Moléculas com Múltiplos Centros Quirais

Lembre-se de que um centro quiral em uma molécula, como em (R) -2-butanol, é um átomo tetraédrico com quatro substituintes diferentes. Algumas moléculas, como o butano-2,3-diol, têm vários centros quirais.

Enquanto moléculas com apenas um centro quiral são sempre quirais, moléculas com múltiplos centros quirais podem ter configurações aquirais.

Uma molécula com n centros quirais tem 2ⁿ configurações possíveis. Se alguma configuração pode ser sobreposta a outra, essas duas configurações representam a mesma molécula. Assim, pode haver menos estereoisômeros distintos do que configurações possíveis.

Por exemplo, o butano-2,3-diol tem dois centros quirais e quatro configurações possíveis. As configurações RR e SS são imagens espelhadas uma da outra, pois a configuração de cada centro quiral é invertida.

Embora suas conformações de energia mais baixa não pareçam ser imagens espelhadas em geral, cada centro quiral ainda é a imagem espelhada de seu parceiro.

Aqui, não há como girar as configurações RR e SS para torná-las sobreponíveis, mesmo em suas conformações menos favoráveis energeticamente, mas exatamente espelhadas. Assim, eles são um par enantiomérico.

O outro par de configurações, RS e SR, são sobreponíveis após uma rotação de 180 °; ou seja, eles são a mesma molécula. Portanto, o butano-2,3-diol tem apenas três estereoisômeros distintos, um dos quais é aquiral. Este estereoisômero aquiral é chamado de composto meso.

Quase todos os compostos meso têm um plano de simetria ou um centro de simetria. Essas moléculas são transformadas em suas imagens espelhadas por uma rotação de 180 °.

No entanto, uma molécula com múltiplos centros quirais que ainda não possui esses elementos pode ser sobreposta em sua imagem espelhada por uma rotação de menos de 180 °. Se tal rotação existir, ambas as configurações representam o mesmo composto meso.