Ciclohexanos dissubstituídos: isomerismo cis-trans

Um cicloalcano dissubstituído pode ter dois estereoisômeros distintos - cis e trans - dependendo da orientação espacial relativa dos dois substituintes.

Enquanto o isômero cis tem ambos os substituintes no mesmo lado do anel, o isômero trans tem seus substituintes nos lados opostos.

Os isômeros têm propriedades físicas diferentes e não são interconversíveis por rotação em torno da ligação CC. Como tal, eles nunca estão em equilíbrio.

Considere os estereoisômeros de 1,4-dimetilciclohexano.

As duas conformações de cadeira do isômero cis têm energias iguais e se equilibram em proporções iguais.

Ambas as conformações do isômero cis têm um grupo metil axial e um grupo metil equatorial, e suas posições mudam quando o anel vira.

Em contraste, o trans-1,4-dimetilciclohexano existe em duas formas de cadeira não equivalentes com os grupos metil voltados para direções opostas.

Um conformador de cadeira tem ambos os grupos metil na posição axial, enquanto o conformador alternativo tem os grupos metil dispostos equatorialmente.

Devido às fortes repulsões estéricas, a forma trans-diaxial tem maior energia do que a forma trans-diequatorial, tornando esta última mais estável e abundante em equilíb