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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

Crossed Aldol Reactions with Benzaldehyde

Description

Benzaldehyde can take part in a crossed aldol reaction with a ketone in basic solution. Because benzaldehyde has no alpha hydrogen, it cannot enolize to form an enolate. That feature helps the reaction give one main crossed product.

This reaction is called Claisen-Schmidt condensation. In basic c...

Transcript

Lembre-se de que a autocondensação de cetonas em condições básicas não é favorecida.

Assim, em uma base aquosa e aquecimento externo, a cetona reage com o benzaldeído que não possui um α hidrogênio para formar um único produto carbonílico insaturado. Essa reação é chamada de condensação de Claisen-Schmidt.

Quanto ao mecanismo, o en...

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Forma o de Enolato de CetonaRea o com Benzalde doCondensa o Ald licaCompostos N o Enoliz veisRea o Catalisada por BaseProduto Carbon lico InsaturadoEstabiliza o por Conjuga o EstendidaProduto de Aldol Cruzada