in metal-organic complexes for optoelectronic applications.</a> Chem. Soc. Rev. 43, 3259-3302 (2014).</li>
<li>Uoyama, H., Goushi, K., Shizu, K., Nomura, H., Adachi, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Highly+efficient+organic+light-emitting+diodes+from+delayed+fluorescence%5BTitle%5D)+AND+%22Nature%22%5BJournal%5D)">Highly efficient organic light-emitting diodes from delayed fluorescence.</a> Nature. 492, 234-238 (2012).</li>
<li>Zhang, Q., et al. <a target="_blank" href="http://www.nature.com/nphoton/journal/v8/n4/full/nphoton.2014.12.html">Efficient Blue Organic Light-Emitting Diodes Employing Thermally Activated Delayed Fluorescence.</a> Nat. Photonics. 8, 326-332 (2014).</li>
<li>Hirata, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Highly+Efficient+Blue+Electroluminescence+based+on+Thermally+Activated+Delayed+Fluorescence%5BTitle%5D)+AND+%22Nat.+Mater%22%5BJournal%5D)">Highly Efficient Blue Electroluminescence based on Thermally Activated Delayed Fluorescence.</a> Nat. Mater. 14, 330-335 (2015).</li>
<li>Yang, Z., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Recent+Advances+in+Organic+Thermally+Activated+Delayed+Fluorescence+Materials%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Soc.+Rev%22%5BJournal%5D)">Recent Advances in Organic Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials.</a> Chem. Soc. Rev. 46, 915-1016 (2017).</li>
<li>Im, Y., et al. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.chemmater.6b05324">Molecular Design Strategy of Organic Thermally Activated Delayed Fluorescence Emitters.</a> Chem. Mater. 29, 1946-1963 (2017).</li>
<li>Wong, M. Y., Zysman-Colman, E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Purely+Organic+Thermally+Activated+Delayed+Fluorescence+Materials+for+Organic+Light-Emitting+Diodes%5BTitle%5D)+AND+%22Adv.+Mater%22%5BJournal%5D)">Purely Organic Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials for Organic Light-Emitting Diodes.</a> Adv. Mater. 1605444, (2017).</li>
<li>Dias, F. B., Penfold, T. J., Monkman, A. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Photophysics+of+thermally+activated+delayed+fluorescence+molecules%5BTitle%5D)+AND+%22Methods+Appl.+Fluoresc%22%5BJournal%5D)">Photophysics of thermally activated delayed fluorescence molecules.</a> Methods Appl. Fluoresc. 5, 012001(2017).</li>
<li>Liu, Y., Nishiura, M., Wang, Y., Hou, Z. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((%CF%80-Conjugated+Aromatic+Enynes+as+a+Single-Emitting+Component+for+White+Electroluminescence%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">π-Conjugated Aromatic Enynes as a Single-Emitting Component for White Electroluminescence.</a> J. Am. Chem. Soc. 128, 5592-5593 (2006).</li>
<li>Neumoyer, C. R., Amstutz, E. D. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01200a023">Studies in the Sulfone Series. I. The Preparation of 2,8-Diaminodibenzothiophene-5-dioxide.</a> J. Am. Chem. Soc. 69, 1920-1921 (1947).</li>
<li>Gilman, H., Nobis, J. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Rearrangement+with+4-Iododibenzothiophene+in+Amination+by+Sodamide%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Rearrangement with 4-Iododibenzothiophene in Amination by Sodamide.</a> J. Am. Chem. Soc. 67, 1479-1480 (1945).</li>
<li>Dias, F. B., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Triplet+Harvesting+with+100%25+Efficiency+by+Way+of+Thermally+Activated+Delayed+Fluorescence+in+Charge+Transfer+OLED+Emitters%5BTitle%5D)+AND+%22Adv.+Mater%22%5BJournal%5D)">Triplet Harvesting with 100% Efficiency by Way of Thermally Activated Delayed Fluorescence in Charge Transfer OLED Emitters.</a> Adv. Mater. 25, 3707-3714 (2013).</li>
<li>Dias, F. B., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((The+role+of+local+triplet+excited+states+and+D-A+relative+orientation+in+thermally+activated+delayed+fluorescence%3A+photophysics+and+devices%5BTitle%5D)+AND+%22Adv.+Sci%22%5BJournal%5D)">The role of local triplet excited states and D-A relative orientation in thermally activated delayed fluorescence: photophysics and devices.</a> Adv. Sci. 3, 1600080(2016).</li>
<li>Moss, K. C., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Tuning+the+Intramolecular+Charge+Transfer+Emission+from+Deep+Blue+to+Green+in+Ambipolar+Systems+Based+on+Dibenzothiophene+S%2CS-Dioxide+by+Manipulation+of+Conjugation+and+Strength+of+the+Electron+Donor+Units%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Tuning the Intramolecular Charge Transfer Emission from Deep Blue to Green in Ambipolar Systems Based on Dibenzothiophene S,S-Dioxide by Manipulation of Conjugation and Strength of the Electron Donor Units.</a> J. Org. Chem. 75, 6771-6781 (2010).</li>
</ol>

Nie mamy nic do ujawnienia.

Celem tego artykułu jest pokazanie wielkoskalowej syntezy wysoce wydajnych materiałów organicznych (rysunek 1) do zastosowań OLED z dostępnych na rynku materiałów wyjściowych. Ze względu na fakt, że poprzednie raporty opisywały tylko końcowy etap reakcji sprzęgania krzyżowego i odnosiły się do niektórych nieaktualnych publikacji, przedstawiamy szczegółową syntezę wszystkich materiałów krok po kroku wraz z ich pełną charakterystyką NMR i spektrometrii mas w celu poprawy odtwarzalności eksperymentów.
Oba emitery mają ten sam rdzeń akceptora elektronów dibenzotiofeno-5-ditlenku di. Pierwszym etapem przygotowania związku 3 (ryc. 2) jest bromowanie dostępnej w handlu cząsteczki dibenzotiofenu. 20 Reakcja na większą skalę zachodzi w nocy z wydajnością 83%. Powstały dibromowany związek 2 można dodatkowo utlenić roztworem nadtlenku wodoru w lodowatym kwasie octowym, uzyskując 19,3 g białego proszku po filtracji i przemyciu. 21 Związek 3 został użyty w reakcji sprzęgania krzyżowego bez dalszego oczyszczania.
Różnica w cechach fotofizycznych między związkiem 4 i 5 polega na właściwościach jednostek aminowych oddawania elektronów. Jeden ze związków ma obwodowe alkilowane jednostki karbazolu, podczas gdy drugi ma grupy fenotiazynowe. Cząsteczkę fenotiazyny można kupić od sprzedawców chemicznych i stosować bez żadnych modyfikacji. Jednakże w przypadku związku 4 grupy tert-butylowe muszą zostać wprowadzone do pierścienia aromatycznego jednostki karbazolu w celu zwiększenia rozpuszczalności w rozpuszczalnikach organicznych. Doniesiono, że przy braku odpowiednich grup alkilowych rozpuszczalność produktu spada, co skutkuje znacznie niższą wydajnością reakcji. 24 Grupy alkilowe można wprowadzić do każdego pierścienia fenylowego za pomocą reakcji Friedla-Craftsa między chlorkiem tert-butylu a 9-H-karbazolem w obecności chlorku (II) w nitrometanie w oparciu o elektrofilowy mechanizm substytucji aromatycznej. 19 Stwierdzono, że czystość otrzymanego produktu nie jest wystarczająco wysoka, a w mieszaninie występuje kilka produktów ubocznych; W związku z tym surowy szary proszek musi być dodatkowo oczyszczony metodą chromatografii kolumnowej, w wyniku czego wyizolowano 13,1 g związku 1 odzyskanego w postaci białego proszku.
Pożądane emitery TADF 4 i 5 zsyntetyzowano w reakcjach sprzężenia krzyżowego węgiel-azot katalizowanych palladem przy użyciu wcześniej opisanych procedur literaturowych. 22,23 Stwierdziliśmy, że zwiększenie ilości materiałów wyjściowych nie wpływa negatywnie na wydajność pożądanego produktu, co sugeruje, że możliwe są dalsze wzrosty skali reakcji. Związki 4 i 5 można uzyskać odpowiednio w 63% i 55% wydajności.
Podsumowując, zademonstrowano szczegółowe wytyczne dotyczące przygotowania wysoce wydajnych cząsteczek organicznych do zastosowań emitujących światło, zaczynając od łatwo dostępnych materiałów, z możliwością zwiększenia skali całej procedury syntezy. Dzięki tym pracom zakłada się, że wielkoskalowa synteza wielu innych emiterów TADF zapewni szybkie przejście technologii z laboratoriów do zastosowań przemysłowych.

W ciągu ostatnich kilku dekad badacze badali wykorzystanie organicznych cząsteczek i ich pochodnych w organicznych diodach elektroluminescencyjnych (OLED) od czasu ich pierwszego wprowadzenia w 1987 roku. 1 Odkrycie elektroluminescencji (EL) sprawiło, że materiały organiczne znalazły szeroki zakres zastosowań w wyświetlaczach i oświetleniu. 2 Ogromne zainteresowanie produkcją nowych związków organicznych i badaniem ich właściwości fotofizycznych wynika z przewagi OLED-ów nad istniejącymi technologiami; Przede wszystkim dlatego, że są bardziej energooszczędne i mogą oferować doskonałą wydajność urządzenia przy zachowaniu wysokiej elastyczności, małej grubości i niskiej wagi. Niemniej jednak, w porównaniu z nieorganicznymi diodami elektroluminescencyjnymi (LED), diody OLED nadal mają wady, które uniemożliwiają tę technologię produkcję komercyjną na dużą skalę, w tym krótszą żywotność i niską wydajność. Do niedawna większość badań opierała się na diodach OLED pierwszej generacji, a emisja opierała się na fluorescencji materiałów organicznych. Ze względu na fakt, że fluorescencja może zachodzić tylko ze stanu singletowego, maksymalna teoretyczna wewnętrzna wydajność kwantowa (IQE) urządzenia wynosi tylko 25%. 3,4,5 Wykorzystując kompleksy organiczne zawierające metale ciężkie (takie jak Ir, Pt), naukowcy mogli pokonać barierę 25% wydajności, zbierając elektrony zarówno ze stanu singletowego, jak i trypletowego w procesie przejścia radiacyjnego. 6,7,8 Tak więc maksymalna teoretyczna wydajność fosforyzujących diod OLED drugiej generacji (PHOLEDs) może wynosić nawet 100%. 9,10 Obecnie wiele komercyjnych urządzeń OLED wykorzystuje zielone i czerwone fosforyzujące kompleksy metaloorganiczne na bazie irydu. 11 Chociaż materiały te zyskały szerokie zastosowanie w wyświetlaczach mobilnych i innych aplikacjach elektronicznych, koszt soli prekursorów metali ciężkich i ich krótki czas życia skłoniły badaczy do poszukiwania alternatyw.
Istnieje kilka celów, które muszą zostać osiągnięte dla szerokiej komercjalizacji technologii OLED, takich jak wysoka stabilność, efektywne zużycie energii i niski koszt produkcji urządzenia. W ostatnich latach wykazano, że emitery aktywowanej termicznie opóźnionej fluorescencji (TADF) mogą być skutecznym substytutem materiałów PHOLED w celu osiągnięcia tej samej wartości IQE, przy czym materiały te są obecnie uważane za materiały OLED trzeciej generacji. 12,13,14 Czysto organiczne emitery TADF można przygotować w kilku krokach z łatwo dostępnych materiałów wyjściowych, dzięki czemu cała produkcja urządzenia jest komercyjnie atrakcyjna dla rynku. Do tej pory opublikowano kilka obszernych przeglądów literatury obejmujących wszystkie aspekty, od syntezy materiałów po produkcję urządzenia. 15,16,17,18 Głównym problemem związanym z przygotowaniem materiału TADF jest użycie katalizatorów zawierających Pd do reakcji sprzęgania krzyżowego. W celu pokazania potencjału przygotowania materiału TADF na większą skalę. zwiększyliśmy skalę syntezy emiterów TADF z materiałów wyjściowych do pożądanych produktów 4 i 5 (<silna klasa="xfig">Rysunek 1). 22,23 Ten szczegółowy protokół ma na celu pomóc nowym praktykom w tej dziedzinie zrozumieć informacje związane z syntezą materiałów TADF.

<table><tbody><tr><td>2-Chloro-2-metylopropano, 99+%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>19780</td><td></td></tr><tr><td>2-Dicykloheksylofosfino-2&prime;,4&prime;,6&-triisopropylobibenyl (XPhos), 97%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>638064</td><td>Wrażliwy na powietrze</td></tr><tr><td>9-H-karbazol, 95%</td><td>Alfa Aesar</td><td>A11448</td> Brom <td>wrażliwy na powietrze</td></tr><tr><td>, 99,5%</td><td>Fisher</td><td>10452553</td><td>Wysoce toksyczny</td></tr><tr><td>Chloroform, bezwodny, 99%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>288306</td><td></td></tr><tr><td>Dibenzotiofen, 98%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>D32202</td><td></td></tr><tr><td>Dichlorometan, bezwodny, 99,8%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>270997</td><td></td></tr><tr><td>Lodowaty kwas octowy, 99,7+%</td><td>Alfa Aesar</td><td>36289</td><td>Działa żrąco na skórę</td></tr><tr><td>Heksan, bezwodny, 95%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>296090</td><td></td></tr><tr><td>Nadtlenek wodoru roztwór (30 % (w/w) w H2O)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>H1009</td><td>Działa żrąco na skórę</td></tr><tr><td>Siarczan magnezu, 99,5%</td><td>Alfa Aesar</td><td>33337</td><td></td></tr><tr><td>Nitrometan, 98+%</td><td>Alfa Aesar</td><td>A11806</td><td>Wysoce wybuchowa</td></tr><tr><td>Fenotiazyna, 98+%</td><td>Alfa</td><td>Aesar A12517</td><td>Wrażliwy na powietrze</td></tr><tr><td>Tert-butan sodu, 97%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>359270</td><td></td></tr><tr><td>Tert-butanol, bezwodny, 99,5%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>471712</td><td></td></tr><tr><td>Toluen, bezwodny, 99,8%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>244511</td><td></td></tr><tr><td>Tris(dibenzylideneaceton) dipallad(0), Pd 21,5% min</td><td>Alfa Aesar</td><td>12760-03</td><td>Wrażliwy na powietrze</td></tr><tr><td>chlorek (II), bezwodny, 98+%</td><td>Alfa Aesar</td><td>A16281</td><td></td></tr></tbody></table>

zwiększenie skali syntezy chemicznej aktywowanych termicznie emiterów opóźnionej fluorescencji na bazie rdzenia dibenzotiofenu-s,dwutlenku s

Scale-up Chemical Synthesis of Thermally-activated Delayed Fluorescence Emitters Based on the Dibenzothiophene-S,S-Dioxide Core

Opisujemy procedurę liniowego zwiększania syntezy 2,8-bis(3,6-di-tert-butyl-9H-karbazol-9-ylo)dibenzotiofen-S,S-ditlenek (związek 4) i 2,8-bis(10H-fenotiazyna-10-ylo)dibenzotiofen-S,S-ditlenek (związek 5) przy użyciu warunków reakcji sprzęgania krzyżowego Buchwalda-Hartwiga. Ponadto demonstrujemy zwiększaną syntezę wszystkich niedostępnych na rynku materiałów wyjściowych, które są wymagane w reakcji sprzęgania krzyżowego aminacji. W niniejszym artykule przedstawiamy szczegółowe procedury syntezy dla wszystkich opisanych związków, wraz z ich charakterystyką spektralną. Praca ta pokazuje możliwość wytwarzania cząsteczek organicznych do zastosowań optoelektronicznych na dużą skalę, co ułatwia ich implementację do urządzeń w świecie rzeczywistym.

Struktury chemiczne końcowych emiterów TADF (Rysunek 1) są oznaczone kolorem niebieskim dla grup donujących elektrony i czerwonym dla rdzenia wyciągającego elektrony. Alkilowana pochodna karbazolu oraz dibromowana cząsteczka akceptora dwutlenku dibenzotiofenu-S,S można otrzymać z niedrogich materiałów wyjściowych (Rysunek 2). Produkty końcowe można przygotować za pomocą wielkoskalowej wersji reakcji sprzęgania krzyżowego poprzez aminowanie katalizowane Pd (Rysunek 3).
<img alt="Schemat struktur molekularnych; związki sulfonowe i tioeterowe; wzór chemiczny; synteza organiczna." class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/56501/56501fig1.jpg" data-altupdatedat="1788250015000" data-alt="Rycina 1"> 
Rycina 1. Struktury chemiczne emiterów z termicznie aktywowaną opóźnioną fluorescencją opartych na rdzeniu akceptora elektronów 2,8-dibenzotiofen-5-dwutlenku (zaznaczonym na czerwono), zawierających odpowiednio grupy donorowe 3,6-di-tert-butylo-9H-karbazol-9-ylową w związku 4 oraz 10H-fenotiazin-10-ylową w związku 5. Grupy donorowe elektronów zaznaczono na niebiesko. <a href="https://cloudflare.jove.com/files/ftp_upload/56501/56501fig1large.jpg" target="_blank">Kliknij tutaj, aby wyświetlić powiększoną wersję tej ryciny.</a>
<img alt="Schemat reakcji chemicznej przedstawiający etapy syntezy, bromowanie i utlenianie związków organicznych." class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/56501/56501fig2.jpg" data-altupdatedat="1788250015000" data-alt="Rysunek 2"> 
Rysunek 2. Ścieżki reakcji chemicznych prowadzące do otrzymania 3,6-di-tert-butyl-9H-karbazolu (związek 1) poprzez alkilację 9-H-karbazolu oraz 2,8-dibromodibenzotiofenu-5-tlenku (związek 3) w dwóch etapach, zaczynając od komercyjnie dostępnego dibenzotiofenu. <a href="https://cloudflare.jove.com/files/ftp_upload/56501/56501fig2large.jpg" target="_blank">Proszę kliknąć tutaj, aby wyświetlić powiększoną wersję tego rysunku.</a>
<img alt="Schemat reakcji chemicznej; sprzęganie katalizowane Pd; proces syntezy; przedstawione struktury cząsteczkowe." class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/56501/56501fig3.jpg" data-altupdatedat="1788250015000" data-alt="Rycina 3"> 
Rycina 3. Reakcje sprzęgania krzyżowego Buchwalda-Hartwiga pomiędzy 2,8-dibromodibenzotiofenem-5-tlenkiem (związek 3) a odpowiednią aminą wtórną w celu otrzymania związków 4 i 5. <a href="https://cloudflare.jove.com/files/ftp_upload/56501/56501fig3large.jpg" target="_blank">Prosimy kliknąć tutaj, aby wyświetlić powiększoną wersję tej ryciny.</a>

Synteza na dużą skalę wysoce wydajnych termicznie aktywowanych emiterów opóźnionej fluorescencji jest opisana w prezentowanym artykule.

Zwiększenie skali syntezy chemicznej aktywowanych termicznie emiterów opóźnionej fluorescencji na bazie rdzenia dibenzotiofenu-S,dwutlenku S

We report a procedure to linearly scale-up the synthesis of 2,8-bis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)dibenzothiophene-S,S-dioxide (compound 4) and ...

Ogólnym celem tej procedury jest synteza chemiczna wysoce wydajnych materiałów organicznych do zastosowań w organicznych diodach elektroluminescencyjnych, z dostępnych na rynku materiałów wyjściowych. Ta metoda może pomóc odpowiedzieć na kluczowe pytania w elektronice organicznej, ale wykorzystanie aktywności rodzinnej opóźnionego kwitnienia i zastosowań oświetleniowych. Zaletą tej techniki jest to, że wykorzystuje regularnie dostępne materiały i jest dostępna dla badaczy z niewielkim doświadczeniem w syntetycznej chemii organicznej.Procedurę zademonstruje Oleh Vybornyi, doktorant z Grupy Badawczej Schibello i członek znakomitego projektu. Aby rozpocząć syntezę związku 4 w kolbie z okrągłym dnem z trzema szyjkami, należy rozpuścić 0,80 grama związku 1 i 0,45 grama związku 3 w 250 mililitrach bezwodnego tellurytu. Otwórz źródło azotu i podłącz do kolby reakcyjnej.Następnie otwórz zawór azotowy i umieść igłę w roztworze. Odgazuj mieszaninę, bulgocząc azotem przez mieszaninę przez 15 minut, energicznie mieszając. Dodać 0,025 grama palladu DBA i 0,06 grama Xfos.I odgazowuj mieszaninę przez kolejne 15 minut, mieszając. Został on wycięty i poddany procedurze polegającej na dodaniu katalizatora palladowego i Xfos, a następnie odgazowaniu przez 15 minut. Należy to zrobić szybko, aby uniknąć degradacji chemikaliów i biostacji łukowej.Następnie dodaj 0,32 grama truchotlenku sodu i sześć mililitrów tert-butanolu i odgazowuj mieszaninę przez 15 minut. Następnie umieść mieszaninę w atmosferze azotu. Mieszać odgazowaną mieszaninę reakcyjną przez 18 godzin w temperaturze 110 stopni Celsjusza.Sprawdź zakończenie reakcji, patrząc na roztwór za pomocą lampy UV. Po zakończeniu roztwór powinien świecić niebieskim światłem. Następnie pozwól mieszaninie ostygnąć do temperatury pokojowej.Rozcieńczyć mieszaninę 150 mililitrami wody i wyekstrahować produkt do 250 mililitrów DCM. Sprawdź oddzielenie warstw organicznych i wodnych, patrząc za pomocą lampy UV. Warstwa organiczna powinna świecić zielonym światłem.Umyj warstwę organiczną dwukrotnie 150 mililitrami wody. Wysuszyć warstwę organiczną na 15 gramach siarczanu magnezu. Przefiltrować mieszaninę produktów i usunąć rozpuszczalnik w próżni.Rozpuścić pozostałość w mieszaninie jeden do jednego objętościowo DCM i eteru naftowego. Oczyść surowy produkt za pomocą chromatografii kolumnowej. Dla łatwiejszego oczyszczenia użyj lampy UV.Roztwór związku powinien świecić jasnozielonym światłem. Usunąć substancje lotne w próżni, aby otrzymać związek 4 w postaci białego ciała stałego. Powstały związek musi świecić niebieskim światłem, pod wpływem promieniowania UV.Aby rozpocząć syntezę związku 5 w 250-mililitrowej kolbie okrągłodennej z trzema szyjkami, rozpuść 0,67 grama związku 3 i 0,75 grama fenotiazyny w 60 mililitrach bezwodnego toluenu. Odgazować mieszaninę, bulgocząc azot gazowy przez 15 minut, energicznie mieszając. Następnie dodaj 0,11 grama palladu DBA i 0,12 grama Xfos.I odgazowuj mieszaninę przez 15 minut. Dodaj 0,38 grama tert-butanu sodu i odgazowuj mieszaninę przez kolejne 15 minut. Następnie w atmosferze azotu mieszaj mieszaninę reakcyjną przez 18 godzin w temperaturze 110 stopni Celsjusza.Pozwól mieszaninie ostygnąć do temperatury pokojowej. Rozcieńczyć mieszaninę 150 mililitrami wody. Wyekstrahuj produkt do 250 mililitrów DCM i umyj dwiema 150 mililitrowymi porcjami wody.Wysuszyć warstwę organiczną na 15 gramach siarczanu magnezu. I przefiltruj mieszaninę. Usunąć rozpuszczalnik w próżni.I rozpuść surowy produkt w mieszaninie objętościowej dwa do jednego DCM i heksanów. Oczyść związek za pomocą chromatografii kolumnowej i usuń substancje lotne, aby otrzymać związek 5 w postaci białego ciała stałego, które świeci zielonym światłem pod wpływem promieniowania UV. Roztwór toluenu ma pomarańczową luminescencję, ze względu na solwatochromizm.Dwa emitery TADF przygotowano w reakcji sprzęgania krzyżowego aminacji katalizowanej palladem. Związek 4 uzyskano w 63% wydajności, a Związek 5 w 55% wydajności. Zwiększenie ilości materiałów wyjściowych nie wpłynęło negatywnie na plony, co sugeruje, że reakcje mogą być prowadzone na jeszcze większą skalę.Różnica we właściwościach fotofizycznych między związkami wynika z różnych właściwości grup donujących elektrony. Grupy alkologiczne są wprowadzane do jednostek karbazolu stosowanych w związku 4 w celu poprawy rozpuszczalności związku w rozpuszczalnikach organicznych. Synteza związku 5 wykorzystuje dostępną w handlu fenotiazynę bez modyfikacji.Po opracowaniu technika ta utorowała drogę sektorom niechemicznym w optoelektronice do zapoznania się z przygotowaniem tych emiterów TADF. To może pomóc im w zbadaniu potencjalnych zastosowań oświetleniowych dla tych związków. Po zebraniu reakcja może zostać wywołana w ciągu jednej godziny, jeśli zostanie wykonana prawidłowo.Izolacja produktu powinna zająć trzy godziny. Zgodnie z tą procedurą można przeprowadzić inne reakcje sprzęgania krzyżowego katalizowane palladem, aby odpowiedzieć na dodatkowe pytania dotyczące czujników emiterów TADF. Po obejrzeniu tego filmu powinieneś mieć dobre pojęcie o tym, jak uzyskać i oczyścić emitery TADF do dalszych badań.Podejmując tę procedurę, należy pamiętać o dokładnym zwaeniu materiałów wyjściowych i prawidłowym odgazowaniu mieszaniny reakcyjnej. Nie zapominaj, że praca z chemikaliami może być bardzo niebezpieczna. Prosimy pamiętać o przestrzeganiu wszystkich odpowiednich zasad bezpieczeństwa.W tym użycie dygestorium i środków ochrony osobistej podczas wykonywania tej procedury.

scale-up-chemical-synthesis-thermally-activated-delayed-fluorescence

Research

JoVE Journal

Chemistry

Chemia

Przedstawiamy zasady pomiarów poziomu tlenu metodą wygaszania fosforescencji oraz omawiamy konstrukcję dendrytycznych nanoczujników opartych na porfirynach do obrazowania tlenu w systemach biologicznych.

Synteza i kalibracja fosforescencyjnych nanosond do obrazowania tlenu w układach biologicznych

Opisujemy przygotowanie koloidalnych kropek kwantowych o zminimalizowanym rozmiarze hydrodynamicznym do obrazowania fluorescencyjnego pojedynczych cząsteczek. W porównaniu z konwencjonalnymi kropkami kwantowymi, nanocząstki te mają rozmiar zbliżony do białek globularnych i są zoptymalizowane pod kątem jasności pojedynczych cząsteczek, stabilności przeciwko fotodegradacji oraz odporności na nieswoiste wiązanie z białkami i komórkami.

Kompaktowe kropki kwantowe do obrazowania pojedynczych cząsteczek

Wspomagane mikrofalami wewnątrzcząsteczkowe reakcje dehydrogenacyjne Dielsa-Aldera (DA) zapewniają zwięzły dostęp do funkcjonalizowanych bloków budulcowych cyklopenta[b]naftalenu. Użyteczność tej metodologii wykazano poprzez jednoetapową konwersję odwodornionych cykloloadduktów DA w nowe solwatochromowe barwniki fluorescencyjne w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych palladem Buchwalda-Hartwiga.

Wspomagane mikrofalami wewnątrzcząsteczkowe dehydrogenacyjne reakcje Dielsa-Aldera do syntezy funkcjonalizowanych naftalenów/barwników solwatochromowych

W tym protokole synteza bezcdowych kropek kwantowych InP/ZnS (QD) jest szczegółowa. Płyny QD na bazie InP zyskują na popularności ze względu na toksyczność jonów Cd2+, które mogą być uwalniane w wyniku degradacji nanocząstek. Po syntezie QD są rozpuszczane w wodzie przy użyciu amfifilowego polimeru do zastosowań biomedycznych.

Synteza bezkadgingowych kropek kwantowych InP/ZnS odpowiednich do zastosowań biomedycznych

Przedstawiono protokół syntezy i charakterystyki ruchu dyfuzyjnego cyklicznych polimerów na poziomie pojedynczej cząsteczki.

Synteza polimerów cyklicznych i charakterystyka ich ruchu dyfuzyjnego w stanie stopionym na poziomie pojedynczej cząsteczki

Tutaj prezentujemy metodę spektroskopowej charakterystyki cząsteczek organicznych za pomocą czasowo-rozdzielczej spektroskopii fotoluminescencyjnej w skali nanosekundowej do milisekundowej w warunkach beztlenowych. Opisano również metody skutecznego usuwania tlenu z próbek, a tym samym ograniczania wygaszania luminescencji.

Czasowo-rozdzielcza charakterystyka fotofizyczna związków organicznych zbierających potrójnie w środowisku beztlenowym przy użyciu kamery iCCD

Przedstawiamy protokół budowy spiralnych peptydów tioeterowych/siarczków winylu za pomocą fotoindukowanej hydrotiolacji tiol-en/tiol-yne.

Konstruowanie peptydów helisowych na uwięzi tioeteru/siarczku winylu za pomocą fotoindukowanej hydrotiolacji tiolu-enu / yny

Tutaj prezentujemy jednogarnkową, wolną od metali przejściowych syntezę tioli i tioestrów z halogenków aromatycznych i tiometlenku sodu, a następnie przygotowanie monokryształów sieci metal-ditiolen przy użyciu form tiolu generowanych in situ z bardziej stabilnego i podatnego na działanie tioestru.

Synteza tiolowego bloku budulcowego do krystalizacji półprzewodnikowego żyroidalnego szkieletu metal-siarka

Reakcja kondensacji Claisena-Schmidta jest ważną metodologią generowania sprzężonych z metyną bicyklicznych związków aromatycznych. Dzięki wykorzystaniu wariantu reakcji aldolowej, w którym pośredniczy zasada, można uzyskać dostęp do szeregu cząsteczek fluorescencyjnych i/lub biologicznie istotnych za pomocą ogólnie niedrogiego i prostego w obsłudze podejścia do syntezy.

Synteza zależnych od pH pirazoli, imidazolu i izoindolonu dipirynonu przy użyciu podejścia kondensacyjnego Claisena-Schmidta

Ten protokół opisuje wytwarzanie i charakterystykę fotoczułego nanozespołu barwnika prolekowego. Metodologia uwalniania leku z nanocząstek poprzez demontaż wyzwalany światłem, w tym układ napromieniania światłem, jest wyraźnie opisana. Leki uwalniane z nanocząstek w wyniku napromieniowania świetlnego wykazywały doskonałe działanie antyproliferacyjne na ludzkie komórki nowotworu jelita grubego.

Łatwe przygotowanie i fotoaktywacja nanozespołów prolek-barwnik

Urządzenia z organicznymi diodami LED (OLED) oferują doskonałą jakość obrazu z lepszym kontrastem, jednocześnie promując korzyści środowiskowe dzięki niższemu zużyciu energii. Tutaj przedstawiono prostą strategię wytwarzania urządzeń OLED w procesie rozwiązań, w sposób sekwencyjny.

Przewodnik krok po kroku dotyczący wykorzystania organicznych diod światłoeminetowych poprzez wytwarzanie urządzenia w roztworze (ATDF)

Poznaj skalowalną syntezę emiterów TADF dla diod OLED z łatwo dostępnych materiałów. Metoda wykorzystuje reakcje sprzęgania z katalizą palladową, zapewniając wydajność do 63% i dostępność dla badaczy z ograniczonym doświadczeniem.

Zwiększenie skali syntezy chemicznej aktywowanych termicznie emiterów opóźnionej fluorescencji na bazie rdzenia dibenzotiofenu-S,dwutlenku S (Wideo) | JoVE Journal

Zwiększenie skali syntezy chemicznej aktywowanych termicznie emiterów opóźnionej fluorescencji na bazie rdzenia dibenzotiofenu-S,dwutlenku S

Przeglądaj więcej filmów