RESEARCH
Peer reviewed scientific video journal
Video encyclopedia of advanced research methods
Visualizing science through experiment videos
EDUCATION
Video textbooks for undergraduate courses
Visual demonstrations of key scientific experiments
BUSINESS
Video textbooks for business education
OTHERS
Interactive video based quizzes for formative assessments
Products
RESEARCH
JoVE Journal
Peer reviewed scientific video journal
JoVE Encyclopedia of Experiments
Video encyclopedia of advanced research methods
EDUCATION
JoVE Core
Video textbooks for undergraduates
JoVE Science Education
Visual demonstrations of key scientific experiments
JoVE Lab Manual
Videos of experiments for undergraduate lab courses
BUSINESS
JoVE Business
Video textbooks for business education
Solutions
Language
pl_PL
Menu
Menu
Menu
Menu
Please note that some of the translations on this page are AI generated. Click here for the English version.
Źródło: Hsin-Chun Chiu i Tyler J. Morin, laboratorium dr Iana Tonksa - University of Minnesota Twin Cities
Zarówno linie Schlenka, jak i przewody wysokiego podciśnienia są używane do wykluczania wilgoci i tlenu z reakcji poprzez prowadzenie reakcji pod niewielkim nadciśnieniem gazu obojętnego (zwykle N2 lub Ar) lub w próżni. Transfer próżniowy został opracowany jako metoda oddzielania rozpuszczalników (innych odczynników lotnych) od środków suszących (lub innych środków nielotnych) i dozowania ich do naczyń reakcyjnych lub magazynowych przy zachowaniu środowiska wolnego od powietrza. Podobnie jak w przypadku destylacji termicznej, transfer próżniowy oddziela rozpuszczalniki poprzez ich odparowanie i skondensowanie w innym naczyniu odbiorczym; jednak transfery próżniowe wykorzystują niskie ciśnienie w kolektorach Schlenka i przewodach wysokiego podciśnienia w celu obniżenia temperatury wrzenia do temperatury pokojowej lub niższej, co pozwala na destylację kriogeniczną. Technika ta może stanowić bezpieczniejszą alternatywę dla destylacji termicznej do zbierania rozpuszczalników wolnych od powietrza i wilgoci. Po transferze próżniowym zawartość wody w pobranym rozpuszczalniku można zbadać ilościowo za pomocą miareczkowania Karla Fischera, jakościowo za pomocą miareczkowania roztworem Na/Ph2CO lub za pomocą spektroskopii NMR 1H.
1. Korzystanie z linii Schlenka
1 Uruchomienie
2 Zamknięcie
2. Suszenie rozpuszczalników/odczynników węglowodorowych
UWAGA: Metaliczny sód reaguje gwałtownie z wodą. Rodniki ketylowe są niebezpiecznie niekompatybilne z niektórymi rozpuszczalnikami, w szczególności rozpuszczalnikami chlorowcowanymi. Przed wyborem odpowiedniego środka osuszającego dla danego rozpuszczalnika należy zapoznać się z odpowiednimi odniesieniami. Postępuj zgodnie z wytycznymi w Oczyszczanie chemikaliów laboratoryjnych. 8-9
Rozdział1 Przygotowanie "Pojemnika na rozpuszczalnik" – 5 g Ph2CO na litr rozpuszczalnika. 10
2 Zamrażanie-pompa-rozmrażanie w celu odgazowania rozpuszczalnika
UWAGA: Ciekły azot jest powszechnie używany do "zamrażania" rozpuszczalników w cyklach zamrażania, pompowania i rozmrażania. Zdecydowanie zaleca się, aby nie używać ciekłego azotu, chyba że jest to absolutnie konieczne i po konsultacji z przełożonymi. Chłodzenie systemu zamkniętego do temperatury ciekłego azotu znacznie zwiększa szansę na kondensację ciekłego tlenu w przypadku nieszczelności systemu. Ponadto duży gradient temperatury zwiększa ryzyko stłuczenia szkła w wyniku szoku termicznego. W prawie wszystkich przypadkach -78 °C jest wystarczające do schłodzenia systemu do odgazowania przy minimalnych stratach rozpuszczalnika.
3. Próżniowe przenoszenie rozpuszczalników/chemikaliów
4. Testowanie zebranego rozpuszczalnika w komorze rękawicowej z azotem
1 Przygotowanie roztworu ketylu
2 Miareczkowanie zebranego rozpuszczalnika
Niektóre reakcje chemiczne muszą być wolne od wody i tlenu. Linia Schlenk to podwójny kolektor stosowany do bezpiecznego obchodzenia się z odczynnikami wrażliwymi na powietrze i wilgoć.
Aparatura została wynaleziona w 1920 roku przez Wilhelma Schlenka. Kluczowym elementem jego projektu jest kolba Schlenk. Posiada zawór odcinający, w którym w razie potrzeby można zastosować podciśnienie lub gaz obojętny. Otwór szyjki może być połączony z innym aparatem lub uszczelniony przegrodą, a odczynniki mogą być dodawane bez wprowadzania powietrza.
Po wprowadzeniu odczynników do aparatury można nimi manipulować w środowisku wolnym od tlenu i wody.
W tym filmie przedstawiono podstawowe procedury operacyjne dla linii Schlenk, a następnie zademonstrowano zasadę działania w laboratorium za pomocą transferu próżniowego rozpuszczalników.
Linia Schlenka to szklane urządzenie rurowe, z jedną linią służącą do dostarczania próżni, a drugą służącą do dostarczania gazu obojętnego. Razem system nazywa się podwójnym kolektorem. Podwójny kolektor ma od czterech do sześciu zaworów, z grubymi gumowymi rurkami prowadzącymi do różnych aparatów reakcyjnych. Kolektor gazu obojętnego jest podłączony do źródła gazu obojętnego o regulowanym ciśnieniu. Jest on wentylowany przez bełkotkę olejową, aby utrzymać ciśnienie w przewodzie nieco powyżej atmosferycznego. Bąbelkowanie oleju zapobiega również przedostawaniu się powietrza z otoczenia do kolektora, zapobiegając zanieczyszczeniu przewodu.
Kolektor próżniowy jest podłączony do pompy próżniowej. Pułapka kriogeniczna, często chłodzona ciekłym azotem lub zawiesiną z suchego lodu, znajduje się między kolektorem próżniowym a pompą w celu skondensowania lotnych składników, zapobiegając w ten sposób ich przedostawaniu się i uszkodzeniu pompy próżniowej.
System linii Schlenk może być stosowany w wielu technikach i reakcjach, takich jak próżniowe przenoszenie rozpuszczalników. Wiąże się to z przenoszeniem rozpuszczalników ze zbiornika do naczynia, przy jednoczesnym utrzymaniu środowiska wolnego od powietrza.
Teraz, gdy rozumiesz zasady działania linii Schlenk, zobaczmy transfer rozpuszczalnika bezpowietrznego i tlenowego.
Na początek upewnij się, że wszystkie porty robocze na kolektorze są zamknięte i że wszystkie połączenia są odpowiednio pokryte smarem wysokopróżniowym.
Przymocuj pułapki rozpuszczalnika do przewodu próżniowego i uszczelnij je, włączając pompę próżniową.
Umieść uszczelnione próżniowo Dewary wokół pułapki rozpuszczalnika i napełnij ciekłym azotem, aby kriogenicznie chronić pompę.
Włącz regulowany przepływ gazu obojętnego i wyreguluj, obserwując bełkotkę. Podłącz żądaną aparaturę, taką jak kolba Schlenka, do portu kolektora za pomocą grubej gumowej rurki lub standardowego szkła stożkowego.
Usunąć przestrzeń nad roztworem w kolbie, otwierając najpierw port reakcyjny w celu uzyskania próżni i całkowicie opróżniając kolbę. Zamknij port, aby podcisnąć, a następnie powoli otwórz port reakcyjny na gaz obojętny i poczekaj, aż bełkotka zacznie ponownie bulgotać. Zamknij port reakcyjny na gaz obojętny i powtórz proces jeszcze dwa razy.
Następnym krokiem jest przygotowanie pojemnika na rozpuszczalnik. Służy do produkcji rozpuszczalnika wolnego od wody i tlenu do wrażliwych reakcji. W tej procedurze wykorzystuje się powszechny układ benzofenon-sód.
Na początek umieść szkło i odczynniki w komorze rękawicowej w obojętnej atmosferze. Zmierz około jednego centymetra sześciennego metalicznego sodu i pokrój go na mniejsze kawałki. Umieść kawałki w kolbie okrągłodennej o pojemności 500 ml ze standardowym złączem z szyjką stożkową. Odważyć 1,25 g benzofenonu i umieścić go w kolbie okrągłodennej z sodem. Dodaj wytrzymały mieszadło.
Uszczelnić kolbę za pomocą adaptera 180° 24/40, który został nasmarowany minimalną ilością wytrzymałego smaru wysokopróżniowego. Umieść klips Keck na złączu, aby zapewnić bezpieczne połączenie.
Wyjąć kolbę ze schowka podręcznego i opróżnić przestrzeń nad kolbą za pomocą przewodu Schlenka. Uszczelnij adapter 180° i wyjmij kolbę z przewodu w próżni
.Przymocuj lejek do górnej części pojemnika na rozpuszczalnik i napełnij lejek około 300 ml żądanego rozpuszczalnika. Za pomocą długiej igły przymocowanej do przewodu azotowego przepuść azot przez rozpuszczalnik, aby go częściowo odgazować.
Utrzymując bulgotanie azotu, powoli otwórz adapter 180°, aby wprowadzić rozpuszczalnik do pojemnika na rozpuszczalnik. Gdy poziom rozpuszczalnika w lejku zbliży się do adaptera, zamknij adapter i wyjmij lejek.
Mieszaj garnek przez kilka godzin. Roztwór zmieni kolor na ciemnofioletowy, co wskazuje na tworzenie się rodnika ketylowo-benzofenonowego sodu. Powstanie rodnika oznacza, że rozpuszczalnik jest suchy i beztlenowy. Jeśli garnek nie zmieni koloru na ciemnofioletowy, odgazuj roztwór. Użyj techniki zamrażania-pompy-rozmrażania, jak szczegółowo opisano w tej kolekcji "Odgazowywanie cieczy za pomocą cykli zamrażania, pompowania i rozmrażania".
Wysuszyć 500 ml kolby odbiorczej Strausa i mostek do przenoszenia próżni w kształcie litery U w piecu suszącym. Kolba Strausa to kolba z okrągłym dnem z dwiema szyjkami. Jedna szyjka jest gwintowana, aby umożliwić podłączenie zaworu grzybkowego.
Delikatnie pokryj wszystkie połączenia smarem próżniowym i przymocuj mostek w kształcie litery U do przewodu podciśnieniowego. Podłączyć kolbę Strausa i pojemnik na rozpuszczalnik do mostka w kształcie litery U. Pamiętaj, aby zabezpieczyć ciężki system na miejscu za pomocą klipsów Keck. Opróżnić układ i odgazować rozpuszczalnik zgodnie z wcześniejszym opisem.
Zamknij górny zawór mostka w kształcie litery U, aby zamknąć podciśnienie. System powinien znajdować się w warunkach próżni statycznej z otwartym zaworem Strausa i zamkniętym adapterem rozpuszczalnika 180°. Użyj podnośnika laboratoryjnego, aby podnieść zawiesinę acetonu/suchego lodu o temperaturze -78 stopni, aby schłodzić kolbę Strausa odbiorczego.
Rozpocznij mieszanie pojemnika na rozpuszczalnik, a następnie powoli otwórz zawór odcinający adaptera 180°. Pamiętaj, aby powoli przekręcać kran odcinający, aby płyn nie zagotował się szybko w złączu U. Rozpuszczalnik zacznie się skraplać w kolbie odbiorczej. Jeśli pojemnik na rozpuszczalnik zamarznie podczas przenoszenia, przed kontynuowaniem zamknij zawór kolby Strausa i pozwól zbiornikowi rozpuszczalnika ogrzać się do temperatury pokojowej.
Jeśli transfer rozpuszczalnika jest bardzo powolny, należy ponownie odgazować system za pomocą zamrażania, pompy, rozmrażania.
Poczekaj, aż zbiornik rozpuszczalnika będzie prawie suchy lub aż zostanie zebrana żądana ilość rozpuszczalnika. Zamknąć zawór odcinający na kolbie odbiorczej i na zbiorniku rozpuszczalnika. Zaplombowaną kolbę można teraz wyjąć z systemu.
Aby wyłączyć system, najpierw zamknij wszystkie porty kolektora i wyłącz dopływ gazu obojętnego.
Następnie usuń pułapkę rozpuszczalnika i Dewarsa. Zachowaj szczególną ostrożność, jeśli w pułapce znajduje się niebieska ciecz, ponieważ może to być ciekły tlen. Zapoznaj się z protokołami bezpieczeństwa, aby uzyskać odpowiednie działania.
Systemy linii Schlenk są stosowane w szerokim zakresie reakcji wrażliwych na powietrze w chemii organicznej.
Kropki kwantowe są szeroko stosowane do obrazowania fluorescencji pojedynczych cząsteczek. W tym przykładzie kropki kwantowe zostały zsyntetyzowane w obojętnej atmosferze przy użyciu linii Schlenka. Małe rdzenie kropek kwantowych z selenku kadmu zostały po raz pierwszy zsyntetyzowane w warunkach gazu obojętnego i próżni. Ich właściwości fluorescencyjne są podyktowane wielkością nanocząstki.
Selen został szybko wstrzyknięty do roztworu kadmu, aby zakończyć syntezę rdzeni. Następnie funkcjonalizowano je rtęcią i biokompatybilnymi powłokami polimerowymi, zwiększając ich wydajność fluorescencyjną. Czas fluorescencji kropek znacznie przewyższał czas trwania tradycyjnych barwników lub białek.
Obsługa i analiza gazów lotnych i wrażliwych na powietrze jest zazwyczaj wyzwaniem, ale może być bezpiecznie wykonana przy użyciu linii Schlenk. W tym przykładzie lotne gazy przeniesiono do zamykanej probówki za pomocą linii Schlenka.
Probówkę chłodzono ciekłym azotem w celu skondensowania gazów i uwięzienia ich w probówce. Zawarte w nich gazy zostały następnie przeniesione do spektrometru mas za pomocą zamkniętej probówki i niestandardowego systemu połączeń.
Właśnie obejrzeliście wprowadzenie JoVE do systemu linii Schlenk. Powinieneś teraz zrozumieć, jak obsługiwać linię Schlenk, suszyć i oczyszczać rozpuszczalniki oraz przeprowadzać transfer próżniowy.
Dzięki za oglądanie!
Niektóre reakcje chemiczne muszą być wolne od wody i tlenu. Linia Schlenk to podwójny kolektor stosowany do bezpiecznego obchodzenia się z odczynnikami wrażliwymi na powietrze i wilgoć.
Aparatura została wynaleziona w 1920 roku przez Wilhelma Schlenka. Kluczowym elementem jego projektu jest kolba Schlenk. Posiada zawór odcinający, w którym w razie potrzeby można zastosować podciśnienie lub gaz obojętny. Otwór szyjki może być połączony z innym aparatem lub uszczelniony przegrodą, a odczynniki mogą być dodawane bez wprowadzania powietrza.
Po wprowadzeniu odczynników do aparatury można nimi manipulować w środowisku wolnym od tlenu i wody.
W tym filmie przedstawiono podstawowe procedury operacyjne dla linii Schlenk, a następnie zademonstrowano zasadę działania w laboratorium za pomocą transferu próżniowego rozpuszczalników.
Linia Schlenka to szklane urządzenie rurowe, z jedną linią służącą do dostarczania próżni, a drugą służącą do dostarczania gazu obojętnego. Razem system nazywa się podwójnym kolektorem. Podwójny kolektor ma od czterech do sześciu zaworów, z grubymi gumowymi rurkami prowadzącymi do różnych aparatów reakcyjnych. Kolektor gazu obojętnego jest podłączony do źródła gazu obojętnego o regulowanym ciśnieniu. Jest on wentylowany przez bełkotkę olejową, aby utrzymać ciśnienie w przewodzie nieco powyżej atmosferycznego. Bąbelkowanie oleju zapobiega również przedostawaniu się powietrza z otoczenia do kolektora, zapobiegając zanieczyszczeniu przewodu.
Kolektor próżniowy jest podłączony do pompy próżniowej. Pułapka kriogeniczna, często chłodzona ciekłym azotem lub zawiesiną z suchego lodu, znajduje się między kolektorem próżniowym a pompą w celu skondensowania lotnych składników, zapobiegając w ten sposób ich przedostawaniu się i uszkodzeniu pompy próżniowej.
System linii Schlenk może być stosowany w wielu technikach i reakcjach, takich jak próżniowe przenoszenie rozpuszczalników. Wiąże się to z przenoszeniem rozpuszczalników ze zbiornika do naczynia, przy jednoczesnym utrzymaniu środowiska wolnego od powietrza.
Teraz, gdy rozumiesz zasady? Działanie linii Schlenka, pozwala zobaczyć transfer rozpuszczalnika bezpowietrznego i tlenowego.
Na początek upewnij się, że wszystkie porty robocze na kolektorze są zamknięte i że wszystkie połączenia są odpowiednio pokryte smarem wysokopróżniowym.
Przymocuj pułapki rozpuszczalnika do przewodu próżniowego i uszczelnij je, włączając pompę próżniową.
Umieść uszczelnione próżniowo Dewary wokół pułapki rozpuszczalnika i napełnij ciekłym azotem, aby kriogenicznie chronić pompę.
Włącz regulowany przepływ gazu obojętnego i wyreguluj, obserwując bełkotkę. Podłącz żądaną aparaturę, taką jak kolba Schlenka, do portu kolektora za pomocą grubej gumowej rurki lub standardowego szkła stożkowego.
Usunąć przestrzeń nad roztworem w kolbie, otwierając najpierw port reakcyjny w celu uzyskania próżni i całkowicie opróżniając kolbę. Zamknij port, aby podcisnąć, a następnie powoli otwórz port reakcyjny na gaz obojętny i poczekaj, aż bełkotka zacznie ponownie bulgotać. Zamknij port reakcyjny na gaz obojętny i powtórz proces jeszcze dwa razy.
Następnym krokiem jest przygotowanie pojemnika na rozpuszczalnik. Służy do produkcji rozpuszczalnika wolnego od wody i tlenu do wrażliwych reakcji. W tej procedurze wykorzystuje się powszechny układ benzofenon-sód.
Na początek umieść szkło i odczynniki w komorze rękawicowej w obojętnej atmosferze. Zmierz około jednego centymetra sześciennego metalicznego sodu i pokrój go na mniejsze kawałki. Umieść kawałki w kolbie okrągłodennej o pojemności 500 ml ze standardowym złączem z szyjką stożkową. Odważyć 1,25 g benzofenonu i umieścić go w kolbie okrągłodennej z sodem. Dodaj wytrzymały mieszadło.
Uszczelnić kolbę za pomocą 180? Adapter 24/40, który został nasmarowany minimalną ilością wytrzymałego smaru wysokopróżniowego. Umieść klips Keck na złączu, aby zapewnić bezpieczne połączenie.
Wyjąć kolbę ze schowka podręcznego i opróżnić przestrzeń nad kolbą za pomocą przewodu Schlenka. Zapieczętować 180? adaptera i wyjmij kolbę z linii w próżni.
Przymocuj lejek do górnej części pojemnika na rozpuszczalnik i napełnij lejek około 300 ml żądanego rozpuszczalnika. Za pomocą długiej igły przymocowanej do przewodu azotowego przepuść azot przez rozpuszczalnik, aby go częściowo odgazować.
Utrzymując bulgotanie azotu, powoli otwieraj 180? adapter do wprowadzania rozpuszczalnika do pojemnika na rozpuszczalnik. Gdy poziom rozpuszczalnika w lejku zbliży się do adaptera, zamknij adapter i wyjmij lejek.
Mieszaj garnek przez kilka godzin. Roztwór zmieni kolor na ciemnofioletowy, co wskazuje na tworzenie się rodnika ketylowo-benzofenonowego sodu. Powstanie rodnika oznacza, że rozpuszczalnik jest suchy i beztlenowy. Jeśli garnek nie zmieni koloru na ciemnofioletowy, odgazuj roztwór. Użyj techniki zamrażania-pompy-rozmrażania, jak szczegółowo opisano w tej kolekcji "Odgazowywanie cieczy za pomocą cykli zamrażania, pompowania i rozmrażania".
Wysuszyć 500 ml kolby odbiorczej Strausa i mostek do przenoszenia próżni w kształcie litery U w piecu do suszenia. Kolba Strausa to kolba z okrągłym dnem z dwiema szyjkami. Jedna szyjka jest gwintowana, aby umożliwić podłączenie zaworu grzybkowego.
Delikatnie pokryj wszystkie połączenia smarem próżniowym i przymocuj mostek w kształcie litery U do przewodu podciśnieniowego. Podłączyć kolbę Strausa i pojemnik na rozpuszczalnik do mostka w kształcie litery U. Pamiętaj, aby zabezpieczyć ciężki system na miejscu za pomocą klipsów Keck. Opróżnić układ i odgazować rozpuszczalnik zgodnie z wcześniejszym opisem.
Zamknij górny zawór mostka w kształcie litery U, aby zamknąć podciśnienie. System powinien znajdować się w próżni statycznej z otwartym zaworem Strausa i zbiornikiem rozpuszczalnika 180? adapter zamknięty. Użyj podnośnika laboratoryjnego, aby podnieść zawiesinę acetonu/suchego lodu o temperaturze -78 stopni, aby schłodzić kolbę Strausa odbiorczego.
Zacząć mieszać pojemnik z rozpuszczalnikiem, a następnie powoli otworzyć kran 180? Adapter. Pamiętaj, aby powoli przekręcać kran odcinający, aby płyn nie zagotował się szybko w złączu U. Rozpuszczalnik zacznie się skraplać w kolbie odbiorczej. Jeśli pojemnik na rozpuszczalnik zamarznie podczas przenoszenia, przed kontynuowaniem zamknij zawór kolby Strausa i pozwól zbiornikowi rozpuszczalnika ogrzać się do temperatury pokojowej.
Jeśli transfer rozpuszczalnika jest bardzo powolny, należy ponownie odgazować system za pomocą zamrażania, pompy, rozmrażania.
Poczekaj, aż zbiornik rozpuszczalnika będzie prawie suchy lub aż zostanie zebrana żądana ilość rozpuszczalnika. Zamknąć zawór odcinający na kolbie odbiorczej i na zbiorniku rozpuszczalnika. Zaplombowaną kolbę można teraz wyjąć z systemu.
Aby wyłączyć system, najpierw zamknij wszystkie porty kolektora i wyłącz dopływ gazu obojętnego.
Następnie usuń pułapkę rozpuszczalnika i Dewarsa. Zachowaj szczególną ostrożność, jeśli w pułapce znajduje się niebieska ciecz, ponieważ może to być ciekły tlen. Zapoznaj się z protokołami bezpieczeństwa, aby uzyskać odpowiednie działania.
Systemy linii Schlenk są stosowane w szerokim zakresie reakcji wrażliwych na powietrze w chemii organicznej.
Kropki kwantowe są szeroko stosowane do obrazowania fluorescencji pojedynczych cząsteczek. W tym przykładzie kropki kwantowe zostały zsyntetyzowane w obojętnej atmosferze przy użyciu linii Schlenka. Małe rdzenie kropek kwantowych z selenku kadmu zostały po raz pierwszy zsyntetyzowane w warunkach gazu obojętnego i próżni. Ich właściwości fluorescencyjne są podyktowane wielkością nanocząstki.
Selen został szybko wstrzyknięty do roztworu kadmu, aby zakończyć syntezę rdzeni. Następnie funkcjonalizowano je rtęcią i biokompatybilnymi powłokami polimerowymi, zwiększając ich wydajność fluorescencyjną. Czas fluorescencji kropek znacznie przewyższał czas trwania tradycyjnych barwników lub białek.
Obsługa i analiza gazów lotnych i wrażliwych na powietrze jest zazwyczaj wyzwaniem, ale może być bezpiecznie wykonana przy użyciu linii Schlenk. W tym przykładzie lotne gazy przeniesiono do zamykanej probówki za pomocą linii Schlenka.
Probówkę chłodzono ciekłym azotem w celu skondensowania gazów i uwięzienia ich w probówce. Zawarte w nich gazy zostały następnie przeniesione do spektrometru mas za pomocą zamkniętej probówki i niestandardowego systemu połączeń.
Właśnie obejrzeliście wprowadzenie JoVE do systemu linii Schlenk. Powinieneś teraz zrozumieć, jak obsługiwać linię Schlenk, suszyć i oczyszczać rozpuszczalniki oraz przeprowadzać transfer próżniowy.
Dzięki za oglądanie!
Related Videos
08:23
Organic Chemistry
36.2K Wyświetlenia
07:55
Organic Chemistry
177.1K Wyświetlenia
09:09
Organic Chemistry
72.5K Wyświetlenia
08:18
Organic Chemistry
58.1K Wyświetlenia
10:17
Organic Chemistry
81.2K Wyświetlenia
09:58
Organic Chemistry
737.1K Wyświetlenia
08:02
Organic Chemistry
162.4K Wyświetlenia
09:32
Organic Chemistry
244.3K Wyświetlenia
06:43
Organic Chemistry
217.7K Wyświetlenia
10:09
Organic Chemistry
350.8K Wyświetlenia
08:00
Organic Chemistry
33.5K Wyświetlenia
09:48
Organic Chemistry
299.6K Wyświetlenia
09:23
Organic Chemistry
371.9K Wyświetlenia
10:08
Organic Chemistry
256.5K Wyświetlenia