Quiralidade na natureza

Já notou os padrões na concha de um caracol de jardim? Com toda a probabilidade, a concha será enrolada à direita. De fato, em Londres, quando um caracol enrolado à esquerda foi descoberto, era tão raro que uma campanha mundial foi lançada para encontrar um companheiro enrolado à esquerda.

De fato, quase todos os caracóis em todo o mundo têm conchas enroladas à direita - uma consequência da quiralidade intrínseca de seus genes.

Como os caracóis, a maioria dos produtos naturais e biomoléculas são quirais. Por exemplo, todos os aminoácidos presentes em nosso corpo existem como enantiômeros únicos, exceto o único aminoácido aquiral, a glicina.

Os aminoácidos são os blocos de construção das proteínas; como tal, a quiralidade dos aminoácidos tem consequências significativas na simetria e função de todas as proteínas e enzimas que ocorrem naturalmente.

Considere o caso da quimotripsina, uma enzima digestiva encontrada no intestino de muitos animais. A quimotripsina humana, com 268 aminoácidos na sequência, possui 268 centros quirais.

Se cada um desses aminoácidos pudesse existir em qualquer uma de suas duas formas enantioméricas, a quimotripsina humana teria^2.268 configurações possíveis. Felizmente, os aminoácidos existem como enantiômeros únicos em nosso corpo e, portanto, a quimotripsina está presente em apenas uma configuração quiral.

Devido à quiralidade de sua estrutura, a maioria das enzimas, como a quimotripsina, reage especificamente com apenas um dos dois enantiômeros de uma molécula. Essa enantiosseletividade surge quando apenas um dos enantiômeros pode caber no local de ligação da enzima, análogo a um mecanismo de fechadura e chave.

Assim, os enantiômeros de uma molécula de droga podem invocar diferentes respostas biológicas no corpo. Por exemplo, enquanto o enantiômero S do medicamento naproxeno tem propriedades anti-inflamatórias, o enantiômero R do naproxeno é uma toxina hepática. Assim, o naproxeno é vendido como um único enantiômero.

Alguns medicamentos, como o ibuprofeno, são vendidos como misturas racêmicas. Aqui, enquanto o enantiômero S é o agente ativo, o enantiômero R é inativo e inofensivo.