Identificação de aldeídos e cetonas desconhecidos

Aldeídos e cetonas têm uma estrutura semelhante. Ambos possuem um grupo carbonila, que é um carbono duplamente ligado a um oxigênio. Um aldeído tem pelo menos um hidrogênio conectado ao carbono carbonílico. O segundo grupo é um grupo baseado em hidrogênio ou carbono. Em contraste, uma cetona tem dois grupos à base de carbono conectados ao carbono carbonílico. Certas reações sofridas por aldeídos e cetonas podem ser usadas para distingui-los ou identificar seus grupos funcionais com base em diferenças visíveis no resultado da reação.

Uma dessas reações é o teste DNPH, que é usado para determinar se um aldeído ou cetona é aromático. Nesta reação, a 2,4-dinitrofenilhidrazina, ou DNPH, ataca a carbonila de um aldeído ou cetona em uma solução ácida aquosa. Essa reação de condensação produz uma hidrazona, que precipita a partir da solução aquosa.

Quando uma cetona ou aldeído não aromático reage com DNPH, o precipitado é amarelo. No entanto, cetonas e aldeídos aromáticos dão um precipitado vermelho-alaranjado. O DNPH também pode ser usado para distinguir álcoois e ésteres de aldeídos e cetonas, uma vez que o DNPH não reage com álcoois ou ésteres. Chamamos essa falta de reação de resultado negativo.

Outra reação útil é usada como teste de iodofórmio para metilcetonas, que são cetonas que têm pelo menos um metil como grupo funcional. Quando uma metilcetona é misturada com iodo em condições alcalinas aquosas, o iodo substitui cada metil-hidrogênio, formando um excelente grupo de saída. A substituição, seguida pela transferência de prótons, converte o grupo de saída em iodofórmio, que precipita da solução como um sólido amarelo pálido.

Essa reação também funciona para o acetaldeído, que é um aldeído com metila como seu grupo R. A reação depende da reatividade única dos hidrogênios em um grupo alfa-metil, portanto, misturar qualquer outra cetona ou aldeído com iodo não produzirá iodofórmio amarelo sólido.

Finalmente, podemos distinguir entre cetonas e aldeídos usando o teste de Tollens. Diamminesilver (1+), ou reagente de Tollens, oxida aldeídos em ácidos carboxílicos. O reagente de Tollens é reduzido a prata elementar no processo, que reveste a parede interna do tubo de ensaio ou forma um precipitado preto. A maioria das cetonas, no entanto, não é oxidada pelo reagente de Tollens, portanto, nenhuma prata sólida se formará.

Neste laboratório, você identificará vários aldeídos e cetonas desconhecidos realizando o teste DNPH, o teste de Tollens e o teste de iodofórmio.