What should you include in your lab notebook before starting the nitration experiment?

Your pre-lab preparation should include balanced chemical equations for the reactions, important properties of the reagents and products, and a step-by-step procedure written in your own words. This preparation ensures you understand the experiment before entering the lab and provides a reference during the procedure.

Why is an ice bath used during the nitration of methyl benzoate?

The reactions in this lab are exothermic, releasing significant heat. Ice baths keep the solutions cool to control the reaction rate and prevent dangerous temperature increases. Temperature control is critical—if the solution reaches 15°C during acid addition, you must wait until it cools below 15°C before continuing.

What is the meta position and why does it matter in this nitration reaction?

The meta position refers to carbons one step away from the ester group on the benzene ring. The charge distribution from the ester group makes the ring most reactive toward positive nitronium ions at these meta positions, so the nitration preferentially occurs there to form methyl 3-nitrobenzoate.

How do you isolate the product after the nitration reaction is complete?

After the reaction, dilute the mixture with cold water from melted ice to precipitate the product. Collect the insoluble product using vacuum filtration with a filter flask and Büchner funnel. Rinse the solid with cold water, allow it to dry overnight, then weigh it to determine your actual yield.

What observations should you record in your lab notebook during the experiment?

Write down what you did and your observations as they happen, including reaction times, temperature readings, and visual changes. Record when the solid product appears, what the precipitate looks like, and how long the ice takes to melt. Accurate records are essential for reproducing results and identifying sources of experimental error.

How do you calculate the percent yield of methyl 3-nitrobenzoate?

First, calculate the theoretical yield using the starting volume and density of methyl benzoate and the molecular weights of reactant and product. Then divide the actual mass of dried product by the theoretical yield mass and multiply by 100. Typical nitration yields are around 85% when accounting for minor products.

What is the role of sulfuric acid in preparing the nitronium ion mixture?

Sulfuric acid is mixed with concentrated nitric acid to generate positive nitronium ions, which are the electrophilic species that attack the benzene ring. In a separate step, sulfuric acid also protonates the ester group on methyl benzoate, activating the aromatic ring for electrophilic aromatic substitution.

Manutenção adequada do caderno de laboratório

Conceitos Preparação do instrutor Protocolo do estudante

0 vistas03:06 min

Um aspecto essencial do trabalho no laboratório é manter um registro preciso e atualizado do experimento usando um caderno de laboratório. O caderno de laboratório é essencial tanto na academia quanto na indústria, pois não apenas fornece um registro de exatamente o que foi realizado, mas também serve como um documento legal que comprova a propriedade e a originalidade da pesquisa.

É essencial que você use um caderno autocopiativo encadernado para que a cópia possa ser removida e enviada ao instrutor. Você deve sempre escrever a caneta, nunca a lápis. Antes de iniciar o experimento, você deve gerar um relatório pré-laboratório em seu bloco de anotações de laboratório.

Para fazer isso, você deve primeiro ler o procedimento completamente e determinar o objetivo do experimento. Em seguida, você anotará todas as informações básicas necessárias para entender o experimento e o protocolo.

Em seguida, você deve escrever as etapas do procedimento, incluindo esclarecimentos de etapas complicadas e cálculos de valores que você pode precisar. Simplesmente copiar o protocolo não será suficiente. Criar um fluxograma pode ser necessário para ajudá-lo.

Você também escreverá todas as reações químicas equilibradas e determinará os rendimentos teóricos com antecedência e identificará as propriedades físicas de todos os materiais que usará. Possivelmente, o passo mais importante é identificar os riscos de segurança de todos os reagentes, produtos e solventes usados. Esses perigos devem ser obtidos na Ficha de Dados de Segurança do Material, ou MSDS, para cada substância.

Quando estiver preparado para executar o experimento, você primeiro anotará a data e o experimento de laboratório que está sendo feito. Em seguida, registre todas as etapas à medida que são executadas e inclua medidas exatas, como volume, temperatura e peso. Mantenha sempre o seu bloco de notas por perto e registe imediatamente as informações. Nunca risque notas em toalhas de papel ou papel de rascunho.

Se um erro for cometido, ele deve ser riscado usando uma única linha e as informações corretas escritas imediatamente. Certifique-se de sempre incluir quaisquer observações relevantes, como mudança de temperatura, mudança de cor ou mudança de pH. Sempre inclua todas as observações e pontos de dados, mesmo discrepâncias e experimentos fracassados. Nunca remova páginas ou pontos de dados na tentativa de ocultar erros.

Quando terminar o experimento e terminar a manutenção de registros, risque a parte não utilizada da última página e, em seguida, assine e date todas as páginas. Neste laboratório, você praticará as habilidades de manutenção do caderno realizando a nitração do benzoato de metila. É essencial que você mantenha um registro preciso e completo de seu experimento para analisar adequadamente seus resultados quando terminar.

Print Procedure Steps

Fonte: Lara Al Hariri e Ahmed Basabrain na Universidade de Massachusetts Amherst, MA, EUA

Nitração de benzoato de metila

A partir deste laboratório, você manterá um registro de todos os experimentos em seu caderno de laboratório. Isso começa com a preparação do caderno de laboratório antes de vir para o laboratório. Essa preparação, que geralmente é chamada de pré-laboratório, normalmente inclui equações químicas balanceadas para as reações, propriedades importantes dos reagentes e produtos e um procedimento passo a passo para o laboratório em suas próprias palavras. Neste laboratório, você realizará a nitração do benzoato de metila, um éster aromático que passará por uma substituição eletrofílica aromática para produzir 3-nitrobenzoato de metila.

Primeiro, você misturará ácido sulfúrico aquoso e ácido nítrico para produzir íons de nitrônio positivos. Em um recipiente separado, você misturará ácido sulfúrico com benzoato de metila para protonar o grupo éster. A forma como a carga é distribuída torna o anel mais reativo em relação a íons positivos nos carbonos a um passo do éster. Isso é conhecido como a metaposição em anéis de benzeno dis-substituídos. Quando você combina as soluções, o nitrônio é adicionado ao benzoato de metila em um desses carbonos. Então, o anel benzênico e o grupo éster perdem seus prótons extras para produzir metil 3-nitrobenzoato.

Após a reação, você diluirá a mistura com água do gelo derretido e coletará o produto insolúvel por filtração a vácuo. No final, você estimará o rendimento de sua reação com base no volume inicial de benzoato de metila e na massa do produto.

Durante o experimento, certifique-se de anotar o que você fez e suas observações à medida que elas acontecem. Um registro preciso é essencial para reproduzir seus resultados e identificar fontes de erro experimental. Sempre acompanhe seu caderno de laboratório antes de iniciar a próxima etapa.

Antes de iniciar o experimento, coloque um jaleco, óculos de segurança e luvas de nitrilo. Certifique-se de revisar as informações de segurança em seu pré-laboratório.
Encha um copo de 100 ml até a metade com gelo picado. nota: As reações neste laboratório são exotérmicas, portanto, use banhos de gelo para manter as soluções resfriadas.
Prepare a mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico. Em sua hotte, clamp um tubo de ensaio de 20 mL na vertical no banho de gelo. Rotule dois cilindros graduados de 10 mL como 'ácido nítrico' e 'ácido sulfúrico'.
Meça 2 mL de ácido sulfúrico concentrado. Se você adicionar muito, use uma pipeta para transferir o excesso para um pequeno copo rotulado como 'resíduo de ácido sulfúrico'.

Registre o volume de ácido sulfúrico em seu caderno de laboratório como o volume usado na mistura de ácidos (Etapa 1). Despeje o ácido sulfúrico no tubo de ensaio.

Quadro 1: Nitração do benzoato de metilo

Etapa 1: Produza íons de nitrônio positivos
Volume de ácido sulfúrico (mL)
Volume de ácido nítrico (mL)
Tempo de agitação (min)
Etapa 2: Éster de protonato em benzoato de metila
Volume de ácido sulfúrico (mL)
Volume de benzoato de metila (mL)
Etapa 3: Combine soluções para formar 3-metilbenzoato
Tempo de adição (min)
Tempo de reação no gelo (min)
Tempo de reação em RT (min)
Rendimento de 3-nitrobenzoato de metilo (g)

Clique aqui para baixar a Tabela 1

Use o outro cilindro graduado para medir 2 mL de ácido nítrico concentrado e pipete qualquer ácido nítrico extra em um copo de resíduos separado. Registar o volume de ácido nítrico no cilindro graduado antes de o deitar no tubo de ensaio.
Agite a solução por 2 min com uma vareta de vidro. Não remova a solução do banho de gelo. Quando terminar, registre por quanto tempo você mexeu a solução.
Encha um copo de 400 mL com cerca de 3/4 de gelo e coloque-o junto a um suporte de laboratório disponível na sua hotte. Prenda um frasco Erlenmeyer limpo de 25 mL neste banho de gelo.
Prepare a mistura de ácido sulfúrico e benzoato de metila (Etapa 2). Meça mais 2 mL de ácido sulfúrico com o cilindro graduado correspondente. Registar o volume e deitá-lo cuidadosamente no Erlenmeyer.
Traga um cilindro graduado limpo de 10 mL, uma pipeta e um copo pequeno para a tampa do solvente.
Meça cuidadosamente 1,1 mL de benzoato de metila e pipete qualquer excesso no béquer para descarte no lixo orgânico. Lembre-se de registrar o volume de benzoato de metila antes de despejá-lo no frasco de ácido sulfúrico.
Colocar um termómetro no balão e esperar que a solução arrefeça entre 10 °C e 15 °C.
Quando a solução de benzoato de metilo estiver abaixo de 15 °C, obtenha uma pipeta Pasteur limpa. Anote o tempo em seu caderno de laboratório como o início da adição da solução e transfira a haste de vidro do tubo de ensaio para o frasco Erlenmeyer (Etapa 3).
A uma taxa de 2 - 3 gotas por minuto, adicione os ácidos misturados à solução de benzoato de metila e mexa a mistura com a haste de vidro. Monitore a temperatura da solução durante todo o processo de adição. nota: Se a solução atingir 15 °C, esperar até que a temperatura desça abaixo de 15 °C antes de adicionar mais mistura ácida. O processo de adição levará cerca de 10 a 15 minutos.
Quando terminar, anote o tempo no caderno do laboratório e deixe o frasco no banho de gelo por mais 10 minutos enquanto a mistura reage.
Obtenha cerca de 20 mL de água deionizada em um cilindro graduado. Encha um copo de 600 mL com gelo e água e coloque o cilindro graduado nele para esfriar.
Depois que a solução reagir por 10 minutos no gelo, remova o frasco do banho de gelo, registre o tempo em seu caderno de laboratório e deixe a solução continuar reagindo em temperatura ambiente por mais 10 a 15 minutos.
Enquanto espera, encha um copo de 100 mL com cerca de 25 mL de gelo fresco. Quando a solução tiver reagido à temperatura ambiente durante pelo menos 10 minutos, registar o tempo como o fim da reacção e deitar a mistura no copo de 100 ml contendo gelo. nota: O uso de gelo permite diluir a solução sem aquecê-la muito, porque o calor da reação do ácido sulfúrico e da água é gasto no derretimento do gelo.
Espere o gelo derreter, o que geralmente leva cerca de 20 minutos. Lembre-se de anotar suas observações, como quanto tempo levou para o produto sólido aparecer e como é o precipitado.
Assim que o gelo derreter completamente, configure para filtração a vácuo usando um frasco de filtro de 250 mL. Coloque um papel de filtro no funil e use uma pipeta limpa para molhar o papel de filtro com água fria do cilindro graduado.
Abra o frasco para aspirar e despeje a mistura do produto no funil. Enxágue o sólido restante no funil com água fria. Em seguida, despeje o restante da água fria no funil para lavar o sólido.
Quando não houver mais líquido pingando do funil para o frasco, feche o vácuo e quebre o selo de vácuo. Coloque cuidadosamente o funil em um copo para que seu produto possa secar durante a noite.
Descarte o filtrado no recipiente de resíduos ácidos aquosos. Despeje os banhos de gelo na pia e lave seus copos usando seus métodos usuais. Descarte as pipetas Pasteur usadas no recipiente de resíduos de vidro, neutralize e limpe qualquer ácido derramado e jogue fora os resíduos de papel no lixo do laboratório.

Calcule o rendimento teórico do 3-nitrobenzoato de metila em g.

Tabela 2: Rendimento do produto de 3-metilbenzoato de metilo

Volume de benzoato de metila (mL)
Densidade do benzoato de metila (g/cm3)	1.08
Peso molecular do benzoato de metilo (g/mol)	136.15
Quantidade de benzoato de metilo (mol)
Peso molecular do 3-nitrobenzoato de metilo (g/mol)	181.15
Rendimento teórico do 3-nitrobenzoato de metilo (g)
Rendimento real de 3-nitrobenzoato de metilo (g)
Rendimento real de 3-nitrobenzoato de metilo (mol)
Rendimento percentual

Clique aqui para baixar a Tabela 2

No dia seguinte, verifique seu produto. Se parecer seco, equilibre o funil para pesar o produto. nota: Se parecer molhado, deixe secar um pouco mais.
Tara um recipiente de pesagem e transfira cuidadosamente o produto do papel de filtro para o recipiente de pesagem com uma pequena espátula.
Compare a massa do seu produto com o rendimento teórico. Se a leitura da massa for estável e menor que o rendimento teórico, você pode assumir que o produto está seco. Registre essa massa em seu caderno de laboratório.
Jogue fora o produto sólido e o papel de filtro no lixo do laboratório e lave o funil Büchner.

Results
- Calcule o rendimento de sua reação. A partir do rendimento máximo teórico, converta a massa do seu produto em moles.
- Divida esse valor pelo rendimento máximo e multiplique por 100. O rendimento total do produto nitrado, que inclui produtos menores, é geralmente de cerca de 85%.