Éteres de Álcoois: Desidratação de Álcool e Síntese de Éteres de Williamson

Os dois métodos mais comuns para preparar éteres a partir de álcoois são a desidratação do álcool e a síntese do éter de Williamson.

A desidratação alcoólica é usada para a preparação industrial de éteres. O método envolve a desidratação catalisada por ácido de álcoois atravésdo mecanismo SN 2.

Considere a desidratação do etanol na presença de ácido sulfúrico para dar éter dietílico.

A reação começa com uma transferência de prótons do catalisador ácido para o grupo hidroxila do etanol, formando um íon oxônio. A transferência de prótons converte a hidroxila, um grupo de saída pobre, em um íon oxônio, um grupo de saída melhor.

Posteriormente, uma segunda molécula de etanol, atuando como um nucleófilo, ataca o íon oxônio em uma reação SN2 e desloca uma molécula de água, formando um novo íon oxônio.

Finalmente, a transferência de prótons do novo íon oxônio para a água completa a reação, dando o etoxietano como produto final.

O método de desidratação alcoólica é limitado à preparação de éteres simétricos derivados de álcoois primários. Álcoois secundários e terciários não podem ser usados porque desidratam em alcenos.

Além disso, o método é inadequado para a preparação de éteres assimét