Quiralidade em nitrogênio, fósforo e enxofre

Lembre-se de que qualquer centro tetraédrico com quatro grupos funcionais diferentes é quiral.

Embora essa propriedade seja comumente observada no carbono, ela é verdadeira para outros elementos do mesmo grupo, como silício e germânio, ou em grupos próximos, como nitrogênio, fósforo e enxofre. Como tal, eles formam enantiômeros que são solúveis.

A substituição de um dos quatro grupos funcionais diferentes por um par de elétrons também forma um centro tetraédrico quiral. Por exemplo, um nitrogênio sp³ em etilmetilamina é um centro tetraédrico quiral, pois sua imagem espelhada não é sobreponível.

Em princípio, embora os enantiômeros das aminas quirais sejam resolvíveis, eles não podem ser separados devido à inversão piramidal. Tal como acontece com um guarda-chuva exposto a uma tempestade, a amina quiral vira-se do avesso espontaneamente, resultando numa mistura racémica.

No entanto, a inversão piramidal não é possível em sais de amônio quaternário, como o cloreto de alletilmetilfenil amônio, permitindo fácil resolução dos enantiômeros R e S.

Da mesma forma, compostos trivalentes de fósforo sp³ e compostos de enxofre com pares isolados não sofrem inversão piramidal tão prontamente po