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Fonte: Lara Al Hariri da Universidade de Massachusetts Amherst, MA, EUA
Neste laboratório, você sintetizará um éster a partir de um ácido carboxílico e um álcool na presença de ácido sulfúrico. Essa reação é chamada de esterificação de Fischer. O ácido sulfúrico torna o ácido carboxílico mais reativo ao álcool. Sem ele, a esterificação seria lenta e desfavorável. A esterificação é altamente reversível, então você usará um excesso de álcool para conduzir a reação em direção ao éster.
Você receberá um dos sete pares de ácido carboxílico e álcool para sua reação. Cada um dos sete testadores de produtos possíveis tem um aroma frutado distinto. Ao terminar a reação, você soprará o vapor do produto em sua direção e o identificará com base na fruta que cheira.
| letra | perfume | |
| Ácido carboxílico atribuído | ||
| Álcool atribuído | ||
| Éster sintetizado |
Aqui estão os sete ésteres possíveis que você poderia ter feito e seus aromas: acetato de propila cheira a pêra, acetato de isoamila cheira a banana, acetato de octila cheira a laranja, butirato de butila cheira a abacaxi, butirato de etila cheira a morango, butirato de metila cheira a maçã e antranilato de metila cheira a uva.
Neste laboratório, você sintetizará um éster a partir de um ácido carboxílico e um álcool na presença de ácido sulfúrico. Essa reação é chamada de esterificação de Fischer. O ácido sulfúrico torna o ácido carboxílico mais reativo ao álcool.
Sem ele, a esterificação seria lenta e desfavorável. A esterificação é altamente reversível, então você usará um excesso de álcool para conduzir a reação em direção ao éster. Você receberá um dos sete pares de ácido carboxílico e álcool para sua reação.
Cada um dos sete testadores de produtos possíveis tem um aroma frutado distinto. Ao terminar a reação, você soprará o vapor do produto em sua direção e o identificará com base na fruta que cheira. Antes de começar, coloque um jaleco, óculos de segurança e luvas de nitrilo.
Seu instrutor demonstrará o flutuar antes de distribuir os reagentes. Sempre cheire os compostos flutuando, em vez de inalação direta. Quando estiver pronto para começar, pegue o ácido carboxílico e o álcool atribuídos e leve os frascos para a coifa.
O frasco rotulado como A'B'ou C'é o seu ácido carboxílico. O outro frasco é o álcool. Registre as letras do ácido carboxílico e do álcool no caderno do laboratório.
Agora, pegue um pedaço de papel de filtro e uma pipeta Pasteur. Na hotte, utilize a pipeta Pasteur para aplicar uma gota do seu álcool no papel de filtro. Traga o papel de filtro para a frente do capô e exale o cheiro do álcool em sua direção.
Tenha cuidado porque pode ter um cheiro desagradável. Em seguida, coloque o papel de filtro de volta no capô e escreva uma breve descrição do cheiro do álcool em seu caderno de laboratório. Faça o mesmo com o ácido carboxílico se for um líquido usando uma pipeta nova e um pedaço de papel de filtro.
Se você recebeu um ácido carboxílico sólido, escreva sólido'em seu caderno de laboratório e pule esta etapa. Agora, prenda uma braçadeira de 3 pinos aberta a um suporte de laboratório em sua hotte. Coloque um macaco de laboratório na base do suporte e coloque uma placa de agitação e um manto de aquecimento em cima dele.
Mova o controlador de temperatura ao lado da configuração. Em seguida, coloque uma pequena barra de agitação em um balão de fundo redondo de 50 mililitros e prenda firmemente o frasco sobre o manto de aquecimento. Adicionar o ácido carboxílico ao balão com um funil.
Lave o frasco de ácido carboxílico no frasco com 1 ou 2 mililitros de álcool e, em seguida, adicione o restante do álcool ao frasco. Em seguida, leve um cilindro graduado de 10 mililitros para a capela reservada para ácidos e meça cuidadosamente 4 mililitros de ácido sulfúrico 3 molar. É altamente tóxico e corrosivo, portanto, tome cuidado com ele.
Cubra seu cilindro graduado com filme plástico de parafina. Em seguida, traga o ácido de volta ao capô e adicione-o ao frasco. Tudo bem se os líquidos formarem duas camadas.
Agora, use um pedaço de tubo para conectar o braço inferior do condensador padrão à torneira de água em sua hotte. Prenda o outro pedaço de tubo na parte superior do braço e direcione-o para o ralo. Certifique-se de que as conexões estejam seguras.
Em seguida, aplique graxa a vácuo na junta de vidro fosco inferior do condensador. Encaixe o condensador no frasco de fundo redondo e certifique-se de que a graxa forme uma boa vedação. Prenda o condensador no lugar com um segundo grampo de 3 pinos e certifique-se de que a tubulação esteja fora do caminho.
Use um lenço de laboratório para remover o excesso de graxa e, em seguida, prenda a conexão com um clipe de junta. Agora, abra lentamente a torneira da água até que a água flua suavemente pelo condensador. Certifique-se de que a água esteja fluindo para o ralo e que não haja vazamentos.
Em seguida, levante o macaco de laboratório até que o frasco de fundo redondo esteja assente no manto de aquecimento. Agora você está pronto para começar a aquecer sua mistura de reação ao refluxo. Coloque o motor de agitação em velocidade média e comece a aquecer a mistura em fogo médio ou com um ponto de ajuste de cerca de 110 graus Celsius.
O primeiro ponto de ebulição de sua mistura será entre 65 e 100 graus Celsius. Portanto, fique de olho nele enquanto aquece e ajuste a configuração de temperatura conforme necessário. Quando a mistura atingir uma fervura uniforme, deixe refluir por 50 minutos.
Em seguida, desligue o fogo, abaixe o macaco de laboratório e substitua o manto de aquecimento por um porta-frasco de fundo redondo. Deixe a mistura esfriar até a temperatura ambiente com o condensador ainda no lugar, o que geralmente leva cerca de 10 minutos. Durante esse tempo, prepare um banho de gelo em um copo de 600 mililitros e leve-o para a capela de exaustão.
Assim que a mistura esfriar, desligue o fluxo de água para o condensador. Separe cuidadosamente o condensador do frasco e retire-o do caminho. Em seguida, levante o banho de gelo até o frasco e deixe esfriar por 10 minutos.
Depois disso, leve um cilindro graduado limpo de 10 mililitros para o exaustor da base e obtenha cinco mililitros de bicarbonato de sódio saturado. De volta ao capô, use um lenço umedecido para remover a graxa a vácuo do interior do gargalo do frasco de fundo redondo. Em seguida, obtenha várias pipetas Pasteur limpas e um pouco de papel de pH.
Use uma pipeta para adicionar lentamente um mililitro de bicarbonato de sódio saturado ao frasco e mexa a mistura com uma barra de agitação ou uma haste de vidro. Adicione o restante da solução de bicarbonato de sódio um mililitro de cada vez, mexendo a cada adição. Em seguida, use uma nova pipeta para verificar o pH da solução.
Se o pH estiver abaixo de sete, pegue mais alguns mililitros de bicarbonato de sódio e adicione um mililitro de cada vez, mexendo e verificando o pH após cada adição. Quando a solução estiver em pH neutro, remova o banho de gelo e seque a parte externa do frasco com uma toalha de papel. Deixe a mistura descansar por alguns minutos para ver se ela se acomoda em duas camadas.
Em seguida, obtenha uma pipeta Pasteur limpa e um novo pedaço de papel de filtro. Retire cuidadosamente uma pequena quantidade da solução do produto e aplique uma ou duas gotas no papel de filtro. Se a mistura do produto se separou, teste a camada superior primeiro.
Traga o papel de filtro até a borda da hotte e mova o aparelho em sua direção. Os sete aromas possíveis são maçã, banana, uva, laranja, pêra, abacaxi e morango. Registre a fruta que você acha que seu éster cheira em seu caderno de laboratório.
Se você não tiver certeza de qual fruta é, peça ao seu instrutor o sentido de referência para ajudá-lo a decidir. Depois de identificar o cheiro do seu éster, recupere a barra de agitação e descarte sua mistura de reação no recipiente de lixo orgânico não halogenado. Limpe seus copos e mexa usando seus métodos habituais.
Em seguida, solte o condensador e incline-o cuidadosamente para permitir que a água escorra pela tubulação de saída. Desconecte a tubulação de entrada da torneira de água, mantendo a extremidade levantada para evitar derramamentos, e deixe a água restante fluir pelo condensador para o ralo. Em seguida, desconecte o condensador da tubulação e remova a graxa a vácuo na junta inferior com lenços umedecidos.
Limpe as paredes internas do condensador usando seus métodos usuais. Deixe os papéis de filtro no capô até que parem de cheirar fortemente a frutas. Descarte as pipetas Pasteur usadas nos resíduos de vidro e jogue fora qualquer outro lixo no recipiente de lixo do laboratório.
Por fim, guarde o equipamento e limpe o capô antes de sair. Aqui estão os sete ésteres possíveis que você poderia ter feito e seus aromas: acetato de propila cheira a pêra, acetato de isoamila cheira a banana, acetato de octila cheira a laranja, butirato de butil cheira a abacaxi, butirato de etila cheira a morango, butirato de metila cheira a maçã e antranilato de metila cheira a uva. Agora, compare o cheiro do seu éster com esta chave para encontrar a estrutura correspondente.
Por exemplo, um forte aroma de peras significa que você fez acetato de propila. Agora que você identificou seu éster, vamos descobrir quais eram o ácido carboxílico inicial e o álcool. Lembre-se de que o álcool ataca o ácido carboxílico nessa reação.
O intermediário resultante reorganiza e elimina uma molécula de água para formar um éster. Estudos mostraram que o oxigênio alcoxi vem do álcool, não do ácido carboxílico. Então, vamos dividir o diagrama de éster na ligação simples de oxigênio de carbono e preencher o OH e H ausentes para obter os materiais de partida.
Por exemplo, se dividirmos o acetato de propila nessa ligação, adicionarmos um OH ao carbono carbonílico e adicionarmos um hidrogênio ao oxigênio alcoxi, obteremos ácido acético e 1-propanol como materiais de partida.
