Proquiralidade

Prochiralidade refere-se ao conceito de duas ou mais moléculas aquirais reagindo para dar origem a produtos quirais.

Por exemplo, considere a redução de 2-butanona para 2-butanol. Aqui, as moléculas aquirais 2-butanona e borohidreto de sódio reagem para gerar uma mistura equimolar dos enantiômeros quirais (R)-2-butanol e (S)-2-butanol.

Moléculas aquirais que podem ser convertidas em produtos quirais alterando apenas um substituinte são chamadas de proquirais.

Em moléculas proquirais trigonais, a configuração quiral do produto depende se o grupo de entrada adiciona ao centro hibridizado sp² a partir da face superior ou inferior da molécula.

Como tal, cada face da molécula de butanona é única e deve ter seu próprio nome distinto, que pode ser atribuído com o sistema Cahn-Ingold-Prelog.

Semelhante à nomeação de moléculas quirais, as prioridades são atribuídas aos substituintes no átomo de carbono trigonal com base em seus números atômicos no primeiro ponto de diferença. As faces da molécula são então rotuladas dependendo se a sequência um-dois-três é no sentido horário ou anti-horário.

Se a sequência for no sentido horário, a face é rotulada como "re". Se a sequência for no sentido an