Why is cooling the reaction solution important before filtering benzoic acid?

Benzoic acid is less soluble in water at lower temperatures, so cooling the reaction solution to 10 °C before vacuum filtration increases product recovery. The decreased solubility causes more benzoic acid to precipitate from solution, allowing you to collect a higher yield of solid product from the filtered mixture.

What is the purpose of refluxing in organic chemistry experiments?

Refluxing allows reactions to proceed at high temperatures, such as at the solvent's boiling point, without losing solvent to evaporation. A condenser constantly cools and condenses rising vapor, returning it to the flask. This technique enables sustained heating for reactions requiring elevated temperatures while conserving the reaction solvent.

How does vacuum filtration differ from standard filtration for collecting benzoic acid?

Vacuum filtration uses reduced pressure to rapidly pull liquid through filter paper, making it ideal for collecting powdery solids like benzoic acid. The pressure difference accelerates the filtration process compared to gravity filtration alone, allowing faster separation of solid product from the liquid reaction mixture.

What happens when you add hydrochloric acid to sodium benzoate solution?

Adding HCl to sodium benzoate solution protonates the benzoate ion, forming benzoic acid, which precipitates as a solid because it is not soluble in water. The acid-base reaction converts the water-soluble sodium salt into an insoluble organic acid that can be separated by filtration.

Why is washing the benzoic acid with cold deionized water an important filtration step?

Washing the benzoic acid on the filter removes impurities, side products, and unreacted compounds that may have been trapped with the solid. Using cold water minimizes benzoic acid dissolution while effectively rinsing away unwanted substances, improving product purity and accuracy of yield calculations.

How do you calculate percent yield for the benzoic acid synthesis?

Convert the mass of recovered benzoic acid to moles, divide by the moles of sodium benzoate used, and multiply by 100. Typical yields range from 80% to 98% because some benzoic acid remains dissolved in solution. Yields above 100% suggest the product was still wet when weighed.

What safety precautions should you follow when working with hydrochloric acid and tetrahydrofuran?

Always work with HCl and THF in a fume hood because HCl is toxic and a strong acid, while THF is volatile, flammable, and an irritant. Wear a lab coat, safety glasses, and nitrile gloves, changing gloves if they contact acid or organic solvent. Follow your lab's procedures for neutralizing and cleaning up spills.

Técnicas Básicas de Química Orgânica

Conceitos Preparação do instrutor Protocolo do estudante

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Os procedimentos laboratoriais em química orgânica normalmente utilizam equipamentos e técnicas de vidraria padrão. Béqueres e frascos Erlenmeyer são frequentemente usados para misturar e armazenar solventes simples. Os frascos de fundo redondo com gargalo curto ou longo são utilizados para reacções a altas temperaturas ou vácuo. Isso ocorre porque a forma redonda é mais resistente a rachaduras nessas condições.

As reações de aquecimento são um procedimento comum de laboratório. No entanto, um bico de Bunsen geralmente não é usado para compostos orgânicos porque eles são inflamáveis. Ao aquecer uma reação em um béquer ou frasco Erlenmeyer, normalmente é usada uma placa quente com um agitador magnético. Ao aquecer uma reação em um balão de fundo redondo, um banho-maria ou manta de aquecimento é usado para acomodar a forma do balão.

Muitas reações devem ser aquecidas a uma determinada temperatura por um período específico de tempo para prosseguir. Essas reações são realizadas sob refluxo. Uma configuração de refluxo usa um frasco de fundo redondo contendo um solvente cujo ponto de ebulição se sobrepõe à temperatura ideal da reação. Um condensador é instalado no frasco e a água fria entra no braço inferior e sai pelo braço superior. À medida que a mistura é aquecida e agitada, o solvente evapora e depois condensa de volta para o frasco, preservando o volume de reação.

Outra técnica comum usada no laboratório de química orgânica é a filtração, que é um método para separar sólidos de líquidos. A filtração por gravidade é a técnica de filtragem mais simples usada para separar sólidos insolúveis granulares. Essa configuração consiste em um frasco Erlenmeyer, um funil cônico e um pedaço de papel de filtro dobrado. A mistura é despejada no funil e o líquido passa para o frasco, chamado filtrado. Os sólidos permanecem no papel de filtro.

Uma técnica de filtragem mais rápida é a filtragem a vácuo. Aqui, um funil de Büchner é conectado a um frasco de filtro usando um adaptador de borracha. O frasco do filtro se parece com um frasco Erlenmeyer, mas tem um braço lateral que conecta o frasco ao vácuo por meio de um tubo de vácuo. Em seguida, um pedaço plano de papel de filtro é colocado dentro do funil e umedeço um pouco antes que o aspirador seja ligado lentamente. O líquido é sugado através do papel de filtro para o frasco, enquanto o sólido é retido no papel de filtro.

Neste laboratório, você realizará uma reação simples para formar ácido benzóico, permitindo que você pratique técnicas simples de química orgânica, como pesar sólidos, medir volume e realizar filtração a vácuo. Em seguida, você praticará a técnica de reflexo usando tetrahidrofurano.

Print Procedure Steps

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Fonte: Lara Al Hariri e Ahmed Basabrain na Universidade de Massachusetts Amherst, MA, EUA

Síntese de ácido benzóico

Neste laboratório, você aprenderá várias técnicas importantes que usará ao longo desta aula. Isso inclui medir a massa ou volume de reagentes e produtos, métodos de aquecimento e resfriamento de misturas de reação, seleção e manuseio adequados de vidraria e separação de sólidos e líquidos por filtração a vácuo. Primeiro, você sintetizará o ácido benzóico protonando o benzoato de sódio com ácido clorídrico, ou HCl, usando água como solvente. O benzoato de sódio é muito solúvel em água, mas o ácido benzóico não, então você pode filtrar o produto sólido da solução.

Você usará a filtragem a vácuo, que é usada para sólidos em pó, para filtrar o ácido benzóico. O ácido benzóico é menos solúvel em água em temperaturas mais baixas, então você coletará mais produto se resfriar a solução de reação antes de filtrá-la. Quando você fizer este laboratório, lembre-se de que o HCl é tóxico e um ácido forte. É sempre melhor trabalhar com ácidos fortes e solventes orgânicos em uma capela de exaustão. Se você derramar qualquer HCl, siga os procedimentos do seu laboratório para neutralizar e limpar ácidos fortes.

Coloque um jaleco, óculos de segurança e luvas de nitrilo. Troque suas luvas se houver ácido ou solvente orgânico nelas.
Traga um béquer limpo de 50 mL e seu caderno de laboratório para a balança e, em seguida, tara um recipiente de pesagem vazio e limpo na balança.
Use uma espátula limpa para medir ~2 g de benzoato de sódio. nota: Fique entre 1,9 e 2,1 g.
Descarte qualquer benzoato de sódio extra no recipiente de lixo apropriado. Feche a garrafa de benzoato de sódio quando terminar.

Anote a massa de benzoato de sódio e despeje-a em seu copo. Limpe a espátula com um lenço umedecido para que possa ser usada novamente e retornar à sua hotte.

Tabela 1: Rendimento da reação do ácido benzóico

Massa de sódio benzoato (g)	Moles de sódio Benzoato	Volume of HCl (mL)	Moles of Hcl	Mols de benzoic ácido	Massa de benzoico ácido (g)

				Rendimento teórico
-	-	-	-	Rendimento percentual

Clique aqui para baixar a Tabela 1

Obtenha um cilindro graduado limpo de 10 mL e meça 10 mL de água deionizada. Despeje a água no copo de benzoato de sódio. Agitar a solução com uma vareta de vidro até que o benzoato de sódio esteja completamente dissolvido.
Obtenha um cilindro graduado limpo de 5 mL e meça 5 mL de HCl 3 M. Nota: Se você derramar muito, use uma pipeta Pasteur para transferir o excesso para um pequeno béquer rotulado como 'resíduo ácido'. Feche a garrafa e coloque-a de volta quando terminar.
Use uma pipeta Pasteur limpa para extrair uma pequena quantidade de HCl do cilindro graduado. Comece a adicionar o HCl à solução de benzoato de sódio a uma taxa de cerca de uma gota a cada 6 segundos ou 10 gotas/min. Mexa a solução frequentemente com a vareta de vidro. Isso deve levar cerca de 10 minutos. Nota: À medida que você adiciona mais HCl, você começará a ver o ácido benzóico precipitando da solução.
Quando terminar, encha um copo de 600 mL até a metade com gelo picado e adicione água da torneira para preencher os espaços entre o gelo para fazer um banho de gelo.
Coloque o banho de gelo perto de um suporte de laboratório em sua hotte e use um grampo médio para segurar o béquer de reação no banho. Certifique-se de que a superfície da solução esteja abaixo do gelo.
Clamp um termômetro na solução de reação.
Enquanto a reação esfria, obtenha 25 mL de água deionizada em um cilindro graduado de 50 mL. Coloque o cilindro graduado em um béquer de 600 mL e coloque gelo ao redor para resfriar a água.
Quando a solução de reação atinge 10 °C, ela está pronta para ser filtrada. Monte outro suporte de laboratório e obtenha um frasco de filtro limpo de 250 mL. Prenda o frasco na vertical no suporte do laboratório.
Certifique-se de que o tubo de vácuo esteja conectado à fonte de vácuo e, em seguida, empurre cuidadosamente a extremidade livre do tubo no braço farpado do frasco.
Colocar um adaptador de borracha e um funil de Büchner na boca do balão. Confirmar se a solução de reacção atingiu 10 °C e retirar o termómetro do copo.
Pegue um pedaço de papel de filtro circular e coloque-o no funil de Büchner de modo a que os pequenos orifícios fiquem completamente cobertos.
Pegue uma nova pipeta Pasteur e use algumas gotas de água deionizada fria para molhar o papel de filtro. nota: Isso ajuda a manter o papel de filtro no lugar quando você despeja a solução no funil.
Abra parcialmente a linha de vácuo para reduzir a pressão no balão.
Retire o copo do banho de gelo, mexa bem a solução com a vareta de vidro até que o sólido esteja girando no líquido e, em seguida, despeje-o lentamente no papel de filtro. nota: Se o líquido não se mover rapidamente pelo funil, certifique-se de que não haja espaços entre o funil, o adaptador e o frasco e, em seguida, abra gradualmente o vácuo até que o líquido flua rapidamente para o frasco.
Use uma pipeta Pasteur limpa para enxaguar as paredes internas do béquer com ~10 mL de água desionizada fria e despeje o enxágue no funil. Despeje o restante da água deionizada fria sobre o ácido benzóico no filtro para lavá-lo. nota: Esta é uma etapa importante que remove impurezas, produtos secundários e compostos que não reagiram.
Deixe o ácido benzóico no funil com o vácuo funcionando até que esteja completamente seco. nota: Isso geralmente leva ~ 2 h, então vamos continuar para a segunda metade do laboratório enquanto isso.

Tetrahidrofurano de refluxo (THF) e medição da massa do produto
Enquanto o ácido benzóico seca, você praticará o tetrahidrofurano de refluxo, ou THF, que tem um ponto de ebulição de 66 ° C. O THF é volátil, inflamável e irritante, portanto, evite deixá-lo tocar sua pele e sempre trabalhe com ele em uma capela de exaustão. O refluxo é uma técnica que condensa constantemente o vapor e o retorna ao frasco. Isso permite que as reações sejam realizadas em altas temperaturas, como no ponto de ebulição do solvente, sem perder o solvente por evaporação.

O refluxo é obtido com uma peça especial de vidro chamada condensador, que é conectada diretamente ao seu frasco. O condensador é resfriado com água fluindo através da câmara externa. À medida que o vapor sobe pelo condensador, ele perde calor para as paredes frias, condensa e pinga de volta para o frasco.

O refluxo geralmente é realizado em um balão de fundo redondo. Esses frascos devem ser aquecidos em um banho de aquecimento ou com equipamento especializado, mas fornecem um aquecimento mais uniforme do que um frasco ou béquer Erlenmeyer. Os banhos-maria são normalmente usados para experimentos realizados abaixo de 80 a 100 °C.
- Configure os artigos de vidro e equipamentos para refluxo. Coloque um macaco de laboratório ao lado do suporte de laboratório disponível e coloque uma placa de aquecimento em cima dele. Fixar um balão de fundo redondo de 50 ml pelo menos 12 cm acima da placa de aquecimento.
- Traga um cilindro graduado de 50 mL para a coifa de solvente e meça 25 mL de THF. Se você derramar demais, rotule um pequeno copo como 'lixo orgânico' e pipete o excesso para ele. Lembre-se de tampar a garrafa quando terminar.
- Despeje cuidadosamente o THF no frasco de fundo redondo, limpe qualquer derramamento com um lenço umedecido ou toalha de papel e adicione uma pequena barra de agitação oblonga ao frasco.
- Posicione uma pinça média ~20 cm acima do frasco. Obtenha um condensador e aplique graxa de vácuo na junta inferior do vidro fosco.
- Encaixar o condensador no balão e rodá-los em direcções opostas até que a massa lubrificante de vácuo esteja uniformemente espalhada entre as duas superfícies esmeriladas.
- Clamp o condensador no lugar e use um lenço de laboratório para remover o excesso de graxa da conexão entre as duas peças de vidro.
- Conecte o tubo de borracha a cada uma das portas do condensador. Coloque a extremidade livre da tubulação conectada à porta superior, que é a saída, no dreno. Conecte a extremidade livre da tubulação da porta inferior, que é a entrada, à linha d'água.
- Encha um copo de 250 mL com ~200 mL de água da torneira e coloque este banho-maria na placa de aquecimento. Use o macaco de laboratório para elevar o banho até que o nível da água esteja cerca de 2/3 do caminho até a parte esférica do frasco. Isso garantirá que o THF aqueça uniformemente.
- Prenda um termômetro (faixa de 0 a 100 °C) no banho usando o termômetro clamp.
- Abra lentamente a torneira da água, observe se há vazamentos no condensador à medida que ele enche e confirme se a água está fluindo para o ralo.
- Aumente lentamente o agitador magnético até que o THF esteja mexendo bem. Se a barra de agitação saltar, desligue o motor de agitação e tente novamente mais lentamente.
- Comece a aquecer o banho-maria a cerca de 70 °C até que o THF comece a ferver. nota: Você verá condensação de vapor na parte inferior do condensador).
- Monitore o THF de refluxo por 10 min. Nota: Abaixe o fogo se o banho ultrapassar 70 °C ou se o vapor sair do condensador.
- Após 10 min, retire o termômetro e desligue o fogo e o motor de agitação. Abaixe cuidadosamente o macaco de laboratório até que o frasco esteja livre do banho-maria. Aguarde pelo menos mais 10 minutos para que a configuração esfrie e, em seguida, desconecte e remova a placa de aquecimento.
- Feche a torneira da água, solte o condensador e retire-o cuidadosamente do frasco. Incline o condensador até que a maior parte da água tenha fluído através do tubo de saída para o ralo. Em seguida, desconecte a tubulação de entrada do condensador e deixe a água restante fluir para o ralo. Faça o mesmo para a tubulação de saída.
- Use lenços umedecidos para remover a graxa a vácuo do condensador e do frasco e, em seguida, retire a barra de agitação do frasco.
- Levar o balão para a coifa e esvaziá-lo para o recipiente de resíduos orgânicos não halogenados. Despeje qualquer excesso de HCl ou THF nos resíduos ácidos e orgânicos, respectivamente. Esvazie os banhos de gelo e água na pia e enxágue os copos com água da torneira.
- Limpe a maior parte de seus outros artigos de vidro enquanto o ácido benzóico anterior termina de secar de acordo com as práticas padrão do seu laboratório. Normalmente, você enxágue seus copos com um solvente orgânico, como acetona, e com detergente e água deionizada. nota: Seu laboratório pode ter procedimentos específicos para vidraria usada com ácidos. Em caso afirmativo, siga esse procedimento para limpar o cilindro graduado usado com HCl e seu copo de resíduos ácidos, se aplicável.
- Remova os bulbos de pipeta reutilizáveis e descarte suas pipetas no recipiente de lixo de vidro. Jogue fora lenços umedecidos usados e toalhas de papel no lixo do laboratório.
- Verifique seu ácido benzóico. Se estiver seco, desligue o aspirador e quebre a vedação a vácuo desconectando a tubulação do frasco do filtro. Coloque delicadamente o funil em seu copo de 250 mL e leve-o e seu caderno de laboratório para a balança.
- Tara um recipiente de pesagem e use uma espátula limpa para transferir o produto para o recipiente de pesagem. Registre a massa do seu produto em seu caderno de laboratório.
- Em seguida, coloque o produto no lixo do laboratório e limpe a espátula. Elimine o filtrado no depósito de resíduos aquosos.
- Limpe o resto de seus copos, jogue fora o papel de filtro e outros resíduos no lixo do laboratório e guarde seu equipamento de laboratório. Por fim, limpe o piso do exaustor com uma toalha de papel úmida.
Resultados
- Calcule o rendimento da reação para a protonação do benzoato de sódio. Identifique o reagente que a reação esgota primeiro, que é chamado de reagente limitante.
- Calcule o número de moles de benzoato de sódio e HCl que você usou. nota: Você usou cerca de 0,014 moles de benzoato de sódio e 0,015 moles de HCl. Assim, o rendimento máximo de ácido benzóico é igual à quantidade inicial de benzoato de sódio em moles.
- Converta a massa do seu ácido benzóico em moles, divida isso pelos moles de benzoato de sódio que você usou e multiplique por 100 para obter o rendimento percentual. nota: O rendimento recuperado para esta reação é geralmente entre 80% e 98% porque uma pequena quantidade de ácido benzóico permanece na solução. Se o rendimento estiver acima de 100%, é provável que seu produto ainda estivesse molhado quando você o pesou. Impurezas, compostos não reagidos e produtos de reações colaterais também podem afetar a precisão dos cálculos de rendimento.