Ácidos e Bases de Brønsted-Lowry

Desde o sabor azedo do vinagre em molhos para salada até os líquidos cáusticos usados como limpadores de ralos, ácidos e bases têm muitas aplicações.

De acordo com a teoria de Brønsted-Lowry, um ácido é um doador de prótons e uma base é um aceptor de prótons; assim, uma reação ácido-base é uma reação de transferência de prótons.

Examine a reação entre o ácido de Brønsted - ácido acético - e a base de Brønsted - amônia. O átomo de nitrogênio na amônia, devido ao seu par solitário, serve como local receptor de prótons.

A transferência de prótons do ácido para a base é mostrada usando setas curvas, que ilustram o movimento dos elétrons.

A seta da base denota o deslocamento de elétrons não ligantes para o próton do ácido, formando uma nova ligação covalente.

A seta no ácido mostra que a ligação O-H se quebra para liberar um próton e que seus elétrons se deslocam inteiramente para o átomo de oxigênio.

O íon acetato que resta da desprotonação do ácido acético é a base conjugada. O íon amônio, resultante da protonação da amônia, é o ácido conjugado.

Observe que o ácido acético tem dois locais potenciais de receptores de prótons - o oxigênio carbonílico e o oxigênio hidroxila - e que funciona como uma base de Brønsted em sua reação com o ácido sulfúrico.

A transferência de prótons do ácido para o oxigênio carbonílico da base dá cátion A, enquanto a transferência para o oxigênio hidroxila da base resulta no cátion B.

A carga positiva no cátion A pode se deslocar em três átomos, resultando em três estruturas de ressonância do cátion A. No cátion B, no entanto, a deslocalização ocorre em apenas dois átomos, limitando o número de estruturas de ressonância contribuintes a dois.

A maior deslocalização de carga no cátion A torna o oxigênio carbonílico do ácido acético o local de protonação preferido em uma reação ácido-base.