Isomerismo

Os isômeros são compostos com a mesma fórmula molecular, mas um arranjo estrutural diferente.

Com base na estrutura molecular, os isômeros de moléculas orgânicas são classificados como isômeros constitucionais ou estereoisômeros.

Os isômeros constitucionais diferem na conectividade de seus átomos constituintes. Por exemplo, o 1-metoxipropano e o éter dietílico são isômeros constitucionais, pois têm a mesma fórmula molecular, C₄H₁₀O, mas seus átomos estão conectados em uma ordem diferente.

As moléculas da outra classe de isômeros, chamadas de estereoisômeros, têm a mesma conectividade, mas diferem no arranjo espacial de seus átomos constituintes.

Por exemplo, cis-2-buteno e trans-2-buteno são estereoisômeros, pois possuem átomos conectados na mesma sequência, mas estão em pontos diferentes no espaço. Enquanto no isômero cis, os grupos metil estão no mesmo lado da molécula, no isômero trans, os grupos metil estão nos lados opostos da molécula.

Uma molécula quiral e sua imagem espelhada são estereoisômeros uma da outra. Por exemplo, a molécula quiral 2-butanol e sua imagem espelhada são estereoisômeros, pois essas duas configurações não são superponíveis e, portanto, exibem diferentes arranjos espaciais dos átomos constituintes.

Os estereoisômeros de uma molécula orgânica estão relacionados por meio de um estereocentro: um ponto na molécula no qual a troca de quaisquer dois conjuntos de substituintes cria o outro estereoisômero.

Por exemplo, ambos os carbonos em cis-2-buteno são estereocentros, porque uma troca dos grupos metil e hidrogênio em qualquer um desses átomos cria o outro estereoisômero, trans-2-buteno.

No 2-butanol, o átomo de C-2 é o estereocentro, pois a troca de quaisquer dois grupos neste átomo cria o outro estereoisômero do 2-butanol.

As conformações de uma molécula, como as conformações escalonadas e eclipsadas do etano, também exibem diferentes arranjos espaciais. No entanto, tais conformações geralmente não são classificadas como estereoisômeros, pois se interconvertem rapidamente por rotação livre em torno da ligação sigma. Estereoisômeros, como as imagens espelhadas do 2-butanol, requerem quebra de ligação para interconverter.