Esterificação

Os ésteres são uma classe de moléculas orgânicas que podem ter um aroma frutado ou floral. A estrutura de um éster é uma carbonila com um grupo alquila ou arila de um lado e um oxigênio ligado a outro grupo alquila ou arila do outro lado.

Dependendo dos grupos alquil ou arila, o éster pode assumir muitas características diferentes. Por exemplo, a reação de glicerol e três ácidos graxos, que são ácidos carboxílicos com longas cadeias alquílicas, resulta em um triglicerídeo, que possui três grupos éster. As longas cadeias alquílicas dos ácidos graxos conferem aos triglicerídeos um peso molecular muito alto. Em contraste, os ésteres simples têm baixo peso molecular e pequenos grupos funcionais.

Os cheiros e sabores de frutas e flores são atribuídos a ésteres simples. Mesmo pequenas mudanças na estrutura de um éster simples afetam muito sua fragrância. Por exemplo, mudar um grupo hidroxila para uma amina muda o aroma desse éster de gaultéria para uva. Da mesma forma, o acetato de propila cheira a peras, enquanto o acetato de butila, que tem apenas mais um carbono em sua cadeia, cheira a maçãs.

Uma maneira comum de fazer um éster é a esterificação de Fischer, onde um ácido carboxílico e um álcool reagem na presença de um catalisador ácido para formar o éster e a água. O grupo R e a carbonila vêm do ácido carboxílico, e o grupo alcoxi ou ariloxi com o R' vem do álcool. Esta reação de esterificação é reversível. Com uma mistura de 1 para 1 do ácido carboxílico e do álcool, tende a atingir o equilíbrio com cerca de 70% de rendimento do éster, na melhor das hipóteses.

No entanto, o princípio de Le Chatelier nos permite aumentar o rendimento do éster além disso. O princípio de Le Chatelier afirma que qualquer sistema em equilíbrio químico que esteja sujeito a uma mudança na concentração, pressão, temperatura ou volume se ajustará a um novo equilíbrio que neutralize a mudança.

Assim, se aumentarmos a concentração de um dos reagentes em uma reação reversível, o equilíbrio mudará na direção que diminui sua concentração. Isso resulta em um maior rendimento do produto éster em equilíbrio. Assim, podemos melhorar o rendimento da esterificação usando uma proporção molar de 3:1 ou 1:3 de ácido carboxílico para álcool.

Neste experimento, será realizada uma esterificação de Fischer utilizando álcool em excesso e ácido sulfúrico como catalisador. Nesta reação, a reatividade do ácido carboxílico é aumentada pelo ácido sulfúrico, que protona o oxigênio da carbonila. O álcool é um nucleófilo que ataca o carbono da carbonila para formar um intermediário. Em seguida, o hidrogênio do álcool é transferido para uma hidroxila próxima. A carbonila então se reforma, eliminando uma molécula de água. Finalmente, a desprotonação resulta em um éster neutro.

Neste laboratório, você realizará uma reação de esterificação de Fischer com um álcool desconhecido e ácido carboxílico em uma proporção molar de 3:1. Em seguida, você identificará o éster usando seu odor, determinará o rendimento e identificará os dois reagentes desconhecidos com base na estrutura do éster.