3.5: Projeções de Newman

Diferentes notações são usadas para representar a estrutura tridimensional das moléculas em superfícies bidimensionais. Uma das representações mais comumente usadas é a fórmula traço-cunha. As cunhas tracejadas, as cunhas sólidas e as linhas planas indicam os grupos situados atrás do plano, saindo do plano e dentro do plano, respectivamente.

As moléculas orgânicas rotacionam em torno das ligações simples, levando a numerosas estruturas tridimensionais temporárias de energia variável, conhecidas como conformações. Consequentemente, várias notações são usadas para identificar e representar esses conformadores.

Quando rotacionada em 45° perpendicularmente ao eixo molecular, a estrutura de traço-cunha chega à estrutura do cavalete. Aqui, a molécula é observada em um ângulo oblíquo, e todos os grupos e ligações são visíveis ao observador. A projeção de Newman é obtida após uma rotação de 90° da estrutura de traço-cunha. É uma representação final onde a molécula é vista ao longo da ligação de interesse, uma ligação projetada. O átomo mais distante do observador é representado por um círculo, e o átomo mais próximo do observador é indicado como o centro do círculo. As ligações anexadas a esses átomos mais distantes e mais próximos são traçadas a partir da periferia e do centro do círculo, respectivamente. O ângulo diédrico entre as ligações conectadas aos átomos mais próximos e mais distantes determina a estrutura de um conformador.

Uma maneira comum de representar uma estrutura tridimensional de uma molécula em uma superfície bidimensional é usando a notação dash-wedge.

Nesta notação, as linhas sólidas representam ligações situadas no mesmo plano; cunhas sólidas indicam ligações saindo do plano e cunhas tracejadas representam ligações situadas atrás do plano.

Em uma molécula orgânica como o 1,2-dibromo-1,2-dicloroetano, as ligações simples - devido à natureza sigma de sua sobreposição orbital - podem girar livremente. Portanto, a molécula pode adotar formas diferentes sem quebrar as ligações.

As formas temporárias tridimensionais geradas por essas rotações são chamadas de conformações, e cada estrutura é chamada de conformador.

Agora considere a notação de cunha da molécula.

Uma rotação de 45° em torno do eixo vertical da molécula gera a projeção do cavalete. A molécula é vista de um ângulo oblíquo, com todos os átomos e ligações visíveis.

Em comparação, uma rotação de 90 ° da molécula dá origem a uma projeção planar chamada projeção de Newman.

Neste, a molécula é vista de frente, ao longo da ligação CC - chamada de ligação projetada. O círculo representa o átomo de carbono mais distante do observador, e as ligações conectadas a esse carbono são extraídas da periferia do círculo.

O centro do círculo representa o carbono mais próximo do observador, e as ligações ligadas a esse carbono são desenhadas como linhas que se estendem do centro.

As ligações e grupos planares são colocados no centro, na parte superior e na parte inferior do círculo. As ligações de cunha sólida são colocadas à direita e todas as ligações tracejadas são colocadas à esquerda.

Alternativamente, quando a molécula é observada da direita, as cunhas sólidas e tracejadas trocam suas posições.

O ângulo entre uma ligação no carbono mais próximo e uma ligação no carbono mais distante é o ângulo diedro.