21.8
Os aminoácidos covalentemente unem-se uns aos outros através de ligações de peptídeo. Uma ligação de peptídeo liga o grupo carboxil de um aminoácido ao grupo amino do outro. Os peptídeos são pequenas cadeias de aminoácidos que variam entre dois a cinquenta monómeros.
Uma ligação peptídeo forma-se através de uma reação de condensação que liberta uma molécula de água. Quando um grupo amino e um grupo carboxil se ligam entre si, resulta na formação de um grupo amina. A ligação peptídeo tem uma estrutura planar rígida e mostra algumas características de uma dupla ligação.
Isto é porque a dupla ligação sobre o carbonilo pode atuar como uma estrutura de ressonância com a ligação de peptídeo do carbono-nitrogénio. Esta ressonância conduz à diminuição no comprimento da ligação simples, um aumento no comprimento da dupla ligação, e inibe a rotação dos grupos à volta da ligação do peptídeo. As ligações peptídicas podem existir nas conformações cis e trans.
Na conformação cis, os carvões alfas estão do mesmo lado da ligação do peptídeo, e na conformação trans, eles estão em lados opostos da ligação. As ligações peptídicas ocorrem principalmente na conformação trans exceto quando o propine contribui para que o seu grupo de aminoácidos se una em formação. Os aminoácidos ligados através das ligações de peptídeo têm um terminal N e um terminal C.O terminal N é o fim onde o grupo de aminoácidos não é envolvidos na formação de uma ligação de peptídeo, e o terminal C é o fim onde o grupo carboxil não é envolvidos na formação de uma ligação de peptídeo.
A sequência de aminoácidos num peptídeo ou numa proteína começa sempre com o terminal N e termina com o terminal C.Quando dois aminoácidos se ligam entre si através de uma ligação de peptídeo, eles são conhecidos como dipeptídeos. Quando três e quatro aminoácidos se ligam entre si através da ligação de peptídeo, eles são conhecidos como tripeptídeos e tetrapeptídeos, respetivamente. E quando os vários aminoácidos se ligam entre si através de ligações de peptídeo, eles são conhecidos como polipeptídios.
As ligações peptídicas podem ser quebradas rapidamente através da hidrólise utilizando catalisadores químicos, tais como ácidos ou enzimas conhecidas como proteases. A quebra de ligações de peptídeo envolve a adição de uma molécula de água. Alternativamente, estas ligações podem quebrar-se espontaneamente através de um processo lento na presença de água.
Uma ligação peptídica liga covalentemente aminoácidos através de uma reação de desidratação. Um grupo carboxilo de um aminoácido e um grupo amino de o…
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