Estereoisomerismo de compostos cíclicos

Lembre-se de que em compostos cíclicos, como o ciclohexano, a conformação do anel determina predominantemente o arranjo espacial dos átomos constituintes. Como tal, a estabilidade conformacional do anel influencia a simetria molecular, bem como o estereoisomerismo dos compostos cíclicos.

Considere o caso do 1,2-dimetilciclohexano, um ciclohexano dissubstituído com dois centros quirais e quatro configurações possíveis. Aqui, cada configuração carece de um plano de simetria, pois o anel ciclohexano existe na conformação da cadeira não plana.

Além disso, o anel de ciclohexano nessas moléculas pode facilmente sofrer inversão de anel à temperatura ambiente. Como resultado, cada uma das quatro configurações possíveis de 1,2-dimetilciclohexano pode existir como uma mistura de duas ou mais conformações.

Essa flexibilidade conformacional do anel ciclohexano afeta o número de possíveis estereoisômeros de 1,2-dimetilciclohexano.

Por exemplo, as configurações cis de 1,2-dimetilciclohexano têm conformações que são enantiômeros umas das outras.

No entanto, a inversão de anel seguida por uma rotação de 180 graus transforma uma configuração em outra. Portanto, essas configurações simplesmente repr