3.7: Compostos Orgânicos

Todos os seres vivos são formados principalmente por compostos de carbono chamados compostos orgânicos. A categoria dos compostos orgânicos inclui compostos naturais e sintéticos que contêm carbono. Embora uma definição única e precisa ainda tenha de ser identificada pela comunidade química, a maioria concorda que uma característica que define as moléculas orgânicas é a presença de carbono como elemento principal, ligado a hidrogénio e a outros átomos de carbono. No entanto, alguns compostos que contêm carbono, tais como carbonatos, cianetos, e óxidos simples (CO e CO₂), não são classificados como compostos orgânicos. 

Os compostos orgânicos são componentes chave de plásticos, sabões, perfumes, edulcorantes, tecidos, produtos farmacêuticos, e muitas outras substâncias usadas diariamente. Os compostos orgânicos incluem compostos provenientes de organismos vivos e os sintetizados por químicos. A existência de uma grande variedade de moléculas orgânicas é uma consequência da capacidade dos átomos de carbono de formarem até quatro ligações fortes com outros átomos de carbono, resultando em cadeias e anéis de vários tamanhos, formas, e complexidades diferentes.

Hidrocarbonetos

Os compostos orgânicos mais simples contêm apenas os elementos carbono e hidrogénio e são chamados hidrocarbonetos. Os hidrocarbonetos podem diferir nos tipos de ligações carbono-carbono presentes nas suas moléculas. Aqueles que contêm apenas ligações simples são chamados alcanos, enquanto que aqueles que contêm ligações duplas ou triplas são alcenos e alcinos, respectivamente. Embora todos os hidrocarbonetos sejam compostos por apenas dois tipos de átomos (carbono e hidrogénio), existe uma grande variedade de hidrocarbonetos, porque podem consistir em vários comprimentos de cadeias, cadeias ramificadas, e anéis de átomos de carbono, ou combinações destas estruturas.

Os hidrocarbonetos são usados diariamente, principalmente como combustíveis, como o gás natural, acetileno, propano, butano, e os principais componentes da gasolina, combustível diesel e óleo de aquecimento. Os alcanos, ou hidrocarbonetos saturados, contêm apenas ligações covalentes entre os seus átomos de carbono. Propriedades como o ponto de fusão e o ponto de ebulição geralmente mudam previsivelmente, à medida que o número de átomos de carbono e hidrogénio nas moléculas muda. 

Para designar um alcano simples, identifica-se primeiro o nome de base, dependendo do número de átomos de carbono na cadeia (met = 1, et = 2, prop = 3, but = 4, pent = 5, hex = 6, hept = 7, oct = 8, non = 9, and dec = 10). O nome de base é seguido de um sufixo — determinado caso o hidrocarboneto seja um alcano (-ano), alceno (-eno) ou alcino (-ino). Por exemplo, um alcano de dois carbonos é chamado de etano; um alcano de três carbonos é chamado de propano; e um alcano de quatro carbonos é chamado de butano. Cadeias mais longas são designadas da seguinte forma: pentano (cadeia de 5 carbonos), hexano (6), heptano (7), octano (8), nonano (9), e decano (10). 

Alcenos e alcinos são hidrocarbonetos não saturados contendo ligações duplas e ligações triplas, respectivamente, entre pelo menos dois átomos de carbono. A sua nomenclatura segue os mesmos passos que a dos alcanos: Nome de base + sufixo. Por exemplo, uma cadeia de alceno de dois carbonos é chamada de eteno, e um alcino de dois carbonos é chamado de etino; um alceno de três carbonos é chamado propeno, e um alcino de três carbono é chamado propino, e assim por diante. 

Hidrocarbonetos Funcionalizados

A incorporação de um grupo funcional em moléculas contendo carbono e hidrogénio leva a novas famílias de compostos chamados hidrocarbonetos funcionalizados. O grupo funcional é um átomo característico ou grupo de átomos que determina principalmente as propriedades dos derivados de hidrocarbonetos. 

Um tipo de grupo funcional é o grupo –OH. Os compostos que têm um grupo funcional –OH são álcoois. O nome do álcool provém do hidrocarboneto do qual foi derivado. Por convenção, a porção de hidrocarbonetos da molécula é designada como 'R'; portanto, a fórmula geral de um álcool é R–OH. O ‘–o’ final no nome do hidrocarboneto é substituído por ‘–ol’. No caso de um álcool ramificado, o átomo de carbono ao qual o grupo –OH é ligado é indicado por um número colocado antes do nome. Outros grupos funcionais comuns estão listados abaixo. Um grupo de compostos contendo o mesmo grupo funcional forma uma família.

Família	Grupo funcional	Exemplo	Fórmula	Nome
Álcoois			C3H8O	Propanol
Éteres			C2H6O	Dimetil éter
Aldeídos			C3H6O	Propanal
Cetonas			C3H6O	Propanona (acetona)
Ácidos carboxílicos			C3H6O2	Ácido propanóico
Ésteres			C4H8O2	Acetato de etilo
Aminas			C3H9N	Propilamina

Os éteres são compostos que contêm o grupo funcional –O–, com a fórmula geral R–O–R’. 

Outra classe de moléculas orgânicas contém um átomo de carbono ligado a um átomo de oxigénio por uma ligação dupla, geralmente chamado de grupo carbonilo. O carbono do grupo carbonilo pode ligar-se a dois outros substitutos levando a várias subfamílias (aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, e ésteres). 

Grupos funcionais relacionados com o grupo carbonilo incluem o grupo –CHO de um aldeído, o grupo –CO– de uma cetona, o grupo –CO₂H de um ácido carboxílico, e o grupo –CO₂R de um éster. O grupo carbonilo, uma ligação dupla de carbono-oxigénio, é a estrutura principal nestas classes de moléculas orgânicas. Os aldeídos contêm pelo menos um átomo de hidrogénio ligado ao átomo de carbono carbonilo, as cetonas contêm dois grupos de carbono ligados ao átomo de carbono carbonilo, os ácidos carboxílicos contêm um grupo hidroxilo ligado ao átomo de carbono carbonilo, e os ésteres contêm um átomo de oxigénio ligado a outro grupo de carbono ligado ao átomo de carbono carbonilo. Todos estes compostos contêm átomos de carbono oxidados em relação ao átomo de carbono de um grupo de álcool.

A adição de azoto a um quadro orgânico leva a duas famílias de moléculas, nomeadamente aminas e amidas. Os compostos que contêm um átomo de azoto ligado a um quadro de hidrocarbonetos são classificados como aminas. Os compostos que têm um átomo de azoto ligado a um lado de um grupo carbonilo são classificados como amidas. As aminas são um grupo funcional básico. Aminas e ácidos carboxílicos podem combinar-se em uma reação de condensação para formar amidas.

Este texto é adaptado de Openstax, Chemistry 2e, Section 20: Introduction, Openstax, Chemistry 2e, Section 20.1: Hydrocarbons, Openstax, Chemistry 2e, Section 20.2: Alcohols and Ethers, Openstax, Chemistry 2e, Section 20.2: Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acids, and Esters, e Openstax, Chemistry 2e, Section 20.2: Amines and Amides.

Os compostos químicos constituídos principalmente por átomos de carbono ligados a átomos de hidrogênio, oxigênio, nitrogênio ou enxofre são denominados de compostos orgânicos. Os compostos orgânicos formam uma vasta variedade de moléculas desde blocos fundamentais de construção de vida como o ADN ou paredes de células vegetais até materiais libertadores de energia como os combustíveis. São normalmente facilmente decompostos.

Os átomos de carbono constituem a espinha dorsal de cada composto orgânico, que podem assumir estruturas diversas com disposições em forma de anéis, ramificações e em cadeia reta devido à versatilidade do carbono em formar quatro ligações, quer sejam ligações simples, duplas ou triplas. Os compostos orgânicos podem ser ou hidrocarbonetos ou hidrocarbonetos funcionalizados. Os hidrocarbonetos são constituídos inteiramente por átomos de carbono e hidrogênio.

Os alcanos são hidrocarbonetos que contêm ligações únicas. Os alcenos contêm uma ou mais ligações duplas, enquanto os alcinos contêm uma ou mais ligações triplas. A nomenclatura dos hidrocarbonetos segue um padrão em que o nome de base é mencionado primeiro utilizando um prefixo determinado pelo número de átomos de carbono.

o nome termina com o sufixo ano, eno ou ino dependendo da presença de ligações simples, duplas ou triplas, respectivamente. Por exemplo, a ligação simples que contém alcano com três átomos de carbono é o propano. A ligação dupla que contém alcano com três átomos de carbono é o propeno, enquanto uma ligação tripla que contém alcino com três átomos de carbono é o propino.

Os hidrocarbonetos que têm um ou mais dos seus átomos de hidrogênio substituídos por um grupo específico de átomos ou grupos funcionais são denominados de hidrocarbonetos funcionalizados. A fórmula geral dos hidrocarbonetos funcionalizados designa a porção de hidrocarboneto através da letra R'e o grupo funcional específico. Os grupos funcionais podem ser de vários tipos e terem propriedades físicas e químicas específicas.

Todos os compostos orgânicos que tenham um grupo funcional comum situam-se na mesma família de hidrocarbonetos, apresentam propriedades semelhantes e seguem nomenclaturas semelhantes. Por exemplo, todos os compostos orgânicos que tenho um grupo funcional OH são denominados de álcoois. A nomenclatura menciona o nome de base do alcano principal terminado com o sufixo ol, específico para o grupo funcional do álcool.

Assim, o propano com um grupo funcional OH é denominado de propanol. Em contrapartida, todos os compostos orgânicos que transportam grupos funcionais carboxílicos são denominados de ácidos carboxílicos. A nomenclatura indica o nome de base do alcano principal terminado com o sufixo ácido óico, exclusivo do grupo funcional carboxil.

Assim, o propano com um grupo funcional carboxil é denominado de ácido propanoico.