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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

Ketone Formation by Acetoacetic Ester Synthesis

Description

Acetoacetic ester synthesis is a way to make ketones from alkyl halides and β-keto esters. It uses an alkoxide base to remove the acidic proton from the β-keto ester. That forms an enolate ion, which is doubly stabilized.

The enolate then reacts with an alkyl halide by an SN2 process. This step c...

Transcript

Na síntese de ésteres acetoacéticos, os ésteres β-ceto-cetográficos contendo prótons de α ácidos são convertidos em acetonas substituídas na presença de uma base por meio de um intermediário de éster alquilado.

A reação começa com uma base de alcóxido abstraindo o próton α do substrato para gerar um íon enolato nucleofílico.

O carb...

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Rea o de Alquila oForma o de on EnolatoProcesso SN2Hidr lise Descarboxila oS ntese de CetonaBase Alc xidoBeta Ceto steresRea o de Haleto de AlquilaCetona Dissubstitu da