Os álcoois são uma classe de moléculas orgânicas que possuem pelo menos um grupo funcional hidroxila conectado a um átomo de carbono. Metanol e etanol são dois álcoois familiares. Ambos são álcoois alifáticos, o que significa que são derivados de um hidrocarboneto e não contêm um grupo benzeno.
Existem três classificações de álcoois alifáticos. O primeiro é um álcool primário, onde o grupo hidroxila está conectado a um átomo de carbono que está conectado a um grupo à base de carbono, ou alquil. Em um álcool secundário, o grupo hidroxila está conectado a um átomo de carbono que possui dois grupos alquila. Finalmente, em um álcool terciário, o grupo hidroxila está conectado a um átomo de carbono com três grupos alquila.
Os álcoois também podem ser aromáticos, nos quais um grupo hidroxila é conectado diretamente ao carbono de um anel de benzeno. A forma mais simples de um álcool aromático é o fenol. Os compostos que contêm fenol são conhecidos como derivados de fenol ou fenóis.
Certas reações sofridas por álcoois podem ser usadas para distingui-los com base em diferenças visíveis no resultado da reação. Uma dessas reações é o teste do cloreto férrico, que testa a presença de fenóis. Quando o cloreto férrico é adicionado a um fenol, forma-se um complexo ferro-três fenol roxo. Isso não é observado quando é adicionado a um álcool alifático.
Outra reação útil é o Teste de Jones, que é usado para identificar álcoois alifáticos primários e secundários. O reagente de Jones, uma mistura de ácido sulfúrico e trióxido de cromo em água, é um forte agente oxidante. Ele reage com álcoois primários para formar aldeídos - que então formam ácidos carboxílicos - e reage com álcoois secundários para formar cetonas. A adição do reagente de Jones aos álcoois primários e secundários faz com que a solução mude de cor de laranja para verde escuro. Os álcoois terciários não reagem com o reagente de Jones porque são resistentes à oxidação.
Finalmente, podemos distinguir álcoois alifáticos com o teste de Lucas. O reagente de Lucas, que é uma mistura de cloreto de zinco e ácido clorídrico, reage com álcoois secundários e terciários por meio de umareação de substituiçãonucleofílica SN 1. O cloreto de zinco coordena com o hidroxilo oxigênio para gerar um excelente grupo de saída. Uma vez eliminado, um carbocátion carregado positivamente permanece. Em seguida, um íon cloro ataca o carbocátion para formar um cloreto de alquila, que é insolúvel em água e parece turvo.
Os álcoois terciários reagem imediatamente com o reagente de Lucas para formar uma camada oleosa à temperatura ambiente. Os álcoois secundários dão um resultado positivo após alguns segundos a alguns minutos. Os álcoois primários dão um resultado negativo, a menos que sejam aquecidos.
Neste laboratório, você usará o teste de cloreto férrico, o teste de Jones e o teste de Lucas para identificar um álcool desconhecido.
At the end of this lab, students should know...
Um álcool é um composto orgânico que possui um grupo funcional hidroxila conectado a um grupo alquila ou arila (ROH).
Os álcoois alifáticos primários são aqueles com um grupo alquila conectado ao carbono ligado ao grupo OH. Os álcoois alifáticos secundários são aqueles com um grupo hidroxila conectado a um carbono que possui dois grup...
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