Por que a solubilidade da acetanilida é diferente em água quente versus água fria?

A acetanilida é moderadamente solúvel em água fervente, mas muito menos solúvel à temperatura ambiente e em água fria. Esta diferença de solubilidade é a base para a recristalização. Quando dissolve acetanilida em água quente e depois arrefece a solução, a diminuição da solubilidade faz com que a acetanilida forme cristais enquanto as impurezas solúveis em água permanecem dissolvidas na solução.

Qual é o propósito da filtração a quente no procedimento de recristalização de acetanilida?

A filtração a quente remove impurezas insolúveis que não se dissolvem nem em água fervente. Após ferver a solução de acetanilida por 5 minutos, se permanecerem sólidos, você realiza a filtração a quente derramando a solução quente através de um funil aquecido com papel de filtro. Isso separa as impurezas da solução de acetanilida antes que o resfriamento e a cristalização ocorram.

Como você promove a formação de cristais se os cristais não aparecem após o resfriamento?

Se os cristais não se formarem depois que a solução esfriar à temperatura ambiente, arranhe suavemente o interior do frasco sob a solução com uma vareta de vidro. Os cristais se formam mais facilmente em superfícies ásperas ou arranhadas. Se arranhar não funcionar após 10 minutos, peça ao seu instrutor um cristal semente de acetanilida de alta pureza e solte-o na solução para iniciar o crescimento do cristal.

Por que um banho de gelo é usado após a formação de cristais na solução de acetanilida?

Um banho de gelo diminui ainda mais a solubilidade da acetanilida, promovendo o crescimento adicional de cristais. Após os cristais aparecerem à temperatura ambiente, você coloca o frasco em um banho de gelo raso por pelo menos 15 minutos. Esta temperatura fria faz com que mais acetanilida precipite da solução, aumentando a massa de cristais puros que você pode recuperar.

Que mistura de solvente é usada para recristalizar o ácido trans-cinâmico e por quê?

O ácido trans-cinnâmico é recristalizado usando uma mistura de 95% de etanol e 5% de água. O ácido cinâmico é solúvel em etanol e quase insolúvel em água. Este solvente misto permite que o ácido cinâmico se dissolva em altas temperaturas, mas se torne menos solúvel quando resfriado, permitindo a cristalização e purificação eficazes do composto.

Como a comparação do ponto de fusão indica a pureza dos compostos recristalizados?

O material de partida menos puro tem um ponto de fusão mais baixo e uma faixa de fusão mais ampla do que o composto recristalizado. A acetanilida pura derrete a 114°C e o ácido trans-cinâmico puro derrete a 133°C. Seus cristais recristalizados devem ter pontos de fusão que abranjam apenas 1–2°C e correspondam ou fiquem logo abaixo dos valores da literatura, confirmando pureza aprimorada.

Por que a porcentagem de recuperação é sempre menor que 100% em um experimento de recristalização?

A recuperação percentual está sempre abaixo de 100% porque parte de cada composto permanece dissolvido no solvente frio mesmo após a cristalização e resfriamento. Além disso, parte do material é perdida durante transferências e filtração a vácuo. A solubilidade da acetanilida na água fria e do ácido cinâmico na mistura etanol-água significa que nem todo composto dissolvido pode ser recuperado como cristal.

Recristalização

Conceitos Preparação do Instrutor Protocolo do Estudante

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A maioria dos produtos contém impurezas. Uma maneira de purificar esses produtos é por recristalização. A recristalização começa com a dissolução do produto impuro em solvente quente apenas o suficiente para formar uma solução saturada, onde o máximo de soluto é dissolvido no solvente possível. Qualquer soluto adicional não parecerá se dissolver.

Um solvente quente é usado porque a solubilidade normalmente aumenta com a temperatura. À medida que a temperatura aumenta, a quantidade de soluto que pode ser dissolvida no solvente aumenta. À medida que a solução esfria, a solubilidade do produto diminui e as moléculas de soluto se juntam para formar pequenos cristais estáveis chamados núcleos.

Esta é a primeira etapa da cristalização, chamada nucleação. O crescimento adicional de cristais ocorre nos núcleos porque as moléculas de soluto têm uma afinidade maior para unir cristais de soluto existentes do que formar novos cristais. As impurezas solúveis são deixadas na solução.

A cristalização pode acontecer espontaneamente ou pode ser estimulada arranhando o interior do frasco, agitando a solução ou adicionando um cristal de semente do composto, todos os quais fornecem uma superfície para

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Fonte: Lara Al Hariri e Ahmed Basabrain na Universidade de Massachusetts Amherst, MA, EUA

Recristalização da acetanilida
Nesta parte do laboratório, você purificará a acetanilida por recristalização de uma solução aquosa. A acetanilida é moderadamente solúvel em água fervente, mas é muito menos solúvel em temperatura ambiente e água fria. A anilina, uma impureza potencial, é muito mais solúvel em água à temperatura ambiente. Assim, você primeiro fará uma solução saturada de acetanilida em água fervente. Em seguida, você esfriará lentamente a solução até a temperatura ambiente.

À medida que a solubilidade da acetanilida diminui, ela forma lentamente cristais planos incolores ou brancos. As impurezas solúveis em água permanecerão na solução. Em seguida, você esfriará a solução para diminuir ainda mais a solubilidade da acetanilida. Finalmente, você recuperará os cristais com filtragem a vácuo e medirá o ponto de fusão de seus cristais.
- Antes de iniciar o laboratório, coloque um jaleco, óculos de segurança e luvas de nitrilo.
- Para começar, traga um frasco Erlenmeyer de 125 mL e seu caderno de laboratório para a balança analítica para obter sua acetanilida.
- Meça 2 g de acetanilida em um barco de pesagem e registre a massa precisa em seu caderno de laboratório. Adicione a acetanilida ao balão e traga-a de volta à sua hotte.
  Tabela 1: Recristalização da acetanilida
  
  composto Massa (g) Ponto de fusão (°C)
  Acetanilide
  Cristal de semente (se usado)
  Acetanilida recristalizada
  (subtraia o cristal da semente se usado)
  Porcentagem de recuperação
  Clique aqui para baixar a Tabela 1
- Em seguida, meça 30 mL de água deionizada e despeje-a cuidadosamente no frasco de acetanilida.
- Coloque o balão numa placa de agitação, adicione uma barra de agitação e coloque a placa de aquecimento em lume médio e mexendo. Deixe a mistura ferver por 4 a 5 min para dissolver a acetanilida.
- Se você vir acetanilida sólida após a solução ferver por 5 min, meça mais 10 mL de água deionizada. Use uma pipeta Pasteur para adicionar água gota a gota até que o sólido se dissolva ou você tenha adicionado todos os 10 mL.
- Deixe a solução ferver por pelo menos um minuto após cada mililitro antes de adicionar mais água. nota: É importante adicionar água lentamente para não esfriar muito a solução ou adicionar mais água do que o necessário.
- Se você ainda vir algum sólido depois disso, essas são impurezas que você deve remover por filtração a quente. Se você não vir sólido, continue o laboratório na etapa 14.
- Para realizar a filtragem a quente, coloque cerca de 15 mL de água deionizada e um ou dois chips ferventes em um béquer de 50 mL e comece a aquecê-lo em uma placa de aquecimento.
- Fixar outro balão de Erlenmeyer de 125 ml numa placa de aquecimento e colocar um funil de vidro de haste larga ou sem haste no balão. Dobre um pedaço grande de papel de filtro circular em quartos, coloque-o com a ponta para baixo no funil e abra-o em um cone.
- Quando a água ferver, use uma pipeta para molhar o papel de filtro com água quente. Em seguida, use uma pinça para pegar o frasco da solução de acetanilida e despeje o líquido quente no funil, tomando cuidado para não deixá-lo transbordar. nota: Se a barra de agitação cair no funil, retire-a com uma pinça e enxágue com água quente.
- Em seguida, enxágue o interior do primeiro frasco com alguns mililitros de água quente, despeje o conteúdo no funil e dissolva todos os cristais que se formarem com água quente.
- Quando o funil estiver vazio, use uma pinça para movê-lo para o primeiro frasco. Desapertar cuidadosamente o segundo balão. Agora você pode continuar com o laboratório normalmente.
- Quando não houver nenhum sólido visível em sua solução de acetanilida quente, desligue o fogo e mexa o motor e use uma pinça para colocar o frasco no chão do exaustor.
- Deixe a solução intacta enquanto ela esfria até a temperatura ambiente, o que geralmente leva pelo menos 15 min. Mover ou agitar o frasco dificultará a formação de cristais.
- Enquanto espera, coloque uma pequena quantidade do material inicial de acetanilida em um recipiente de pesagem e leve-o ao aparelho de ponto de fusão.
- Embale um tubo capilar com a acetanilida e meça e registre seu ponto de fusão.
- Assim que a solução esfriar, procure cristais sem mover muito o frasco. Se você não vir nenhum, use uma haste de vidro para arranhar suavemente o interior do frasco sob a solução. É mais fácil para os cristais começarem a se formar em superfícies arranhadas ou ásperas.
- Se os cristais ainda não se formarem após mais 10 minutos, peça ao seu instrutor um cristal semente de acetanilida de alta pureza. Meça e registre a massa do cristal da semente e, em seguida, coloque-o na solução de acetanilida à temperatura ambiente. O crescimento do cristal ocorrerá então no cristal da semente.
- Depois de ver vários cristais no frasco, prepare dois banhos de gelo em béqueres de 600 mL. Um banho de gelo deve quase encher o copo e o outro deve ocupar cerca de metade do copo.
- Meça 5 mL de água deionizada e coloque-a no banho de gelo completo. Confirmar se o balão está frio ao toque e se se formaram vários cristais, antes de o colocar suavemente no banho de gelo meio cheio. Deixe o frasco intacto para melhorar o crescimento do cristal.
- Verifique o progresso do crescimento do cristal a cada 15 min. Quando parecer que a maior parte da acetanilida cristalizou, ou você não vê muito crescimento de cristais em um período de 15 minutos, prepare-se para uma filtragem a vácuo usando um frasco de filtro de 125 ou 250 mL.
- Molhe o papel de filtro com 1 mL de água gelada. Em seguida, inicie o vácuo e despeje o conteúdo do frasco no funil Büchner da configuração de filtração a vácuo.
- Raspe os cristais do frasco para o funil usando uma haste de vidro ou espátula flexível e enxágue os cristais restantes no funil com cerca de 1 mL de água deionizada fria.
- Em seguida, pare o vácuo, quebre o selo e despeje o restante da água deionizada fria no funil. Mexa suavemente os cristais com a haste de vidro por alguns segundos para lavá-los, tomando cuidado para não rasgar o papel de filtro.
- Ligue o aspirador para drenar o funil. Em seguida, pare o vácuo, quebre o selo e esvazie o filtrado em um copo de resíduos. Ligue o aspirador novamente e deixe os cristais lavados no funil enquanto a bomba de vácuo puxa o ar através deles até que estejam secos, o que geralmente leva cerca de meia hora. Você começará a trabalhar em sua próxima recristalização enquanto espera.

Recristalização do ácido transcinâmico

Na segunda metade do laboratório, você recristalizará o ácido transcinâmico, que chamaremos apenas de ácido cinâmico. O ácido cinâmico é solúvel em etanol e quase insolúvel em água. Portanto, você usará uma mistura de 95% de etanol e 5% de água para que o ácido cinâmico ainda seja solúvel em altas temperaturas, mas menos solúvel em baixas temperaturas.

Para começar, encha um cilindro graduado de 5 ou 10 mL com água deionizada e leve-o ao exaustor.

Em seguida, pesar 0,5 g de ácido cinâmico, registar a sua massa e colocá-lo num Erlenmeyer de 25 ml.

Tabela 2: Recristalização do ácido transcinâmico

composto	Massa (g)	Ponto de fusão (°C)
ácido trans-cinâmico
Cristal de semente (se usado)
Ácido transcinâmico recristalizado (subtraia o cristal da semente se usado)

Porcentagem de recuperação

Clique aqui para baixar a Tabela 2

Em seguida, obtenha 4 mL de etanol a 95% e despeje no frasco contendo ácido cinâmico. Coloque o balão em uma placa de aquecimento em fogo médio e mexa a solução com uma vareta de vidro até que o ácido cinâmico se dissolva, o que geralmente leva de 7 a 10 minutos.
Em seguida, desligue o fogo e use uma pipeta Pasteur para adicionar 5 gotas de água deionizada à solução. Isso reduz a solubilidade do ácido cinâmico. nota: Se você não vir precipitação, adicione mais 5 gotas de água, uma a uma. Pare de adicionar água se vir sólidos começando a se formar.
Em seguida, retire o balão da placa de aquecimento e deixe-o arrefecer até à temperatura ambiente sem perturbações.
Enquanto espera, pegue uma pequena quantidade do ácido cinâmico inicial e meça seu ponto de fusão.
Assim que o frasco esfriar até a temperatura ambiente, inspecione-o quanto a cristais. Se você não vir nenhum, raspe suavemente o interior do frasco sob a solução com a haste de vidro e aguarde 10 min. Nota: Se isso ainda não funcionar, obtenha um cristal de semente de ácido cinâmico com seu instrutor. Lembre-se de pesar o cristal da semente e registrar sua massa antes de adicioná-lo à sua solução.
Quando o frasco estiver frio ao toque e contiver vários cristais, refaça os banhos de gelo com um banho de gelo raso o suficiente para que o frasco de 25 mL não fique completamente submerso.
Reabasteça o cilindro graduado com água deionizada. Colocar o balão de cristais de ácido cinâmico no banho de gelo raso e o cilindro graduado cheio de água no outro banho de gelo. Deixe os cristais crescerem por pelo menos 15 min.
Seus cristais de acetanilida já devem estar secos, então meça sua massa e ponto de fusão enquanto espera que o ácido cinâmico termine de cristalizar. Desligue o aspirador e quebre a vedação do vácuo.
Coloque delicadamente o funil Büchner em um béquer limpo e coloque-o na balança. Meça e registre a massa de seus cristais de acetanilida pura. Lembre-se de subtrair a massa do cristal da semente, se você usou um.
Em seguida, traga seus cristais para o aparelho de ponto de fusão e meça e registre o ponto de fusão.
Agora, coloque um funil Büchner limpo e seco com um novo pedaço de papel de filtro no frasco do filtro e verifique o ácido cinâmico. Quando parecer que a maior parte do ácido cinâmico cristalizou, molhe o papel de filtro com água deionizada fria.
Inicie o vácuo e despeje o conteúdo do balão de ácido cinâmico no funil. Raspe os cristais restantes do frasco com a haste de vidro e lave o frasco com cerca de 1 mL de água fria.
Agora, desligue o aspirador, quebre o lacre e despeje o resto da água fria no funil. Mexa delicadamente os cristais com a haste de vidro para lavá-los, tomando cuidado para não danificar o papel de filtro.
Ligue o aspirador para drenar o funil. Deixe o aspirador funcionando até que os cristais cinâmicos estejam secos.
Coloque o funil Büchner em um béquer e coloque-o na balança. Meça e registre a massa de seus cristais de ácido cinâmico puro. Lembre-se de subtrair a massa do cristal da semente, se você usou um. Em seguida, meça o ponto de fusão do ácido cinâmico recristalizado.
Agora, descarte a acetanilida e o ácido cinâmico no recipiente de resíduos sólidos designado. Lave o filtrado no ralo com água corrente e despeje o gelo e a água restantes na pia.
Limpe seus copos usando seus métodos usuais e guarde seus outros equipamentos de laboratório.
Por fim, descarte suas pipetas usadas no lixo de vidro e jogue fora o papel de filtro usado e outros tipos de lixo no recipiente de lixo do laboratório.

Resultados
- Primeiro, calcule a porcentagem de recuperação para cada composto. Esperamos que parte de cada composto permaneça em solução, portanto, essas porcentagens estarão abaixo da pureza relatada do seu material de partida.
- Agora, observe as diferenças nos pontos de fusão entre o material de partida e os cristais. Para cada composto, o material de partida menos puro tem um ponto de fusão mais baixo e uma faixa mais ampla do que o composto recristalizado.
- Por fim, compare seus resultados com os valores da literatura. O ponto de fusão da acetanilida é de 114 ° C e o ponto de fusão do ácido transcinâmico é de 133 ° C. Os pontos de fusão de seus cristais devem abranger 1 a 2 °C e devem estar nesses valores ou logo abaixo.