Propriedades dos Enantiômeros e Atividade Óptica

Um objeto quiral e sua imagem espelhada, como nossos pés, interagem de maneira diferente com outros objetos quirais, como um par de sapatos.

Por exemplo, nossos pés esquerdo e direito só cabem nos sapatos esquerdo e direito, respectivamente, e não vice-versa. Em contraste, um objeto aquiral, como uma meia, pode ser usado igualmente bem em ambos os pés.

Da mesma forma, os enantiômeros de uma molécula exibem propriedades diferentes apenas quando interagem com outros meios quirais.

Por exemplo, os enantiômeros interagem de maneira diferente com a luz polarizada no plano, um fenômeno conhecido como atividade óptica.

A luz polarizada possui vetores de campo elétrico oscilando em um único plano, que é girado em uma certa quantidade quando a luz polarizada passa por uma solução de um enantiômero.

Aqui, a luz polarizada pode ser interpretada como uma superposição de polarizações circulares quirais de luz para a esquerda e para a direita. Quando a luz polarizada passa pela solução, as moléculas de enantiômero interagem mais com uma polarização circular. Isso resulta na rotação da luz polarizada em uma direção específica.

Por exemplo, (R)-2-butanol gira o plano no sentido anti-horário e é chamado de laevorotatório. O outro enantiômero, (S)-2-butanol, gira o plano no sentido horário e é chamado de dextrógiro.

A uma determinada temperatura, o grau de rotação observado de uma solução de um enantiômero depende da rotação específica do enantiômero, da concentração do enantiômero e do comprimento do caminho da célula.

Enantiômeros, como (R)-2-butanol e (S)-2-butanol, têm a mesma magnitude de rotação específica, mas com sinais opostos. Como tal, uma mistura equimolar de enantiômeros não exibe rotação líquida de luz polarizada. Essa mistura é chamada de mistura racêmica.

A rotação observada de uma amostra pode ser usada para calcular a abundância relativa de um enantiômero sobre o outro, definido como excesso enantiomérico ou ee. Enquanto uma solução pura de um enantiômero tem um ee de 100%, as misturas racêmicas têm um ee de 0%.