Projeções de Newman

Uma maneira comum de representar uma estrutura tridimensional de uma molécula em uma superfície bidimensional é usando a notação dash-wedge.

Nesta notação, as linhas sólidas representam ligações situadas no mesmo plano; cunhas sólidas indicam ligações saindo do plano e cunhas tracejadas representam ligações situadas atrás do plano.

Em uma molécula orgânica como o 1,2-dibromo-1,2-dicloroetano, as ligações simples - devido à natureza sigma de sua sobreposição orbital - podem girar livremente. Portanto, a molécula pode adotar formas diferentes sem quebrar as ligações.

As formas temporárias tridimensionais geradas por essas rotações são chamadas de conformações, e cada estrutura é chamada de conformador.

Agora considere a notação de cunha da molécula.

Uma rotação de 45° em torno do eixo vertical da molécula gera a projeção do cavalete. A molécula é vista de um ângulo oblíquo, com todos os átomos e ligações visíveis.

Em comparação, uma rotação de 90 ° da molécula dá origem a uma projeção planar chamada projeção de Newman.

Neste, a molécula é vista de frente, ao longo da ligação CC - chamada de ligação projetada. O círculo representa o átomo de carbono mais distante do observador, e as ligações conectadas a esse carbono são extraídas da periferia do círculo.

O centro do círculo representa o carbono mais próximo do observador, e as ligações ligadas a esse carbono são desenhadas como linhas que se estendem do centro.

As ligações e grupos planares são colocados no centro, na parte superior e na parte inferior do círculo. As ligações de cunha sólida são colocadas à direita e todas as ligações tracejadas são colocadas à esquerda.

Alternativamente, quando a molécula é observada da direita, as cunhas sólidas e tracejadas trocam suas posições.

O ângulo entre uma ligação no carbono mais próximo e uma ligação no carbono mais distante é o ângulo diedro.