3.6
Uma molécula de etano, quando vista abaixo da ligação carbono-carbono, mostra os grupos CH espaçados em ângulos diedros de 60 °. Esta é a conformação escalonada do etano.
A forma escalonada de etano tem a menor energia. Isso ocorre porque as ligações CH estão mais distantes umas das outras, minimizando a repulsão estérica entre os elétrons nas ligações e, portanto, estabilizando a molécula.
Outro fator que estabiliza a conformação escalonada é a interação favorável entre o orbital molecular ocupado e ligante e um orbital molecular desocupado e antiligante.
Girar o carbono mais distante, mantendo o carbono mais próximo estacionário, gera um número infinito de conformações.
Em ângulos diedros de 0°, as ligações CH nos dois átomos de carbono são próximas e cobrem uma à outra. Esta é a conformação eclipsada do etano.
Devido a um aumento da repulsão estérica e ausência de uma interação estabilizadora, a energia do etano eclipsado aumenta em 12 kJ / mol, e cada interação H-H eclipsante é atribuída a 4 kJ / mol.
A diferença de energia entre conformações eclipsadas e escalonadas é conhecida como deformação de torção ou barreira de torção.
Girar a molécula de 0º a 360º ao longo da ligação carbono-carbono gera vários estados degenerados, escalonados e eclipsados.
Uma amostra de gás etano, à temperatura ambiente, tem aproximadamente 99% de suas moléculas na conformação escalonada de menor energia.
A energia obtida com colisões moleculares é usada para sofrer rotação interna, superando a barreira de torção. A molécula, portanto, se move para uma forma escalonada diferente após passar pelo estado eclipsado de alta energia.
O próximo hidrocarboneto - propano - também tem dois conformadores principais: eclipsado e escalonado.
O conformador eclipsado tem uma deformação de torção de 14 kJ/mol. Cada par de hidrogênios eclipsantes contribui com 4 kJ / mol, enquanto a interação CH3-H eclipsante contribui com 6 kJ / mol.
Em uma molécula orgânica, a rotação livre em torno da ligação simples entre carbonos resulta em conformações energeticamente diferentes da molécula. D…
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