Moléculas com Múltiplos Centros Quirais

Lembre-se de que um centro quiral em uma molécula, como em (R) -2-butanol, é um átomo tetraédrico com quatro substituintes diferentes. Algumas moléculas, como o butano-2,3-diol, têm vários centros quirais.

Enquanto moléculas com apenas um centro quiral são sempre quirais, moléculas com múltiplos centros quirais podem ter configurações aquirais.

Uma molécula com n centros quirais tem 2ⁿ configurações possíveis. Se alguma configuração pode ser sobreposta a outra, essas duas configurações representam a mesma molécula. Assim, pode haver menos estereoisômeros distintos do que configurações possíveis.

Por exemplo, o butano-2,3-diol tem dois centros quirais e quatro configurações possíveis. As configurações RR e SS são imagens espelhadas uma da outra, pois a configuração de cada centro quiral é invertida.

Embora suas conformações de energia mais baixa não pareçam ser imagens espelhadas em geral, cada centro quiral ainda é a imagem espelhada de seu parceiro.

Aqui, não há como girar as configurações RR e SS para torná-las sobreponíveis, mesmo em suas conformações menos favoráveis energeticamente, mas exatamente espelhadas. Assim, eles são um par enantiomérico.

O outro par de configurações,