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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
Crossed Aldol Reactions with Benzaldehyde
Description
Benzaldehyde can take part in a crossed aldol reaction with a ketone in basic solution. Because benzaldehyde has no alpha hydrogen, it cannot enolize to form an enolate. That feature helps the reaction give one main crossed product.
This reaction is called Claisen-Schmidt condensation. In basic c...
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Transcript
Lembre-se de que a autocondensação de cetonas em condições básicas não é favorecida.
Assim, em uma base aquosa e aquecimento externo, a cetona reage com o benzaldeído que não possui um α hidrogênio para formar um único produto carbonílico insaturado. Essa reação é chamada de condensação de Claisen-Schmidt.
Quanto ao mecanismo, o en...
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