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A formação de ligações carbono-carbono que levam à criação de uma cadeia de carbono é a base da química orgânica. August Kekulé e Archibald Scott Couper desenvolveram independentemente essa ideia de formação de cadeias de carbono.
Os hidrocarbonetos são os compostos orgânicos mais simples, constituídos por carbonos e hidrogênios. Com base na ordem de ligação entre os carbonos, os hidrocarbonetos são ainda classificados em alcanos, alcenos e alcinos.
Alcanos são os hidrocarbonetos mais simples com átomos de carbono híbridos sp3. Esses átomos de carbono sp3 podem formar ligações sigma com orbitais sp3 de outros átomos de carbono ou com os orbitais atômicos 1s de átomos de hidrogênio. Como os alcanos possuem apenas ligações simples entre os átomos de carbono, eles também são conhecidos como hidrocarbonetos saturados. A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2, indicando que para cada átomo de carbono "n", os alcanos têm "2n+2" átomos de hidrogênio.
A estrutura de Lewis dos alcanos pode ser simplificada usando a fórmula estrutural condensada. Nessa representação, as ligações entre carbono-hidrogênio e carbono-carbono são omitidas para simplificar a estrutura. Uma simplificação adicional é feita com a ajuda da fórmula de linha e ângulo. As linhas representam ligações carbono-carbono. A extremidade e o vértice da linha representam os átomos de carbono. Os hidrogênios não são mostrados explicitamente e são considerados presentes, satisfazendo a valência do carbono.
Compostos contendo átomos de carbono e hidrogênio são chamados de hidrocarbonetos. O hidrocarboneto mais simples, o metano, tem um átomo de carbono tetravalente ligado a quatro átomos de hidrogênio.
Se um dos átomos de hidrogênio do metano for substituído por um átomo de carbono ligado a três átomos de hidrogênio, o próximo hidrocarboneto, o etano, é formado.
O metano e o etano pertencem à família dos hidrocarbonetos chamados alcanos. Como os alcanos contêm apenas ligações covalentes simples, eles são hidrocarbonetos saturados.
Em qualquer alcano, por exemplo, etano, os átomos de carbono são hibridizados sp3, tornando-os carbonos tetraédricos. Esses orbitais híbridos ocupados individualmente se sobrepõem aos orbitais híbridos sp3 do átomo de carbono vizinho para formar uma ligação sigma carbono-carbono.
Os outros orbitais híbridos de carbono formam ligações sigma com os orbitais 1s de cada um dos átomos de hidrogênio. Os átomos ligados estão em um ângulo de 109,5° entre si.
Examine as estruturas de três alcanos simples - metano, etano e propano. O metano, CH4, tem um átomo de carbono e quatro átomos de hidrogênio; etano, C2H6, tem dois carbonos e seis átomos de hidrogênio; e propano, C3H8, tem três carbonos e oito átomos de hidrogênio.
Observe que cada fórmula sucessiva tem um carbono e dois hidrogênios - ou seja, um grupo CH2 a mais do que a fórmula anterior.
Em geral, para cada n número de átomos de carbono, haverá 2n + 2 átomos de hidrogênio. Assim, os alcanos têm a fórmula molecular característica: CnH2n + 2.
Uma fórmula estrutural condensada simplifica a estrutura de Lewis dos alcanos, omitindo as ligações aos hidrogênios ou mesmo às ligações carbono-carbono.
Os hidrocarbonetos também podem ser representados usando estruturas esqueléticas ou de ângulo de linha. As linhas denotam ligações carbono-carbono, com cada vértice e ponto final implicando um átomo de carbono. Os hidrogênios, embora não sejam explicitamente mostrados, são considerados ligados aos carbonos, satisfazendo sua valência.
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