Esterificação

Fonte: Lara Al Hariri da Universidade de Massachusetts Amherst, MA, EUA

1. EsterificaçãoExpandir

   Neste laboratório, você sintetizará um éster a partir de um ácido carboxílico e um álcool na presença de ácido sulfúrico. Essa reação é chamada de esterificação de Fischer. O ácido sulfúrico torna o ácido carboxílico mais reativo ao álcool. Sem ele, a esterificação seria lenta e desfavorável. A esterificação é altamente reversível, então você usará um excesso de álcool para conduzir a reação em direção ao éster.

   Você receberá um dos sete pares de ácido carboxílico e álcool para sua reação. Cada um dos sete testadores de produtos possíveis tem um aroma frutado distinto. Ao terminar a reação, você soprará o vapor do produto em sua direção e o identificará com base na fruta que cheira.

   • Antes de começar, coloque um jaleco, óculos de segurança e luvas de nitrilo. nota: Seu instrutor demonstrará o flutuar antes de distribuir os reagentes. Sempre cheire os compostos flutuando, em vez de inalação direta.
   • Quando estiver pronto para começar, pegue o ácido carboxílico e o álcool atribuídos e leve os frascos para a capela. O frasco rotulado como 'A', 'B' ou 'C' é o seu ácido carboxílico. O outro frasco é o álcool. Registre as letras do ácido carboxílico e do álcool no caderno do laboratório.

     Tabela 1: Aroma de ácido carboxílico, álcool e éster

     	letra	perfume
     Ácido carboxílico atribuído
     Álcool atribuído
     Éster sintetizado

     Clique aqui para baixar a Tabela 1
   • Agora, pegue um pedaço de papel de filtro e uma pipeta Pasteur. Na hotte, utilize a pipeta Pasteur para aplicar uma gota do seu álcool no papel de filtro.
   • Traga o papel de filtro para a frente do capô e exale o cheiro do álcool em sua direção. Tenha cuidado porque pode ter um cheiro desagradável.
   • Em seguida, coloque o papel de filtro de volta no capô e escreva uma breve descrição do cheiro do álcool em seu caderno de laboratório. Faça o mesmo com o ácido carboxílico se for um líquido usando uma pipeta nova e um pedaço de papel de filtro. nota: Se você recebeu um ácido carboxílico sólido, escreva 'sólido' em seu caderno de laboratório e pule esta etapa.
   • Agora, prenda uma braçadeira de 3 pinos aberta a um suporte de laboratório em sua hotte. Coloque um macaco de laboratório na base do suporte e coloque uma placa de agitação e um manto de aquecimento em cima dele. Mova o controlador de temperatura ao lado da configuração.
   • Em seguida, coloque uma pequena barra de agitação em um balão de fundo redondo de 50 mL e prenda firmemente o frasco sobre o manto de aquecimento.
   • Adicionar o ácido carboxílico ao balão com um funil. Lave o frasco de ácido carboxílico no frasco com 1 ou 2 mL de álcool e, em seguida, adicione o restante do álcool ao frasco.
   • Em seguida, leve um cilindro graduado de 10 mL para a capela reservada para ácidos e meça cuidadosamente 4 mL de ácido sulfúrico 3 M. nota: É altamente tóxico e corrosivo, portanto, tome cuidado com ele.
   • Cubra seu cilindro graduado com filme plástico de parafina. Em seguida, traga o ácido de volta ao capô e adicione-o ao frasco. Tudo bem se os líquidos formarem duas camadas.
   • Agora, use um pedaço de tubo para conectar o braço inferior do condensador padrão à torneira de água em sua hotte. Prenda o outro pedaço de tubo na parte superior do braço e direcione-o para o ralo. Certifique-se de que as conexões estejam seguras.
   • Aplique graxa a vácuo na junta de vidro do condensador. Encaixe o condensador no frasco de fundo redondo e certifique-se de que a graxa forme uma boa vedação.
   • Prenda o condensador no lugar com um segundo grampo de 3 pinos e certifique-se de que a tubulação esteja fora do caminho. Use um lenço de laboratório para remover o excesso de graxa e, em seguida, prenda a conexão com um clipe de junta.
   • Agora, abra lentamente a torneira da água até que a água esteja fluindo suavemente pelo condensador. Certifique-se de que a água esteja fluindo para o ralo e que não haja vazamentos.
   • Em seguida, levante o macaco de laboratório até que o balão de fundo redondo esteja assentado no manto de aquecimento. Agora você está pronto para começar a aquecer sua mistura de reação ao refluxo.
   • Ajuste o motor de agitação para velocidade média e comece a aquecer a mistura em fogo médio ou com um ponto de ajuste de cerca de 110 °C.
   • O primeiro ponto de ebulição da sua mistura será entre 65 e 100 °C. Portanto, fique de olho nele enquanto aquece e ajuste a configuração de temperatura conforme necessário.
   • Quando a mistura atingir uma fervura uniforme, deixe refluir por 50 min.
   • Em seguida, desligue o fogo, abaixe o macaco de laboratório e substitua o manto de aquecimento por um porta-frasco de fundo redondo.
   • Deixe a mistura esfriar até a temperatura ambiente com o condensador ainda no lugar, o que geralmente leva cerca de 10 min. Durante esse tempo, prepare um banho de gelo em um béquer de 600 mL e leve-o para a sua hotte.
   • Assim que a mistura esfriar completamente, desligue o fluxo de água para o condensador. Separe cuidadosamente o condensador do frasco e retire-o do caminho. Em seguida, levante o banho de gelo até o frasco e deixe esfriar por 10 min.
   • Depois disso, traga um cilindro graduado limpo de 10 mL para a coifa e obtenha 5 mL de bicarbonato de sódio saturado.
   • De volta ao capô, use um lenço umedecido para remover a graxa a vácuo do interior do gargalo do frasco redondo inferior.
   • Em seguida, obtenha várias pipetas Pasteur limpas e um pouco de papel de pH. Use uma pipeta para adicionar lentamente 1 mL de bicarbonato de sódio saturado ao frasco e mexa a mistura com uma barra de agitação ou uma haste de vidro.
   • Adicione o restante da solução de bicarbonato de sódio um mililitro de cada vez, mexendo a cada adição.
   • Em seguida, use uma nova pipeta para verificar o pH da solução. Se o pH for < 7, pegue mais alguns mililitros de bicarbonato de sódio e adicione 1 mL de cada vez, mexendo e verificando o pH após cada adição.
   • Quando a solução estiver a um pH neutro, retire o banho de gelo e seque o exterior do balão com uma toalha de papel.
   • Deixe a mistura descansar por alguns minutos para ver se ela se acomoda em duas camadas.
   • Em seguida, obtenha uma pipeta Pasteur limpa e um novo pedaço de papel de filtro. Retire cuidadosamente uma pequena quantidade da solução do produto e aplique uma ou duas gotas no papel de filtro. Se a mistura do produto se separou, teste a camada superior primeiro.
   • Leve o papel de filtro até a borda da hotte e mova o aparelho em sua direção. Os sete aromas possíveis são maçã, banana, uva, laranja, pêra, abacaxi e morango.
   • Registre a fruta que você acha que seu éster cheira em seu caderno de laboratório. Se você não tiver certeza de qual fruta é, peça ao seu instrutor os aromas de referência para ajudá-lo a decidir.
   • Depois de identificar o cheiro do seu éster, recupere a barra de agitação e descarte sua mistura de reação no recipiente de lixo orgânico não halogenado. Limpe seus copos e mexa usando seus métodos habituais.
   • Em seguida, solte o condensador e incline-o cuidadosamente para permitir que a água escorra pela tubulação de saída. Desconecte a tubulação de entrada da torneira de água, mantendo a extremidade levantada para evitar derramamentos, e deixe a água restante fluir pelo condensador para o ralo.
   • Em seguida, desconecte o condensador da tubulação e remova a graxa a vácuo na junta inferior com lenços umedecidos. Limpe as paredes internas do condensador usando seus métodos usuais.
   • Deixe os papéis de filtro no capô até que parem de cheirar fortemente a frutas. Descarte as pipetas Pasteur usadas nos resíduos de vidro e jogue fora qualquer outro lixo no recipiente de lixo do laboratório.
   • Por fim, guarde o equipamento e limpe o capô antes de sair.
2. ResultsExpandir

   Aqui estão os sete ésteres possíveis que você poderia ter feito e seus aromas: acetato de propila cheira a pêra, acetato de isoamila cheira a banana, acetato de octila cheira a laranja, butirato de butila cheira a abacaxi, butirato de etila cheira a morango, butirato de metila cheira a maçã e antranilato de metila cheira a uva.

   • Compare o aroma do seu éster para encontrar a estrutura correspondente. Por exemplo, um forte aroma de peras significa que você fez acetato de propila.
   • Determine o ácido carboxílico e o álcool iniciais. nota: Lembre-se de que o álcool ataca o ácido carboxílico nessa reação. O intermediário resultante reorganiza e elimina uma molécula de água para formar um éster.
   • Estudos mostraram que o oxigênio alcoxi vem do álcool, não do ácido carboxílico. Então, vamos dividir o diagrama de éster na ligação simples carbono-oxigênio e preencher o OH e H ausentes para obter os materiais de partida. Por exemplo, se dividirmos o acetato de propila nessa ligação, adicionarmos um OH ao carbono carbonílico e adicionarmos um hidrogênio ao oxigênio alcoxi, obteremos ácido acético e 1-propanol como materiais de partida.