4.1
A quiralidade refere-se a um tipo especial de assimetria em que um objeto e sua imagem espelhada não são idênticos. Por exemplo, nossa mão esquerda possui quiralidade, pois sua imagem espelhada, a mão direita, não é sobreponível à mão esquerda.
Tais objetos são classificados como quirais, pois possuem a propriedade de quiralidade. Objetos aquirais, como uma caneca e sua imagem espelhada, podem ser sobrepostos uns aos outros.
Por exemplo, o 2-butanol é quiral, pois a imagem espelhada do 2-butanol não é sobreponível na molécula. Em contraste, o etanol é aquiral, pois a imagem espelhada do etanol é a mesma que a molécula.
Aqui, o 2-butanol tem um átomo de carbono tetraédrico com quatro grupos diferentes ligados a ele, chamados de centro quiral. Moléculas com apenas um centro quiral são sempre quirais.
Em geral, os objetos quirais são identificados pela assimetria em sua estrutura. Um objeto ou uma molécula é geralmente quiral se não tiver um plano de simetria e um centro de simetria.
Um plano de simetria é um plano imaginário que divide o objeto em duas partes equivalentes, cada uma das quais é uma imagem espelhada da outra. Por exemplo, a molécula de etanol aquiral tem um plano de simetria que passa pelos grupos metil e hidroxila.
Um centro de simetria é um ponto localizado no objeto de modo que quaisquer duas linhas desse ponto em direções opostas entrem em contato com componentes idênticos a distâncias iguais. Por exemplo, a molécula aquiral trans-2-buteno tem um centro de simetria localizado no centro da ligação π
.Enquanto o isômero cis de 1,3-dimetilciclohexano tem um plano de simetria, o isômero trans não possui um plano de simetria e um centro de simetria. Assim, o isômero cis é aquiral e o isômero trans é quiral.
Compostos como o 2,3-pentadieno não possuem um plano de simetria e um centro de simetria devido à rotação dificultada em torno da ligação π; como tal, o 2,3-pentadieno é quiral.
Quiralidade é um termo que descreve a falta de simetria espelhada em um objeto. Em outras palavras, objetos quirais não podem ser sobrepostos às suas…
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