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A maioria das moléculas e íons podem ser representados utilizando estruturas únicas de Lewis. No entanto, certos compostos podem ser mostrado por múltiplas estruturas Lewis, igualmente válidas. Considere a estrutura de Lewis para o trióxido de enxofre.
As ligações únicas entre cada oxigênio e o enxofre central átomos satisfazem o octeto para os átomos de oxigênio. No entanto, para alcançar um octeto completo para o enxofre, deve ser formada uma ligação adicional entre o enxofre e um dos átomos de oxigênio. Uma vez que qualquer um dos três agentes oxigenados podem formar a dupla ligação com enxofre, três estruturas diferentes de Lewis podem ser desenhadas.
Estas múltiplas estruturas Lewis são chamadas estruturas de ressonância, onde as estruturas esqueléticas permanecem as mesmas, mas os elétrons são distribuídos de forma diferente. Todas as três estruturas são válidas e representações equivalentes da molécula, mas todas são inexistentes na natureza. A estrutura real não oscila entre as ressonâncias mas é um híbrido ou uma média das três estruturas Lewis que podem ser medidas em comprimentos de ligação.
Em sulfito, o comprimento de uma única ligação de enxofre-oxigênio é de 1, 51 angstrom, enquanto que no trióxido de enxofre, o comprimento da ligação enxofre-oxigênio é de 1, 42 angstrom. Assim, na molécula híbrida, o comprimento da ligação é um intermediário entre ligações simples e duplas. Em moléculas híbridas, os elétrons participam em ligações duplas ou pares solitários são frequentemente deslocalizadas sobre múltiplos ligações ou átomos, o que significa que não estão estacionários num átomo em particular.
A deslocalização reduz a energia potencial de elétrons resultando em estabilização chamada estabilização por ressonância. A ressonância também é observada para compostos aromáticos como o benzeno. O benzeno é um anel de carbono hexagonal com um hidrogênio ligado a cada um dos átomos de carbono, e alternando ligações simples e duplas entre o carbono átomos.
Com base na localização das ligações duplas de carbono-carbono, O benzeno pode ter duas estruturas de ressonância. Recorde que as ligações duplas são normalmente mais curtas do que as obrigações individuais. No entanto, todas as ligações de carbono-carbono em benzeno têm comprimentos de ligação iguais, que são intermediários entre carbono-carbono simples e duplas ligações.
O benzeno, portanto, possui como um híbrido de ressonância e pode ser representado como um hexágono com um círculo no interior. O círculo indica que o benzeno é uma mistura de dois estruturas de ressonância, e as duplas ligações não podem ser localizadas em qualquer dois átomos de carbono específicos.
A estrutura de Lewis de um anião nitrito (NO2−) pode ser na verdade desenhada de duas formas diferentes, distinguida pelas localizações das ligações N…
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